PRESENTAZIONE

La chimica fisica organica è una branca della chimica che ha come obiettivo pricipale la predizione della reatività di una molecola organica e quindi sulla descrizione del meccanismo di reazione sia attraverso un approccio di tipo sperimentale sia modellistico.

L'insegnamento si focalizzerà sugli aspetti modellistici attraverso la presentazione di due approcci descrittivi di un percorso di reazione; uno basato su considerazioni di simmetria e l'altro sull'interazione fra le molecole reagenti.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'insegnamento si propone di illustrare semplici applicazioni della moderna Chimica Quantistica alla Chimica Organica; in particolare di sviluppare concetti e descrivere l’applicazione di metodi qualitativi e semi-quantitativi per la descrizione della reattività delle molecole organiche.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

In particolare l'insegnamento di Chimica Fisica Organica fornirà gli elementi per razionalizzare la reattività organica attraverso proprietà di simmetria dei reagenti e/o prodotti (regole di Woodward-Hoffmann) oppure dall’analisi del profilo di reazione (teoria degli orbitali di frontiera).

Inoltre saranno applicati i concetti base della meccanica quantistica finalizzati alla descrizione dei metodi ab-initio e semiempirici più utilizzati per il calcolo delle proprietà molecolari.

Lo studente acquisirà:

- la capacità di identificare le differenti tipologie di reazioni pericicliche

- la conoscenza e comprensione delle regole di Woodward-Hoffmann classiche e generalizzate;

- la capacità di applicare tali regole nella predizione dei prodotti di una reazione periciclica;

- la conoscenza e comprensione dell'equazione di Klopman-Salem e dei suoi limiti di applicabilità;

- la capacità di applicare l'equazione di Klopman-Salem a una variegata casistica di reazioni chimiche in ordine di prevederne i possibili prodotti o discuterne in modo semi-quantitativo le osservazioni sperimentali.

- la capacità di correlare l'equazione di Klopman-Salem a diversi modelli predittiviti della reattività organica.

- la conoscenza e la capacità di applicare un semplice modello di Hamiltoniano efficace al calcolo delle energie e degli orbitali molecolari di una molecola organica.

PREREQUISITI

Può essere utile un ripasso degli argomenti relativi all'insegnamento di Chimica Fisica 3 della triennale, con particolare riferimento al metodo: variazionale, perturbativo e alla teoria LCAO. Oltre che ai contenuti dell'insegnamenti di Istituzioni Matematiche e di Fisica.

MODALITA' DIDATTICHE

All'insegnamento corrispondono a 6 CFU equivalenti a 150 ore di impegno "effettivo" dello studente e sono così ripartite: 48 ore di lezioni frontali e 102 ore di studio personale. Quest'ultime includono attività didattiche iterative quali: quiz di autovalutazione, forum di discussione, materiali di approfondimento (filmati, articoli, ecc...), fortemente consigliate e che possono essere scelte autonomamente dallo studente.

Le dispense delle lezioni, di norma, sono disponibili (nei limiti del possibile con adeguato anticipo) sulla pagina di AulaWeb dedicata all’insegnamento contestualmente allo svolgimento in aula dei relativi contenuti (lezioni frontali).

L'insegnamento, per rispondere a particolari esigenze quali lavoratori studenti, ha una corrispondenza biunivoca con un sito web correlato (messo a disposizionedall'Ateneo - servizio AulaWeb) ove è prossibile, attraverso una modalità sostanzialmente diacronica, accedere al materiale didattico fornito: dispense, materialeausiliario (facoltativo) di approfondimento di tipo iterativo e/o non-iterativo, forum di discussione (studente-docente, studente-studente) per gli argomenti associati adogni lezione, test/quiz di autovalutazione.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Introduzione: definizione di stato di transizione, complesso attivato, profilo di reazione, metodi per predire la reattività di una molecola.
• Simmetria (cenni), regola del non-incrocio.
• Conservazione simmetria orbitali molecolari: costruzione dei diagrammi di correlazione per alcune tipologie tipiche di reazioni (cicloaddizioni, reazioni elettrocicliche).
• Teoria degli orbitali di frontiera: derivazione dell’equazione di Klopman-Salem.
• Applicazioni dell’equazione di Klopman-Salem (ad esempio derivazione delle regole di Woodward-Hoffmann, teoria HSAB).
• Richiami dei concetti base della meccanica quantistica.
• Metodi ab-initio e semiempirici (cenni).
• Modellizzazione delle proprietà chimico-fisiche di sistemi molecolari (in funzione del tempo disponibile).
• Interpretazione dell’output di Gaussian (in funzione del tempo disponibile).

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Libri di testo consigliati

1) R.B. Woodward e R. Hoffmann: The Conservation of Orbital Symmetry.

2) I. Fleming: Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions.

3) T. A. Albright, J.K. Burdett e M. Whangbo: Orbital Interactions in Chemistry.

Libri di testo opzionali

4) A. Szabo e N.S. Ostlund: Modern Quantum Chemistry.

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

L'inzio delle lezioni è specificato nel manifesto del corso di studio e si svilupperano secondo l'orario riportato qui 

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame è orale ed è condotto da due docenti di ruolo, ha una durata di almeno 45 minuti.

Attenzione! In variazione alla prassi normale adottata nel CCS, per questo insegnamento (al fine di una miglior gestione organizzativa dell'esame) l'iscrizione deve essere effettuata 5 giorni lavorativi prima della data di esame.

La prova consiste in tre fasi, ognuna con due domande (relative rispettivamente alla Conservazione di Simmetria inclusi argomenti correlati e alla Teoria degli Orbitali di Frontiera inclusi argomenti correlati) di difficoltà crescente finalizzate a verificare le conoscenze, competenze e abilità acquisite dal candidato.

Nella prima fase, verifica delle conoscenze, si possono acquisire al massimo 18 punti su 30.

Nella seconda fase, verifica delle competenze, si possono acquisire al massimo  8 punti su 30.

Nella terza fase, verifica delle abilità, si possono acquisire al massimo 4 punti su 30.

Nota: per gli studenti con disabilità o con DSA si rimanda alla sezione Altre Informazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame orale è volto alla verifica del raggiungimento di un adeguato livello di conoscenza e comprensione degli argomenti sviluppati/discussi durante lo svolgimento delle lezioni e la capacità di utilizzare la corretta terminologia unita alla coerenza di esposizione dei concetti e delle metodologie descritte nell'insegnamento.

In particolare saranno valutate, attraverso una serie di domande a difficoltà crescente la capacità del candidato di applicare la teoria della Conservazione della Simmetria e la teoria degli Orbitali di Frontiera nella descrizione delle proprietà di reattività di molecole in relazione a specifici casi modello e/o esercizi. Come indicato nelle modalità di esame si tratta di tre blocchi di domande; il primo finalizzato alla verifica dell'acquisizione dei contenuti nozionistici dell'insegnamento (conoscenze), il secondo alla verifica della capacità di applicare tali contenuti a esercizi modello (competenze) e infine il terzo finalizzato alla verifica della capacità da parte del candidato nel risolvere esercizi di carattere generale, relativi alla reattività molecolare, applicando le conoscenze e competenze acquisite (abilità).

Il superamento della prima  parte consente di acquisire al massimo 18 su 30 punti.

Se il punteggio conseguito in questa fase è tale da non garantire come voto finale la sufficienza, la commissione considererà la prova non superata e consiglierà al candidato di approfondire lo studio della materia avvalendosi anche di ulteriori spiegazioni da parte del docente prima di ripetere l'esame.

Il superamento della seconda parte consente di acquisire al massimo 8 su 30 punti

Quest'ultimi  saranno sommati a quelli conseguiti nella verifica delle conoscenze.

Il superamento della terza parte consente di acquisire al massimo 4 su 30 punti

Quest'ultimi saranno sommati a quelli conseguiti nella verifica delle conoscenze e delle competenze.

Il candidato ha la facoltà di decidere se affrontare i due blocchi successivi al primo oppure di fermarsi  e ottenere come votazione il punteggio totale ottenuto.

Esempi di un possibile andamento dell'esame:

Caso (a): il candidato non supera il primo blocco. Il punteggio acquisito e l'andamento dell'esame è tale da far ritenere alla commissione che non sia acquisibile la votazione minima di 18/30; la prova è considerata non superata. Il punteggio ottenuto corrisponderà al voto finale.

Caso (b): il candidato supera il primo blocco. Decide di passare al secondo blocco e successivamente decide di non voler proseguire nel terzo. Il punteggio complessivo ottenuto nelle due sezioni corrisponderà al voto finale.

Caso (c): il candidato supera il primo blocco. Decide di passare al secondo blocco e decide di voler passare al terzo blocco. In questo caso il punteggio totale ottenuto nelle tre sezioni corrisponderà al voto finale.

ALTRE INFORMAZIONI

Per gli studenti Erasums è data possibilità su richiesta di poter sostenere l'esame in lingua inglese e su discrezione della commissione l'esame potra essere erogato in modalità scritta.

Per gli studenti con DSA e/o disabilità si rimanda a quanto normato dall'Ateneo, in particolare al punto g del seguente documento link e in generale al seguente link1

Per eventuali ulteriori informazioni non comprese nella scheda insegnamento, rivolgersi al docente.