OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Saranno fornite agli studenti le conoscenze basilari sulla chimica organica. Saranno dapprima richiamati concetti fondamentali quali orbitali atomici e molecolari, legami chimici, (in particolare i legami covalenti e come essi determinano la forma delle molecole), acidi e basi. Saranno quindi trattate struttura, nomenclatura, sintesi e reattività delle principali classi di composti organici (idrocarburi alifatici e aromatici, alogenoderivati alchilici e arilici, alcoli e fenoli, eteri, tioli, ammine, aldeidi e chetoni, acidi carbossilici e loro derivati funzionali, ioni enolato), non trascurandone, quando appropriato, agli aspetti riguardanti la stereochimica.

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni tradizionali. E' previsto un tutorato facoltativo durante il quale verrà trattata la soluzione di esercizi.

Per motivi statistici, la frequenza sarà monitorata, anche se non obbligatoria.

Vi saranno 64 ore di lezione.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Introduzione alla chimica organica:
  • chemiodiversità della chimica organica, formule di Lewis, modi di rappresentazione delle molecole, teoria VSEPR, orbitali molecolari, struttura tridimensionale
  • alcani e cicloalcani. Isomeria costituzionale.
  • il concetto di gruppo funzionale.
  • panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura IUPAC
  • proprietà chimico-fisiche dei composti organici
  • proprietà acido-base dei composti organici
• Stereochimica ed equilibri conformazionali delle molecole organiche
• Generalità sulle reazioni organiche: nomi delle principali reazioni, aspetti termodinamici e cinetici
• Addizioni elettrofile ai doppi legami C=C
  • Generalità e regola di Markovnikov. Postulato di Hammond
  • Addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni, borani, formazione di bromidrine
  • Reazioni di dieni e alchini (cenni)
• Sostituzioni elettrofile aromatiche
  • il benzene e l'aromaticità
  • sostituzioni elettrofile aromatiche: alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazioni ed alchilazioni di Friedel-Crafts
  • effetti elettronici e sterici dei sostituenti. Orientamento nelle sostituzioni elettrofile di benzeni sostituiti.
  • proprietà e sostituzioni elettrofile nel naftalene.
  • Composti eteroaromatici. Proprietà basiche. Tautomeria
• La chimica del legame C=O
  • Addizioni nucleofile reversibili a composti carbonilici: gem-dioli, acetali, immine
  • Sostituzioni nucleofile aciliche
    • Generalità
    • Preparazione e idrolisi di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili
    • Derivati di tipo acilico di altri ossiacidi: acido carbonico, acidi solfonici, acido nitrico, acido solforico, acido fosforico
• Reazioni di ossido-riduzione in chimica organica
  • reazioni redox al C formalmente considerabili come idrogenazioni o deidrogenazioni
    • idrogenazione di alcheni e alchini
    • ossidazione di derivati ossigenati
    • riduzione di derivati ossigenati
    • amminazione riduttiva
  • reazioni redox al C diverse da idrogenazioni e idrogenazioni
    • monoossigenazione di idrocarburi
    • epossidazione
    • diossidrilazione
    • ozonolisi
  • reazioni redox coinvolgenti azoto e zolfo. Nomenclatura e proprietà di gruppi funzionali solforati.
  • addizione ossidativa di alogenuri a metalli: i reattivi di Grignard e di organolitio
• Formazione di legami C-C
  • Reazioni di Grignard e organolitio con composti carbonilici e carbossilici.
  • Acidità in alfa al carbonile: reazioni aldoliche e di Claisen
• Sostituzioni nucleofile alifatiche
  • La reazione SN2: generalità e applicazione alla sintesi di eteri, ammine ed alla alchilazione di enolati
  • La reazione di eliminazione E2
  • La reazione di sostituzione SN1
  • La reazione di eliminazione E1
  • Reattività degli epossidi con nucleofili.
  • Biosintesi di terpeni
• Altre reazioni di composti aromatici:
• Cenni sulla sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo SNAr, via benzino, SN1.
• Sali di diazonio. Diazocopulazione.
• Le reazioni radicaliche
  • Generalità
  • polimerizzazione radicalica di etilene e stirene
  • alogenazione di alcani
  • sintesi del fenolo via idroperossido di cumene
  • fenomeni di auto-ossidazione: inibitori radicalici.
  • chinoni e idrochinoni

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Non verrà seguito un libro specifico.

Si consiglia comunque di integrare gli appunti delle lezioni con la consultazione di un qualsiasi libro di Chimica Organica per chimici (ve ne sono parecchi disponibili in biblioteca). Ad es.

• J. McMurry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
• P.Y. Bruice, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• M. Loudon, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• P.C. Vollhardt, N.E. Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
• A.A. vari, CHIMICA ORGANICA (a cura di B. Botta), Ediermes
• Brown-Foote-Yverson-Anslyn, CHIMICA ORGANICA, Edises

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

ANDREA BASSO

CHIARA LAMBRUSCHINI

LISA MONI

RENATA RIVA

SERGIO THEA

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 27 febbraio 2017 (seguendo l'orario che verrà riportato in seguito su www.chimica.unige.it)

Orari delle lezioni

CHIMICA ORGANICA 1

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Gli studenti che intendono sostenere un esame devono prenotarsi entro 48 ore prima https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione

L'esame sarà essenzialmente orale. Esso sarà preceduto da un esame scritto, che però avrà solo la funzione di fare da filtro, evitando che si sottopongano all'orale studenti che non hanno ancora raggiunto una preparazione sufficiente. Pertanto lo scritto avrà luogo lo stesso giorno dell'orale, non prevederà problemi o esercizi, sarà relativamente facile e darà luogo solo a 5 tipologie di valutazione: eccellente, buono, sufficiente, insufficiente e gravemente insufficiente. Gli studenti con le prime tre valutazioni saranno ammessi all'orale. La valutazione dello scritto non influirà sul voto finale tranne che per il fatto che gli studenti con sufficiente non potranno ottenere più di 26. Quindi anche il risultato di eccellente nello scritto non garantirà il superamento dell'esame.
L'esame orale prevede di norma 3 domande: la prima, di carattere abbastanza generale, sarà presa sempre da un elenco fornito agli studenti su aulaweb durante lo svolgimento del corso. La seconda e la terza saranno più specifiche. Il peso relativo delle tre domande sulla valutazione finale sarà 50%, 25% e 25%. Nel caso di studenti che abbiano ottenuto eccellente nello scritto e che rispondano molto bene alla prima domanda, l'esame potrebbe anche concludersi qui (senza le altre due domande) con una votazione di 30, oppure, a discrezione dei membri della commissione, si potrà effettuare una domanda più impegnativa onde decidere se attribuire la lode.
Durante l'esame lo studente dovrà dimostrare di avere raggiunto gli obiettivi formativi sia esponendo oralmente gli argomenti, che, soprattutto, scrivendo alla lavagna o su un foglio equazioni chimiche, formule e meccanismi.

Su aulaweb verrà fornito un elenco di domande possibili.
In caso di studenti con DSA, previa apposita richiesta ai referenti di Scuola (non direttamente al docente), il docente potrà esentare gli studenti dalla prova scritta preliminare e procedere direttamente con l'esame orale, dove, ovviamente, concederà allo studente il tempo necessario per rispondere, eventualmente ripetendo le domande.

Se la commissione riterrà che tali obiettivi non siano stati raggiunti, lo studente verrà invitato a ritirarsi. In tal caso dovrà ripetere la prova scritta in un successivo appello.

Una volta proposto il voto, l'eventuale richiesta di rifiutarlo verrà valutata dalla commissione che si riserva di concedere o meno tale opportunità allo studente. L'accettazione o la richiesta di rifiutare il voto dovrà essere fatta immediatamente. Qualora lo studente rifiuti il voto (e la commissione accetti di concedere tale opportunità), lo studente non potrà poi cambiare idea in seguito chiedendo la registrazione di tale voto. Dovrà ripetere l'esame e potrebbe anche conseguire una votazione inferiore a quella inizialmente proposta.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame orale è sempre condotto da due docenti di ruolo (o in casi limitati da un docente di ruolo e da un assegnista con almeno 5 anni di esperienza di ricerca post-laurea) ed ha una durata di almeno 30 minuti. Con queste modalità, tenendo conto anche dello scritto preliminare, la commissione è certamente in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Durante l'esame lo studente dovrà dimostrare di avere raggiunto gli obiettivi formativi sia esponendo oralmente gli argomenti, che, soprattutto, scrivendo alla lavagna o su un foglio equazioni chimiche, formule e meccanismi.
Se la commissione riterrà che tali obiettivi non siano stati raggiunti, lo studente verrà invitato a ritirarsi. In tal caso dovrà ripetere la prova scritta in un successivo appello.

Calendario appelli

ALTRE INFORMAZIONI

L'esame deve essere sostenuto dopo quello di Chimica Generale ed Inorganica