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CODICE 60822
ANNO ACCADEMICO 2016/2017
CFU
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06
LINGUA Italiano
SEDE
PERIODO 1° Semestre
PROPEDEUTICITA
Propedeuticità in ingresso
Per sostenere l'esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami:
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA GENERALE ED INORGANICA (CTF) (LM) 55401 2015
Propedeuticità in uscita
Questo insegnamento è propedeutico per gli insegnamenti:
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • FARMACOLOGIA GENERALE E TOSSICOLOGIA (CTF)(LM) 64200
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA (LM) 64193
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • TECNOLOGIA E LEGISLAZIONE FARMAC. II (CON ESERC.)(LM CTF) 67615
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • BIOLOGIA VEGETALE E COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI (C.I.) 80447
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA ORGANICA II (CTF)(LM) 60828
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • PRODOTTI COSMETICI (LM FAR) 67501
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I (LM CTF) 80446
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • TECNOLOGIA E LEGISLAZIONE FARMAC. I (LM CTF) 67569
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • ANALISI DEI MEDICINALI II (CON ESERC.)(LM CTF) 80445
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA DEGLI ALIMENTI (CTF)(LM) 64194
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • FARMACOLOGIA E FARMACOTERAPIA (LM CTF) 67563
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • ANALISI STRUMENTALE DEI FARMACI (CON ESERC.) 80452
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA II (LM CTF) 67558
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • SINTESI DEI FARMACI (CON ESERC.) 80453
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • CHIMICA FARMACEUTICA APPLICATA (LM) 67617
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016)
  • BIOCHIMICA E BIOCHIMICA APPLICATA (LM CTF) 80520

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso ha l'obiettivo di fornire strumenti logici e sistemici, curandone l'apprendimento, per consentire a tutti gli interessati di raggiungere una buona conoscenza di struttura, caratteristiche fisiche, reattività, azione meccanicistica, sintesi dei principali gruppi funzionali della chimica organica quale base per tutti gli studi futuri del settore e i loro approfondimenti teorici e applicativi.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede 3 lezioni settimanali di 2 ore ciascuna durante le quali vengono trasmesse agli studenti tutte le nozioni inerenti il programma del corso in maniera dettagliata facendo uso di slides organizzate dal docente stesso.Le slides complete che ricoprono tutto il programma del corso vengono fornite agli studenti sin dal primo giorno di lezioni e sono sufficienti ad una preparazione esaustiva. Vengono comunque consigliati testi di supporto e per fare esercizi. Un giorno a settimana la lezione viene invece svolta alla lavagna per abituare lo studente al disegno delle molecole edegli schemi reattivi. Le lezioni vengono inoltre integrate con esercizi e esempi argomento per argomento. mL'ultima parte del corso (circa 1 mese) viene invece dedicata esclusivamente ad esercizi e simulazioni.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Organizzazione spaziale delle molecole organiche. Il carbonio. Isomeria strutturale, ottica e conformazionale. Proiezioni di Fischer. Miscele racemiche. Proiezioni di Newman. Alcani: alogenazioni radicaliche e preparazioni. Idrocarburi aliciclici: stabilità dei cicloalcani. Preparazioni di ciclopropani. Alcheni: il doppio legame etilenico. Isomeria geometrica. Reagenti elettrofili e nucleofili. Reazioni: idrogenazione catalitica; addizione di HX, X2, HClO, HBrO, H2SO4, H2O. Regola di Markovnikov e carbocationi. Isomerizzazione di olefine. Ossimercuriazione-demercuriazione. Idroborazione-ossidazione. Addizione anti-Markovnikov di HBr. Alogenazione allilica. Ossidazioni. Scissioni ossidative. Preparazioni. Alchini: il triplo legame acetilenico. Acidità dell’idrogeno acetilenico; formazione di derivati metallici. Reazioni: riduzioni ad alcani e ad alcheni cis o trans; addizione di X2,  HX,  H2O. Preparazioni. Polieni isolati, coniugati, accumulati. I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Addizione elettrofila ai dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Influenza orientante dei sostituenti. Effetto mesomerico e induttivo, Classificazione dei sostituenti. Gli areni: preparazioni e reazioni. Alogenuri alchilici: reazioni SN2, SN1, E2, E1. Reazioni con metalli. Riduzione ad alcani. Preparazioni. Alogenuri vinilici: reazioni di addizione elettrofila, deidroalogenazione, reazione con magnesio; inerzia verso le sostituzioni. Preparazioni. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, eliminazione-addizione); reazione con magnesio e litio alchili. Preparazioni. Alcoli: legami a idrogeno. Proprietà acido-basie. Formazione di Sali e eteri. Reazioni: ossidazione, disidratazione, trasformazione in alogenuri alchilici. Eliminazioni e sostituzioni. Preparazioni. Fenoli: proprietà acido-base. Formazione di eteri. Reazioni di Kolbe e Raimer-Tiemann. Preparazioni. Eteri: scissione acide. Proprietà basiche. Sali di trialchilossonio. Sintesi di Williamson. Preparazioni. Epossidi: addizione di acqua catalizzata,  di HX, alcoli, ammoniaca, ammine, HCN, Grignard, idruri metallici. Preparazioni: ossidazione di olefine, deidroalogenazione di aloidrine. Composti organometallici: reattività. Preparazioni di organometalli di litio, magnesio, zinco, cadmio. Grignard: reazioni con acidi, acqua, ossigeno, alogeni, anidride carbonica, composti carbonilici, esteri, cloruri acilici, epossidi, ammidi disostituite, nitrili. Reazioni secondarie. Cadmio-organici e litio dialchilcuprati: reazioni. Reformatsky. Aldeidi e chetoni: il legame carbonio-ossigeno. Reazioni: riduzione catalitica; riduzione di Clemmensen. Ossidazione di aldeidi. Addizione nucleofila al carbonile. Amminazione riduttiva; riduzione di Wolff-Kishner; reazione di Cannizzaro. Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Enolizzazione. Carbanioni-enolanioni. Alfa alogenazione catalizzata. Reazione aloformica. Condensazione aldolica. Reazione di Wittig. Preparazioni. Ossidazione di Oppenauer e riduzione di Meerwein-Pondorf-Oppenauer-Verley. Carbeni. Acidi carbossilici: acidità; formazione di sali. Riduzione con litio alluminio idruro. Formazione di alogenuri acilici. Hell-Volhard-Zelinsky. Derivati acilici. La funzione acilica. Sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer. Reazioni con Grignard e litio alluminio idruro. Alogenuri acilici e carbossilati, composti cadmio-organici e litio dialchilcuprati. Riduzioni di alogenuri acilici. Condensazione di Claisen.  Sintesi nitrilica, sintesi malonica. Sintesi acetoacetica. Nitrili: addizione catalizzata di acqua e di alcoli, riduzione ad immine e ad ammine, Reazioni coi Grignard. Acidità degli idrogeni in alfa al CN. Alchilazione dell’acetonitrile. Preparazioni di nitrili. Ammine: stereochimica dell’azoto, proprietà acido-base. Reazioni con: metalli alcalini, Grignard, alogenuri acilici, anidridi, alogenuri alchilici, composti carbonilici, acido nitroso. Preparazioni di ammine: sintesi di Gabriel, degradazione di Hofmann, Curtius, Schmidt. Metilazione di Eschweiler-Clarke. Sali di diazonio: struttura e stabilità. Reazioni di sostituzione dell’azoto con -Cl, -Br, -CN, -I, -F, -OH, -H e di copulazione. Diazometano: struttura. Reazioni con: acidi inorganici, carbossilici, composti a idrogeno mobile, cloruri acilici. Reazione di Arndt-Eistert. Preparazione. Aminoacidi: struttura, nomenclatura, legame peptidico.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

John McMurry, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

Paula Yurkains Bruice, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Botta et all, CHIMICA ORGANICA, Ed. Edi-Ermes

Solomons Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Ed. Zanichelli

Brown, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Fessenden & Fessenden, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

M.V. D’Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, GUIDA RAGIONATA allo SVOGIMENTO di ESERCIZI di CHIMICA ORGANICA, Ed. Loghia

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

SILVANA ALFEI (Presidente)

FRANCESCO LUCCHESINI

PAOLO OLIVERI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Fine settembre 2016: primo giorno utile secondo il calendario didattico, salvo imprevvisti.

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Scritto, Orale

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L’esame consiste di due parti che si svolgono nella stessa giornata: la prima parte prevede una prova scritta composta da 5 quesiti sui temi svolti a lezione (durata 60 minuti); la seconda parte consiste di una prova orale che partendo dalla discussione dell’elaborato consegnato dallo studente intende acquisire un quadro più’ ampio e completo della preparazione del candidato (durata 40 minuti circa). Non sono previste prove in itinere.

Calendario appelli

Dati Ora Luogo Tipologia Note
17/04/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
12/06/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
29/06/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
17/07/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
04/09/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
21/09/2017 09:30 GENOVA Scritto + Orale
22/01/2018 09:30 GENOVA Scritto + Orale
12/02/2018 09:30 GENOVA Scritto + Orale