CODICE 80445 ANNO ACCADEMICO 2016/2017 CFU 8 cfu anno 3 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (LM-13) - SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/08 LINGUA Italiano SEDE PERIODO 2° Semestre PROPEDEUTICITA Propedeuticità in uscita Questo insegnamento è propedeutico per gli insegnamenti: CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2014/2015) ANALISI STRUMENTALE DEI FARMACI (CON ESERC.) 80452 PRESENTAZIONE Il corso verte principalmente sull'analisi di farmaci organici ed inorganici. Sono previste lezioni frontali ed esercitazioni individuali che verranno valutate. OBIETTIVI E CONTENUTI OBIETTIVI FORMATIVI Nel corso vengono trattate la separazione di miscele e la purificazione di sostanze organiche, prevalentemente d’interesse farmaceutico, mediante diverse metodiche tra cui la cromatografia, la distillazione o la cristallizzazione. Le sostanze isolate sono successivamente identificate tramite l’analisi qualitativa classica, basata sulla ricerca degli elementi e sull’identificazione dei gruppi funzionali presenti nelle molecole, seguita dalla determinazione di alcune costanti fisiche, quali punto di fusione o di ebollizione, densità, potere ottico rotatorio. Alla parte teorica sono affiancate esercitazioni pratiche. OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) L'obbiettivo principale è quello di preparae lo studente al riconoscimento di un farmaco inorganico ed organico tramite esercitazioni di laboratorio individuali. Per quanto riguarda l'analisi inorganica vengono analizzati i sali presenti in famacopea tramite l'analisi sistematica di anioni e cationi. Per quanto riguarda l'analisi di farmaci organici invece sono investigati in dettaglio tutte le classi chimiche (acidi, basi, sostanze anfotere e neutre). Al termine del corso quindi lo studente deve essere in grado di affrontare le relative prove per l'abilitazione alla professione di farmacista. MODALITA' DIDATTICHE Lezioni frontali ed esercitazioni individuali con valutazione. PROGRAMMA/CONTENUTO Introduzione all'analisi inorganica ed organica. Caratteristiche organolettiche di una sostanza. Saggi di combustione su spatola. Riconoscimento di sali inorganici: solubilità e fiamma. Saggi per via secca. Ricerca anioni e cationi per via umida. Riconoscimento di sostanze organiche. Saggi alla fiamma e solubilità. Preparazione della soluzione di Lassaigne. Saggi di riconoscimento azoto, zolfo, fosforo, alogeni. Riconoscimento degli alogenuri mediante solubilità in diverse basi. Saggio di Beilstein. Analisi del residuo di combustione. Saggi di riconoscimento di carattere generale: acqua di Bromo, Bayer, FeCl3, fusione con KOH. Classificazione delle sostanze in base alla solubilità. Spostamento del pH e riconoscimento dei sali tipo B+X- e M+A-. Punto di fusione: definizione, variazione del p.f. al variare della struttura molecolare. Apparecchi per la determinazione del punto di fusione. Punto di fusione misto. Sotanze acide; stabilità degli anioni carbossilato, barbiturato, fenato. Acidi carbossilici: saggi di riconoscimento generali: esterificazione, saggio con bicarbonato, con zinco, con fenolftaleina Fenoli: caratteristiche generali; fenoli mono, bi, tri valenti; saggi specifici: aurine, ftaleine, Liebermann, copulazione con sali di diazonio. Sostanze basiche: ammine ed alcaloidi. Ammine: basicità, caratteristiche generali; saggi specifici: reazione di diazocopulazione, saggio delle carbilammine, di Rimini, di Simon; separazione di una miscela di ammine mediante il saggio di Hinsberg Alcaloidi: reattivi precipitanti e coloranti. Derivati purinici: caratteristiche generali, solubilità, saggio della Muresside. Sostanze anfotere: sulfamidici: solubilità, saggio con Fehling A.; a-amminoacidi: saggio della ninidrina, amminoacidi aromatici. Sostanze neutre: aldeidi e chetoni: saggio con 2,4-DNFI, saggio di Shiff, di Bertagnini, di Legal, dell'aldeide salicilica, di Lieben. Alcoli: esterificazione, ossidazione, saggio di Deniges, saggio degli alchilxantogenati alcalini. Polialcoli: saggio di Malaprade, con tetraborato, di Molish, con Bisolfato di potassio. Zuccheri: mono, di e polisaccaridi. Mutarotazione, tautomeria chetoenolica. Saggi di Fehling, Tollens, acetato di anilina, Molish, Barfoed, fluoroglucina, resorcina. Esteri ed ammidi: idrolisi e saggio degli acidi idrossammici. Derivati piridinici: saggio con cloroformio. Per le diverse categorie di sostanze sono riportati esempi di sostanze presenti nella F.U. Italiana ed Europea. Separazioni di miscele. Cristallizzazione: scelta del solvente. Cristallizzazione da due solventi. Cristallizzazione semplice e frazionata. Schema a triangolo. Densità relativa ed assoluta. Misura della densità: picnometri, densimetri a fuso, bilancia idrostatica di Mohr-Westphal. Indice di rifrazione: definizione, leggi della rifrazione; rifrattometro di Abbe. Potere rotatorio: natura della luce polarizzata. Prismi di Nicol. Polarimetri e spettropolarimetri. Preparazione dei campioni. Potere rotatorio specifico. Punto di ebollizione: definizione, relazione struttura molecolare-punto di ebollizione. Metodi di determinazione. Cenni sulla sublimazione. TESTI/BIBLIOGRAFIA Savelli.Bruno edizioni PICCIN. DOCENTI E COMMISSIONI CHIARA BRULLO Ricevimento: Tutti i giorni previo appuntamento. Commissione d'esame CHIARA BRULLO (Presidente) FRANCESCA MUSUMECI SILVIA SCHENONE ANDREA SPALLAROSSA BRUNO TASSO MICHELE TONELLI LEZIONI Orari delle lezioni L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy ESAMI MODALITA' D'ESAME Orale MODALITA' DI ACCERTAMENTO L'esame si svolge tramite un colloqio orale della durata di circa trenta minuti in cui lo studente deve dimostrare di conoscere la teoria di chimica generale ed organica alla base delle esercitazioni svolte in laboratorio. Calendario appelli Data appello Orario Luogo Tipologia Note 20/04/2017 09:00 GENOVA Orale 12/06/2017 09:00 GENOVA Orale 26/06/2017 09:00 GENOVA Orale 13/07/2017 09:00 GENOVA Orale 07/09/2017 09:00 GENOVA Orale 21/09/2017 09:00 GENOVA Orale 04/01/2018 09:00 GENOVA Orale 23/01/2018 09:00 GENOVA Orale 06/02/2018 09:00 GENOVA Orale