CODICE 80449 ANNO ACCADEMICO 2017/2018 CFU 5 cfu anno 3 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (LM-13) - SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE BIO/15 LINGUA Italiano SEDE PERIODO 1° Semestre PROPEDEUTICITA Propedeuticità in ingresso Per sostenere l'esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami: CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2015/2016) CHIMICA ORGANICA II (CTF)(LM) 60828 2015 BIOCHIMICA E BIOCHIMICA APPLICATA 80314 2015 MODULI Questo insegnamento è un modulo di: BIOLOGIA VEGETALE E COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI (C.I.) PRESENTAZIONE Vengono descritte in modo sistematico le principali classi di metaboliti secondari presenti nelle droghe vegetali di interesse farmaceutico con cenni sulle principali vie metaboliche nelle piante superiori. OBIETTIVI E CONTENUTI OBIETTIVI FORMATIVI Vengono descritte in modo sistematico le principali classi di metaboliti secondari presenti nelle droghe vegetali di interesse farmaceutico con cenni sulle principali vie metaboliche nelle piante superiori. MODALITA' DIDATTICHE Il corso consta di lezioni frontali, in cui vengono trattati i diversi argomenti sulla base di materiale didattico illustrato (slides) che viene fornito interamente agli studenti all’inizio delle lezioni, tramite aulaweb. Gli studenti sono invitati a scaricare il materiale fin dall’inizio del corso, in modo da avere durante le lezioni una traccia su cui inserire appunti, commenti ecc. PROGRAMMA/CONTENUTO Introduzione – cenni storici- usi attuali delle droghe vegetali – vantaggi dell’uso del principio attivo puro - composti vegetali come punto di partenza per emisintesi - composti vegetali usati come sonde farmacologiche - composti vegetali usati come modelli molecolari - metaboliti secondari vegetali: definizione e funzioni — ormesi e xenoormesi – PAINS – Il sistema a blocchi e la formazione dei metaboliti secondari - Le classi chimiche dei composti bioattivi – Principali reazioni nella biosintesi –Le fonti vegetali da cui si ottengono i composti bioattivi impiegati in terapia: coltivazione raccolta essiccamento stabilizzazione controllo qualità – le scienze omiche. Biotecnologie vegetali. Estrazione e caratterizzazione strutturale dei principi attivi vegetali. Carboidrati: monosaccaridi, oligosaccaridi, polisaccaridi, aminozuccheri, aminoglicosidi. Acidi grassi - lipidi - prostaglandine fitoprostani - acidi grassi acetilenici. Amino acidi - Glicosidi cianogenetici e senfolici - Aminoacidi iodati delle Alghe – Peptidi, antibiotici peptidici, tossine peptidiche fungine - Enzimi proteolitici – Lectine. Introduzione agli alcaloidi – Principali steps biosintetici degli alcaloidi – Alcaloidi derivati dall’ornitina: alcaloidi pirrolidinici e tropanici, alcaloidi pirrolizidinici - Alcaloidi derivati dalla lisina: alcaloidi piperidinici, alcaloidi chinolizidinici, alcaloidi indolizidinici - Alcaloidi derivati dall’acido nicotinico: alcaloidi piridinici - Alcaloidi derivati dalla tirosina: fenetilammine e alcaloidi tetraidroisochinolinici semplici, alcaloidi tetraidroisochinolinici, alcaloidi benziltetraidroisochinolinici modificati, alcaloidi fenetilisochinolinici, alcaloidi tetraidroisochinolinici terpenoidici, alcaloidi delle Amarillidaceae - Alcaloidi derivati dal triptofano: alcaolidi idolici semplici, alcaloidi β-carbolinici semplici, alcaloidi indolici terpenoidici, alcaloidi chinolinici, alcaloidi pirroloindolici, alcaloidi dell’ergot. Alcaloidi derivati dall’acido antranilico: alcaloidi chinazolinici, chinolinici, acridinici - Alcaloidi derivati dall’istidina: alcaloidi imidazolici - Alcaloidi derivati da reazioni di aminazione: alcaloidi derivati dall’acetato, alcaloidi derivati dalla fenilalanina, alcaloidi terpenoidici. Composti purinici - Benzoxazinoni Acidi benzoici e Fenoli semplici - Fenilpropanoidi – Stirilpironi - Lignani - Cumarine – Aflatossine - Cromoni - Flavonoidi - Tannini - Floroglucinoli – Naftochinoni ed altri polichetidi aromatici – Antrachinoni – Tetracicline – Macrolidi e polieteri – Statine. Introduzione agli isoprenoidi – Monoterpeni – Sesquiterpeni – Diterpeni – Sesterterpeni – Triterpeni – Tetraterpeni -Terpenoidi superiori - Oli essenziali, oleoresine e gommoresine – Iridoidi – Saponine - Steroidi - Tetraterpenoidi - Isoprenoidi misti. TESTI/BIBLIOGRAFIA Berger S., Sicker D. 2009. Classics in Spectroscopy. Isolation and Structure Elucidation of Natural Products. Weinheim (Germany): Wiley-Vch. Dewick P.M. 2013. Chimica, Biosintesi, e Bioattività delle Sostanze Naturali. Padova: Piccin. Samuelsson G. 2003. Farmacognosia. Farmaci di origine naturale. Roma: EMSI. DOCENTI E COMMISSIONI ANGELA BISIO Ricevimento: Qualsiasi giorno, in orari di apertura del Dipartimento, previo appuntamento via mail (bisio@difar.unige.it) Commissione d'esame ANGELA BISIO (Presidente) PAOLO GIORDANI (Presidente) MARCO MILANESE LEZIONI Orari delle lezioni L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy ESAMI MODALITA' D'ESAME L’esame inizia con una prova scritta, costituita da 6 domande aperte, da 5 punti l’una, riguardanti tutti gli argomenti riportati nel file presente su Aulaweb: “Argomenti trattati nel corso di COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI”. Tempo a disposizione: un'ora. Il punteggio di ciascuna risposta sarà calcolato secondo la seguente modalità: 1) apprendimento: 3 punti; 2) capacità comunicative: 1.5 punti; 3) capacità di giudizio: 1.5 punti. L’elenco delle domande è riportato nel file presente su Aulaweb: “Domande dell’esame di COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI” Il risultato ottenuto nella prova scritta viene poi discusso insieme allo studente e l’esame può eventualmente continuare oralmente. L’esame si considera superato solo se viene raggiunto un punteggio ≥18. Il voto ottenuto farà media con quello ottenuto nella parte di Biologia vegetale a dare il voto finale dei due corsi integrati. I due esami vanno sostenuti lo stesso giorno, ed entrambi devono essere superati con un voto ≥18. La possibilità di prosecuzioni di appello viene data solo in casi assolutamente eccezionali e comunque discussa il giorno stesso dell’appello con la commissione. MODALITA' DI ACCERTAMENTO Le domande d’esame sono concepite in modo che lo studente possa fornire risposte schematiche, di non più di 10-15 righe, che riportino la fonte vegetale, le classi chimiche dei suoi costituenti maggioritari, la loro biosintesi e le formule di struttura dei principali composti in esame. L’elenco delle domande d’esame che viene fornito su Aulaweb permette allo studente, al termine dello studio della materia, sia una personale verifica dell’apprendimento sia la preparazione finale al test scritto. Calendario appelli Data appello Orario Luogo Tipologia Note 05/04/2018 09:00 GENOVA Orale 11/06/2018 09:00 GENOVA Orale 02/07/2018 09:00 GENOVA Orale 16/07/2018 09:00 GENOVA Orale 07/09/2018 09:00 GENOVA Orale 21/09/2018 09:00 GENOVA Orale 21/01/2019 09:00 GENOVA Orale 14/02/2019 09:00 GENOVA Orale