PRESENTAZIONE

L'insegnamento fornisce le basi per la costruzione di strutture molecolari complesse mediante l'applicazione del protocollo della retrosintesi, con particolare riferimento alla formazione di legami carbonio-carbonio.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso si propone di approfondire i vari tipi di reazione in chimica organica attraverso lo studio dei fattori cinetici e termodinamici che le influenzano.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Acquisizione di un buon livello di conoscenza:

-- dei principali processi di "costruzione" di una struttura molecolare, con particolare attenzione alla formazione di legami carbonio-carbonio ed alla sintesi di sistemi omo- ed etero-ciclici;

-- dei principi essenziali della retrosintesi, potente metodo di approccio alla costruzione di strutture molecolare anche di notevole complessità.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede esclusivamente lezioni frontali, con l'uso prevalente di diapositive.

PROGRAMMA/CONTENUTO

La chimica dei nucleofili al carbonio, con particolare riguardo alla chimica degli enolati e dei relativi aspetti meccanicistici ed applicativi nella sintesi organica.

La formazione di legami carbonio/carbonio, sia singoli che doppi (reazioni di olefinazione) come processi fondamentali per la costruzione di molecole organiche complesse.

L'approccio retrosintetico, come metodologia efficace nella progettazione di protocolli di sintesi sia nel campo della chimica organica di base che per la costruzione di strutture di interesse biologico/farmacologico: un aspetto della chimica organica in cui gli stessi nucleofili al carbonio sono tra i principali attori.

Principi generali sulla formazione di sistemi ciclici, necessari ai fini di una corretta applicazione dell’approccio retrosintetico: reazioni pericicliche, regole di Baldwin.

Cenni alle più comuni tecniche di protezione/deprotezione di gruppi funzionali.

Cenni di stereochimica e distinzione tra reazioni stereoselettive e stereospecifiche.

Principi di base sulle principali reazioni multicomponente e loro significato nella sintesi organica.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Le diapositive delle lezioni saranno disponibili in formato pdf su Aulaweb. Per il ripasso/approfondimento di argomenti di chimica organica di base possono essere utilizzati gli stessi testi consigliati per gli insegnamenti di Chimica Organica I e II; in particolare:

-- Brown, Foote, Iverson, Anslyn - Chimica Organica, IV Ed. - EdiSES

-- Bruice - Chimica Organica, II o III Ed. - EdiSES

Per gli argomenti più specifici di retrosintesi affrontati saranno messe a disposizione parti di testo/diapositive su Aulaweb. In particolare si consiglia la lettura del testo:

Stuart Warren, Paul Wyatt - Organic synthesis - The Disconnection Approach, 2nd Edition - J. Wiley & Sons (2008).

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

GIOVANNI PETRILLO (Presidente)

LARA BIANCHI

MASSIMO MACCAGNO

CINZIA TAVANI

LEZIONI

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Prova orale.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Nel corso del colloquio si intende accertare, attraverso la discussione iniziale di argomenti svolti a lezione, il grado di comprensione raggiunto dallo studente nonchè la sua capacità di ragionamento nel fare collegamenti tra parti diverse del programma e nel trattare casi di studio correlati a quelli espressamente trattati nel programma.

Calendario appelli