PRESENTAZIONE

La Natura e l'ambiente, cosi come il corpo umano, sono laboratori di chimica. Questo corso di chimica aiuta lo studente a comprendere che cosa succede a livello molecolare.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso si propone di fornire agli studenti gli insegnamenti di base della Chimica Organica, introducendoli al linguaggio e alla metodologia delle scienze chimiche e fornendo loro gli strumenti necessari alla comprensione dei successivi insegnamenti inerenti la chimica previsti dall’ordinamento del Corso di Laurea.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

(i) Far comprendere l’importanza delle conoscenze di chimica (e di fisica) per la comprensione dei fenomeni naturali e più in generale di tutto quanto avviene alla materia, dentro di noi e intorno a noi.

(ii) Mostrare come, partendo dalle leggi generali della natura, si può far discendere la struttura delle molecole e da questa le proprietà fisiche e chimiche dei vari composti attraverso un unico ragionamento che si dipani dall’inizio alla fine del corso.

(iii) Arrivare alla massima visualizzazione possibile sia del livello molecolare attraverso lo studio dei modellini, sia dei composti chimici a livello macroscopico mediante lo studio delle loro proprietà fisiche e delle tecniche di laboratorio.

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni frontali con proiezione di diapositive e interazione con gli studenti. Due test durante il corso.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Introduzione: la chimica organica e la sua relazione con la natura, l’ambiente e la storia dell’uomo. La chimica organica oggi.

Le Leggi Fondamentali della Natura. La stabilita delle molecole come determinata dalle forze attrattive e dalle forze repulsive intramolecolari. 

Dalla Tavola Periodica al legame chimico, alla valenza e alla formula di costituzione o di struttura. La struttura tridimensionale delle molecole e sua semplice spiegazione (VSEPR). Modellini molecolari. Rotazione continua e completa intorno ai legami semplici nelle catene aperte. Conformazioni. Il doppio legame come elemento di rigidita in una molecola e possibilità di configurazioni cis/trans (Z/E). Piani di simmetria molecolari. Chiralità. Molecole con un carbonio  asimmetrico. Configurazioni R/S dei carboni asimmetrici. Molecole con  più carboni asimmetrici. Proiezioni di Fischer. Formalizzazione del concetto di isomeria. Isomeria di costituzione o di struttura. Isomeria configurazionale o stereoisomeria: enantiomeria e diastereoisomeria.

I composti alifatici. Gruppi funzionali e serie omologhe.  Elementi di nomenclatura tradizionale e IUPAC.

Legami covalenti parzialmente polari. Forze intermolecolari e proprieta fisiche. Momento di dipolo elettrico molecolare, punti di fusione e di ebollizione, solubilita in acqua e nei solventi organici. Proprieta fisiche e isomeria. Principali tecniche di separazione e purificazione.  Attivita ottica. Polarimetro.

Carattere probabilistico delle nostre conoscenze sulla posizione dell'elettrone in un atomo. Orbitali atomici. Orbitali molecolari. Il metodo dell’ibridazione: orbitali atomici ibridi sp3, sp2, sp. Orbitali molecolari sigma, pi greca, n, pi greca star, sigma star. Colore. Composti incolori e composti colorati per l'occhio umano. Il metodo della risonanza: casi del benzene, delle ammidi, degli acidi carbossilici e degli anioni carbossilato. La delocalizzazione elettronica e l'energia di risonanza.

I composti aliciclici. Rotazione impedita o ristretta intorno ai legami semplici di un ciclo. Conformazioni a sedia e a barca del cicloesano. Cicloesani sostituiti. Proiezioni di Haworth. Composti policiclici. 

I composti aromatici. Comportamento cosidetto aromatico e sua spiegazione. Principali composti aromatici. 

Composti eterociclici con o senza comportamento aromatico.

Le reazioni chimiche. Calorimetria. Quando è importante il contributo entropico alla variaione di energia libera. Diagramma dell'energia libera dei reagenti in funzione del sentiero di reazione. La barriera di potenziale. Possibili contributi alla barriera di potenziale. Da che cosa dipende la velocita di una reazione. Diagramma dell'energia libera del miscuglio di reazione in funzione della percentuale di prodotti. La condizione di equilibrio chimico. La costante di equilibrio, come sfruttarla e come modificarla. Come modificare la barriera di potenziale. Catalisi omogenea, eterogenea, enzimatica. Reazioni bistadio e intermedi di reazione. Principali reazioni: acido-base, redox, addizioni a doppi legami C=C e C=O, sostituzioni nucleofile alifatiche e aciliche, sostituzioni elettrofile aromatiche.

Lipidi.  Acidi grassi (palmitico, stearico, oleico, linoleico, linolenico). Trigliceridi solidi (grassi) e liquidi (oli). Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato liquido degli oli. 

Cenni sui pincipali alcaloidi.

Amminoacidi: nomenclatura; forma zwitterionics, cationica, anionica; punto isoelettrico. Gli amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica. La struttura primaria delle proteine. La struttura secondaria: subunità planari lungo la catena, tratti di catena ad alfa elica e a foglietto pieghettato, e forze che li stabilizzano. La struttura terziaria. Proteine fibrose e globulari. La struttura quaternaria. Gli enzimi.

I carboidrati. Principali monosaccaridi e le loro serie steriche. Reazione intramoleclare e produzione delle strutture cicliche: casi di glcosio, galattosio e fruttosio. Mutarotazione. Zuccheri riducenti. Acidi aldonici e aldarici, alditoli. Gliceridi. Disaccaridi (cellobiosio, maltosio, lattosio, saccarosio). Polisaccaridi (cellulosa, amido, glicogeno). Cenno sui moderni processi industriali ecosostenibili basati sulla fermentazione di polisaccaridi da vegetali cresciuti in loco. 

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico su Aulaweb dovrebbe risultare ampiamente sufficiente.

Eventuali testi di consultazione:
- J. Gorzinski Smith, Chimica Organica, Ed. McGraw-Hill
- W. Brown, T. Poon, Introduzione alla chimica organica, 4° edizione, Edises

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LARA BIANCHI (Presidente)

CHIARA LAMBRUSCHINI (Presidente)

NADIA PARODI (Presidente)

SIMONA DELSANTE

MASSIMO MACCAGNO

DANIELE MACCIO'

LEZIONI

Orari delle lezioni

FONDAMENTI DI CHIMICA (MODULO CHIMICA ORGANICA)

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame di chimica organica consiste nella verifica che lo studente abbia appreso e soprattutto compreso il materiale riportato su Aulaweb, tranne le parti chiaramente indicate come opzionali o come letture. Il materiale obbligatorio su Aulaweb documenta quanto è stato spiegato a lezione.

L'esame del modulo di chimica organica consiste in due test scritti e una prova orale. Ciascuno dei due test in itinere, se superato, può esentare dal corrispondente test scritto di esame. 

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame è rivolto all'accertamento che lo studente non abbia appreso solo nozioni mnemoniche ma sappia ragionare sugli argomenti trattati. Gli studenti che si presentano per la prima volta possono scegliere il primo argomento della prova orale. La prova orale può comprendere anche una discussione sui test scritti.

Calendario appelli

ALTRE INFORMAZIONI

E’ fortemente consigliato studiare di volta in volta, non saltare lezioni, arrivare puntuali, non andare via prima, perché la materia è costituita da un unico ragionamento che si dipana dall'inizio alla fine del Corso. Saltarne una parte può impedire la comprensione della parte successiva.