PRESENTAZIONE

L'insegnamento tratta le metodiche classiche dell'analisi dei farmaci organici ed inorganici presenti nella Farmacopea Italiana vigente. Inoltre vengono presentate le tecniche per la determinazione delle principali costanti chimiche fisiche dei composti (punto di fusione, punto di ebollizione, indice di rifrazione, densità).

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Nel corso vengono trattate la separazione di miscele e la purificazione di sostanze organiche, prevalentemente d’interesse farmaceutico, mediante diverse metodiche tra cui la cromatografia, la distillazione o la cristallizzazione. Le sostanze isolate sono successivamente identificate tramite l’analisi qualitativa classica, basata sulla ricerca degli elementi e sull’identificazione dei gruppi funzionali presenti nelle molecole, seguita dalla determinazione di alcune costanti fisiche, quali punto di fusione o di ebollizione, densità, potere ottico rotatorio. Alla parte teorica sono affiancate esercitazioni pratiche.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

L'obbiettivo principale è quello di preparare lo studente al riconoscimento di un farmaco inorganico ed organico tramite esercitazioni di laboratorio individuali.

Per quanto riguarda l'analisi inorganica vengono analizzati i sali tramite l'analisi sistematica di anioni e cationi.

Per  l'analisi dei farmaci organici invece sono investigate in dettaglio tutte le classi chimiche (acidi, basi, sostanze anfotere e neutre).

Al termine delle esrcitazioni lo studente deve essere in grado di:

- effettuare l'analisi completa di un farmaco inorganico od organico

- elaborare uno schema di analisi adeguato per compiere solo i saggi necessari, evitando saggi inutili

- svolgere un ragionamento chimico basato sui risultati intermedi e/o finali ottenuti durante l'analisi.

 Lo studente terminato l'insegnamento deve essere in grado di affrontare le relative prove per l'abilitazione alla professione di farmacista.

PREREQUISITI

Lo studente deve essere in possesso di adeguate conoscenze di chimica inorganica e chimica organica.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede lezioni frontali (circa 40 ore) ed esercitazioni di laboratorio individuali (circa 52 ore, 13 esercitazioni). La frequenza delle lezioni e delle esrcitazioni è obbligatoria.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Introduzione all'analisi inorganica ed organica. Caratteristiche organolettiche di una sostanza. Saggi di combustione su spatola.

Riconoscimento di sali inorganici: solubilità e fiamma. Saggi per via secca. Ricerca anioni e cationi per via umida.

Riconoscimento di sostanze organiche. Saggi alla fiamma e solubilità. Preparazione della soluzione di Lassaigne. Saggi di riconoscimento azoto, zolfo, fosforo, alogeni. Riconoscimento degli alogenuri mediante solubilità in diverse basi. Saggio di Beilstein. Analisi del residuo di combustione. Saggi di riconoscimento di carattere generale: acqua di Bromo, Bayer, FeCl3, fusione con KOH.

Classificazione delle sostanze in base alla solubilità. Spostamento del pH e riconoscimento dei sali tipo B+X- e M+A-.

Punto di fusione: definizione, variazione del p.f. al variare della struttura molecolare. Apparecchi per la determinazione del punto di fusione. Punto di fusione misto.

Sotanze acide; stabilità degli anioni carbossilato, barbiturato, fenato. Acidi carbossilici: saggi di riconoscimento generali: esterificazione, saggio con bicarbonato, con zinco, con fenolftaleina

Fenoli: caratteristiche generali; fenoli mono, bi, tri valenti; saggi specifici: aurine, ftaleine, Liebermann, copulazione con sali di diazonio.

Sostanze basiche: ammine ed alcaloidi. Ammine: basicità, caratteristiche generali; saggi specifici: reazione di diazocopulazione, saggio delle carbilammine, di Rimini, di Simon; separazione di una miscela di ammine mediante il saggio di Hinsberg

Alcaloidi: reattivi precipitanti e coloranti.

Derivati purinici: caratteristiche generali, solubilità, saggio della Muresside.

Sostanze anfotere: sulfamidici: solubilità, saggio con Fehling A.; a-amminoacidi: saggio della ninidrina, amminoacidi aromatici. Sostanze neutre: aldeidi e chetoni: saggio con 2,4-DNFI, saggio di Shiff, di Bertagnini, di Legal, dell'aldeide salicilica, di Lieben.

Alcoli: esterificazione, ossidazione, saggio di Deniges, saggio degli alchilxantogenati alcalini. Polialcoli: saggio di Malaprade, con tetraborato, di Molish, con Bisolfato di potassio.

Zuccheri: mono, di e polisaccaridi. Mutarotazione, tautomeria chetoenolica. Saggi di Fehling, Tollens, acetato di anilina, Molish, Barfoed, fluoroglucina, resorcina.

Esteri ed ammidi: idrolisi e saggio degli acidi idrossammici. Derivati piridinici: saggio con cloroformio.

Per le diverse categorie di sostanze sono riportati esempi di sostanze presenti nella F.U. Italiana ed Europea.

Separazioni di miscele.

Cristallizzazione: scelta del solvente. Cristallizzazione da due solventi. Cristallizzazione semplice e frazionata. Schema a triangolo.

Densità relativa ed assoluta. Misura della densità: picnometri, densimetri a fuso, bilancia idrostatica di Mohr-Westphal.

Indice di rifrazione: definizione, leggi della rifrazione; rifrattometro di Abbe.

Potere rotatorio: natura della luce polarizzata. Prismi di Nicol. Polarimetri e spettropolarimetri. Preparazione dei campioni. Potere rotatorio specifico.

Punto di ebollizione: definizione, relazione struttura molecolare-punto di ebollizione. Metodi di determinazione.

Cenni sulla sublimazione.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Savelli F., Bruno O. "Analisi chimico framaceitica"edizioni PICCIN.

CavriniV., Andrisano V. "Principi di Analisi farmaceutica" Società editrice Esculapio

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

CHIARA BRULLO (Presidente)

FRANCESCA MUSUMECI

SILVIA SCHENONE

ANDREA SPALLAROSSA

BRUNO TASSO

MICHELE TONELLI

LEZIONI

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame consta di una prova orale, che precede 4 domande e dura circa 30-40 minuti.

Per la valutazione finale si tiene conto anche dei risultati derivanti da 4 prove d'esame di laboratorio (2 di analisi inorganica e 2 di analisi organica) con quattro fasce di merito (A-D).

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Nelle prove d'esame di laboratorio lo studente deve  essere in grado di svolgere in maniera indipendente l'intera analisi della sostanza inorganica/organica. Deve compilare in modo corretto la relazione e trarre le debite conclusioni. Nella prova orale lo studente deve dimostrare di conoscere i saggi analitici e i meccanismi di reazione coinvolti.

Calendario appelli