OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Saranno fornite agli studenti le conoscenze basilari di chimica organica e della reattività dei composti monofunzionali. Gli studenti apprenderanno innanzitutto come scrivere formule corrette di Lewis e Kekulé, nonché concetti fondamentali relativi ai legami chimici, alla risonanza, alle basi ed agli acidi organici, alla diversità e forma delle molecole (con particolare enfasi sulla stereochimica), alla nomenclatura delle varie classi funzionali (inclusi i derivati aromatici ed eterociclici). L'obiettivo principale sarà far conoscere agli studenti le principali reazioni organiche (addizioni elettrofile e nucleofile a doppi e tripli legami C=C e doppi legami C=O, sostituzioni elettrofile aromatiche, sostituzioni nucleofile aciliche, alifatiche ed aromatiche, reazioni di formazione di legami C-C e C=C, reazioni redox, reazioni radicaliche) facendo loro comprendere le applicazioni sintetiche e le problematiche termodinamiche, cinetiche e sperimentali.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

Si veda il campo precedente

Risultati di apprendimento aspettati

Gli studenti dovranno arrivare ad essere in grado di riconoscere le principali classi di reazioni organiche. Di scrivere correttamente equazioni stechiometriche bilanciate e di valutare gli aspetti cinetici (ad es. necessità di catalisi) e termodinamici (posizione dell'equilibrio) delle stesse reazioni. Dovranno saper prevedere i prodotti di una data reazione. Sapranno riconoscere la diversità molecolare di due molecole osservandone le formule. D'altro canto saranno in grado di scrivere in modo corretto formule di chimica organica seguendo le comuni convenzioni identificando in modo non ambiguo le entità molecolari. Gli studenti dovranno saper interpretare i nomi sistematici delle molecole o attribuire un nome ad una data formula. Infine, ci si aspetta che gli studenti sappiano comprendere ed eventualmente esporre in modo chiaro tutti i ragionamento che posono spiegare la reattività chimica delle varie classi di composti organici

PREREQUISITI

Le conoscenze chimiche di base fornite dall'insegnamento di Chimica Generale ed Inorganica

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni frontali in aula ( ameno di proseguimento dell'emergenza COVID). E' previsto un tutorato facoltativo (11 sedute di 2 ore) durante il quale verrà trattata la soluzione di esercizi.

Vi saranno 64 ore di lezione. Durante le lezioni verranno effetuati dei quiz mediante la piattaforma Kahoot, onde rmettere agli studenti di monitorare i loro progressi.

Per motivi statistici, la frequenza sarà monitorata, anche se non obbligatoria.

Inoltre verrà monitorata la "frequenza attva" degli studenti.

In pratica verrà data la possibilità agli studenti di effettuare, in remoto, dei test di apprendimento in itinere (indicativamente 4). I test saranno online su piattaforma aulaweb.

Gli studenti verranno quindi suddivisi in tre categorie

a) Studenti non frequentanti: coloro che hanno meno del 65% di frequenza e che non hanno superato (o non hanno fatto) i test in itinere

b) Studenti frequentanti: coloro che hanno almeno il 65% di frequenza e che non hanno superato i test in itinere.

c) Studenti frequentanti attivi: gli studenti che hanno il 65% di frequenza ed hanno effettuato e superato i test in itinere. Oppure, studenti che si sono giustificati perché lavoratori (o altri motivi che pregiudicano la frequenza) ed hanno effettuato e superato i test in itinere

Gli studenti di categoria b) e c) potranno godere di bonus all'esame scritto (cioé il punteggio dello scritto in trentesimi sarà moltiplicato rispettivamente per 1,05 e 1,15 per gli studenti b) e c).

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Introduzione alla chimica organica:
  • chemiodiversità della chimica organica, formule di Lewis, modi di rappresentazione delle molecole, teoria VSEPR, orbitali molecolari, struttura tridimensionale
  • alcani e cicloalcani. Isomeria costituzionale.
  • il concetto di gruppo funzionale.
  • panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura IUPAC
  • proprietà chimico-fisiche dei composti organici
  • proprietà acido-base dei composti organici
• Stereochimica ed equilibri conformazionali delle molecole organiche
• Generalità sulle reazioni organiche: nomi delle principali reazioni, aspetti termodinamici e cinetici
• Addizioni elettrofile ai doppi legami C=C
  • Generalità e regola di Markovnikov. Postulato di Hammond
  • Addizione di acidi alogenidrici, acqua, alogeni, borani, formazione di bromidrine
  • Reazioni di dieni e alchini (cenni)
• Sostituzioni elettrofile aromatiche
  • il benzene e l'aromaticità
  • sostituzioni elettrofile aromatiche: alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazioni ed alchilazioni di Friedel-Crafts
  • effetti elettronici e sterici dei sostituenti. Orientamento nelle sostituzioni elettrofile di benzeni sostituiti.
  • Composti eteroaromatici. Proprietà basiche. Tautomeria. Sostituzioni elettrofile
• La chimica del legame C=O
  • Addizioni nucleofile reversibili a composti carbonilici: gem-dioli, acetali, immine
  • Sostituzioni nucleofile aciliche
    • Generalità
    • Preparazione e idrolisi di: cloruri acilici, anidridi, esteri, ammidi, nitrili
    • Derivati di tipo acilico di altri ossiacidi: acido carbonico, acidi solfonici, acido nitrico, acido solforico, acido fosforico
• Reazioni di ossido-riduzione in chimica organica
  • reazioni redox al C formalmente considerabili come idrogenazioni o deidrogenazioni
    • idrogenazione di alcheni e alchini
    • ossidazione di derivati ossigenati
    • riduzione di derivati ossigenati
    • amminazione riduttiva
  • reazioni redox al C diverse da idrogenazioni e idrogenazioni
    • monoossigenazione di idrocarburi
    • epossidazione
    • diossidrilazione
    • ozonolisi
  • reazioni redox coinvolgenti azoto e zolfo. Nomenclatura e proprietà di gruppi funzionali solforati.
  • addizione ossidativa di alogenuri a metalli: i reattivi di Grignard e di organolitio
• Formazione di legami C-C
  • Reazioni di Grignard e organolitio con composti carbonilici e carbossilici.
  • Acidità in alfa al carbonile: reazioni aldoliche e di Claisen
• Sostituzioni nucleofile alifatiche
  • La reazione SN2: generalità e applicazione alla sintesi di eteri, ammine ed alla alchilazione di enolati
  • La reazione di eliminazione E2
  • La reazione di sostituzione SN1
  • La reazione di eliminazione E1
  • Reattività degli epossidi con nucleofili.
  • Biosintesi di terpeni
• Altre reazioni di composti aromatici:
• Cenni sulla sostituzione nucleofila aromatica: meccanismo SNAr, via benzino, SN1.
• Sali di diazonio. Diazocopulazione.
• Le reazioni radicaliche
  • Generalità
  • polimerizzazione radicalica di etilene e stirene
  • alogenazione di alcani
  • sintesi del fenolo via idroperossido di cumene
  • fenomeni di auto-ossidazione: inibitori radicalici.
  • chinoni e idrochinoni

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Non verrà seguito un libro specifico.

Si consiglia comunque di integrare gli appunti delle lezioni con la consultazione di un qualsiasi libro di Chimica Organica per chimici (ve ne sono parecchi disponibili in biblioteca). Ad es.

• J. McMurry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
• P.Y. Bruice, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• M. Loudon, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• P.C. Vollhardt, N.E. Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
• A.A. vari, CHIMICA ORGANICA (a cura di B. Botta), Ediermes
• Brown-Foote-Yverson-Anslyn, CHIMICA ORGANICA, Edises

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

RENATA RIVA

ANDREA BASSO (Supplente)

CHIARA LAMBRUSCHINI (Supplente)

LISA MONI (Supplente)

CINZIA TAVANI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 1 marzo 2021 (secondo l'orario riportato su  http://www.chimica.unige.it/didattica/orari_CTC  e/o   https://corsi.unige.it/8757 )

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Gli studenti che intendono sostenere un esame devono prenotarsi rigorosamente entro 48 ore prima https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione

L'esame sarà essenzialmente orale. Esso sarà preceduto da un esame scritto, che però avrà solo la funzione di fare da filtro, evitando che si sottopongano all'orale studenti che non hanno ancora raggiunto una preparazione sufficiente. Pertanto lo scritto avrà luogo lo stesso giorno dell'orale, non prevederà problemi o esercizi complessi e darà luogo solo a 5 tipologie di valutazione: eccellente, buono, sufficiente, insufficiente e gravemente insufficiente. Gli studenti con le prime tre valutazioni saranno ammessi all'orale. La valutazione dello scritto non influirà sul voto finale tranne che per il fatto che gli studenti con sufficiente non potranno ottenere più di 26. Quindi anche il risultato di eccellente nello scritto non garantirà il superamento dell'esame. Esempi di esame scritto sono messi a disposizione degli studenti sulla piattaforma aulaweb. Lo scritto è diviso in due parti: Nella prima ci saranno 6 blocchi di 5 affermazioni vere o false e lo studente dovrà scegliere se sono vere o false. Nella seconda ci saranno 6 domande a cui rispondere scrivendo formule, equazioni stechiometriche, reattivi. Non ci saranno domande a cui rispondere con delle frasi o dei ragionamenti. La verifica della capacità di argomentare sarà riservata alla parte orale. Il punteggio inizale dello scritto (in trentesimi) sarà moltiplicato per 1,05 o 1,15 per gli studenti che hanno guadagnato il bonus di frequentatori o di frequentatori attivi (si vedano le modalità didattiche).

L'esame orale, la cui durata è mediamente di 30 minuti, prevede di norma 3 domande: la prima sarà di carattere piuttosto generale. La seconda e la terza saranno più specifiche. Il peso relativo delle tre domande sulla valutazione finale sarà 50%, 25% e 25%. Nel caso di studenti che abbiano ottenuto eccellente nello scritto e che rispondano molto bene alla prima domanda, l'esame potrebbe anche concludersi qui (senza le altre due domande) con una votazione di 30, oppure, a discrezione dei membri della commissione, si potrà effettuare una domanda più impegnativa onde decidere se attribuire la lode.
Se la commissione riterrà che gli obiettivi formativi dell'insegnamento non siano stati raggiunti, lo studente verrà invitato a ritirarsi. In tal caso dovrà ripetere la prova scritta in un successivo appello.

Una volta proposto il voto, l'eventuale richiesta di rifiutarlo dovrà essere fatta immediatamente. Qualora lo studente rifiuti il voto, lo studente non potrà poi cambiare idea in seguito chiedendo la registrazione di tale voto. Dovrà ripetere l'esame e potrebbe anche conseguire una votazione inferiore a quella inizialmente proposta.

Lo studente che, avendo superato lo scritto, non supera o si ritira all'orale, dovrà ripetere in un altro appello entrambe le prove.

Ci saranno dei bonus per gli studenti che avranno conseguito la "frequenza attiva" frequentando almeno 2/3 delle lezioni e superando dei test su aulaweb.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Durante l'esame, sia scritto che orale,  lo studente dovrà dimostrare di avere raggiunto gli obiettivi formativi sia esponendo oralmente gli argomenti, che, soprattutto, scrivendo alla lavagna o su un foglio equazioni chimiche, formule e meccanismi.

In questo modo, la commissione potrà verificare in modo puntuale che lo studente abbia raggiunto gli obiettivi di apprendimento, citati più sopra in questa scheda: in particolare sappia riconoscere le principali reazioni organiche, comprendere la reattività dei vari gruppi funzionali e saper scrivere in modo corretto formule ed equazioni stechiometriche.

Calendario appelli

ALTRE INFORMAZIONI

L'esame deve essere sostenuto dopo quello di Chimica Generale ed Inorganica.

Sulla piattaforma aulaweb, gli studenti potranno sottoporsi a due tipi di test di autovalutazione, in modo da poter monitorare/verificare la loro preparazione in vista dell'esame. Tali test simulano, anche se non al 100%, la parte scritta dell'esame (ovviamente non la parte orale). Ogni test può essere ripetuto ed inoltre esistono diverse varianti per ciascuna tipologia.