OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

MODALITA' DIDATTICHE

Il corso si articola in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Concetti di stereochimica avanzata: a) proprietà di simmetria delle molecole organiche: elementi di simmetria e cenni ai gruppi di simmetria puntuale; b) conformazioni di molecole acicliche e cicliche; c) chiralità di molecole non contenenti carboni asimmetrici (alleni, bifenili, ecc.); d) prostereoisomeria
• Separazione di enantiomeri e determinazione sperimentale dell’eccesso enantiomerico
• Reazioni enantio- e diastereoselettive [reazioni stechiometriche, catalitiche (catalisi organometallica e cenni all'organocatalisi) o con l’impiego di ausiliari chirali]
• Esempi di reazioni enantio- e diastereoselettive (riduzioni di legami C=C e C=O, reazioni di formazione di legami C-C e C=C, ossidazioni ecc.) con particolari approfondimenti sulle reazioni catalitiche
• Trasposizioni di Claisen
• Cicloaddizioni [4+2]: reazione di Diels-Alder

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Essendo un corso piuttosto specialistico non sono previsti libri di testo. Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali per la preparazione dell'esame. Gli studenti interessati possono comunque chiedere ai docenti materiale bibliografico per eventuali approfondimenti.

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

RENATA RIVA (Presidente)

LISA MONI

LUCA BANFI (Presidente Supplente)

CHIARA LAMBRUSCHINI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 28 febbraio 2022 (secondo l'orario riportato sul sito https://chimica.unige.it/didattica/orari_SC    e     https://corsi.unige.it/9018/p/studenti-orario)

Orari delle lezioni

COMPLEMENTI DI CHIMICA ORGANICA

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame consiste in una prova orale sugli argomenti trattati a lezione. Inoltre lo studente è tenuto a discutere, con l'ausilio di una breve presentazione da lui preparata, 1-2 articoli scientifici molto recenti su argomenti coerenti con il programma, assegnatigli in precedenza dal docente. Il CCS garantisce la corrispondenza tra gli argomenti dell'esame e quelli effettivamente svolti durante il corso. A tal fine il CCS rende pubblico (in un sito, chiamato Aulaweb riservato a docenti e studenti dell'Ateneo) il programma dettagliato ed il registro delle lezioni in modo che gli studenti stessi possano verificare l'aderenza a tale norma.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame, esclusivamente in forma orale, è sempre condotto da due docenti di ruolo ed ha una durata di almeno 30 minuti. Con queste modalità la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Quando questi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare.

Calendario appelli