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CHIMICA ORGANICA II (CTF)(LM)

CODICE 60828
ANNO ACCADEMICO 2021/2022
CFU
  • 8 cfu al 2° anno di 8451 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE (LM-13) - GENOVA
  • SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06
    LINGUA Italiano
    SEDE
  • GENOVA
  • PERIODO 2° Semestre
    PROPEDEUTICITA
    Propedeuticità in ingresso
    Per sostenere l’esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami:
    • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2020/2021)
    • CHIMICA GENERALE ED INORGANICA (FAR) (LM) 55413
    • CHIMICA ORGANICA (FAR)(LM) 60795
    Propedeuticità in uscita
    Questo insegnamento è propedeutico per gli insegnamenti:
    • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2020/2021)
    • CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA I (LM CTF) 80446
    • SINTESI DEI FARMACI (CON ESERC.) 80453
    • FARMACOLOGIA GENERALE E TOSSICOLOGIA (CTF)(LM) 64200
    • BIOLOGIA VEGETALE E COSTITUENTI BIOATTIVI DELLE DROGHE VEGETALI (C.I.) 80447
    • BIOCHIMICA E BIOCHIMICA APPLICATA (LM CTF) 80520
    • TECNOLOGIA E LEGISLAZIONE FARMAC. II (CON ESERC.)(LM CTF) 67615
    • FARMACOLOGIA E FARMACOTERAPIA (LM CTF) 67563
    • TECNOLOGIA E LEGISLAZIONE FARMAC. I (LM CTF) 67569
    • CHIMICA FARMACEUTICA APPLICATA (LM) 67617
    • CHIMICA DEGLI ALIMENTI (CTF)(LM) 64194
    • CHIMICA FARMACEUTICA E TOSSICOLOGICA II (LM CTF) 67558
    • PRODOTTI COSMETICI (LM FAR) 67501
    MATERIALE DIDATTICO AULAWEB

    OBIETTIVI E CONTENUTI

    OBIETTIVI FORMATIVI

    Approfondimento della reattività di molecole organiche tramite lo studio di composti difunzionali. Ampliamento delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio con particolare attenzione alla costruzione di sistemi ciclici. Introduzione alle sostanze organiche naturali ed eterocicliche.

    MODALITA' DIDATTICHE

    Lezioni tradizionali (64 ore). La frequenza è fortemente consigliata.

    Sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica.

    PROGRAMMA/CONTENUTO

    1. APPROFONDIMENTO DELLA CHIMICA ORGANICA DEI COMPOSTI FUNZIONALI E BIFUNZIONALI (24 ore, Prof. Banfi)
    • A1 Sistemi policiclici e poliinsaturi e acidi bicarbossilici
      • A1.1 Conformazioni dei cicloalcani e dei bicicloalcani
        • A1.1.1 Conformazioni in alcani monociclici
        • A1.1.2 Conformazioni in alcani biciclici fusi
        • A1.1.3 Nomenclatura e proprietà di sistemi biciclici a ponte
      • A1.2 Dieni
        • A1.2.1: Coniugazione ed assorbimento UV-visibile
        • A1.2.2: Addizioni elettrofile ai dieni coniugati
        • A1.2.3: Cicloaddizioni pericicliche: la reazione di Diels-Alder
        • A1.2.4 Reazione di ring-closing metathesis
        • A1.2.5 Alleni
      • A1.3 Acidi bicarbossilici
      • A1.4 Sistemi policiclici aromatici
        • A1.4.1: nomenclatura e proprietà
        • A1.4.2: fullereni, grafite, grafene, nanotubi di carbonio
        • A1.4.3: ossidi di arene
        • A1.4.4: sostituzioni elettrofile nel naftalene
      • A1.5 Sistemi biarilici
        • A1.5.1 Chiralità nei biarili
        • A1.5.2 Reazione di Suzuki nella sintesi di biarili e dieni
    • A2 Derivati con due funzioni ossigenate o con una funzione ossigenata ed un'insaturazione
      • A2.1 Composti carbonilici e carbossilici coniugati
        • A2.1.1 Preparazione per: alogenazione/eliminazione; condensazione crotonica; reazione di Knoevenagel; metatesi intramolecolare; reazioni di Wittig e Horner-Wadsworth-Emmons
        • A2.1.2 Equivalenza sintetica
        • A2.1.3 Reazioni di addizione nucleofila coniugata: reazioni con nucleofili blandi, con derivati organometallici, idruri, reazione di Michael
        • A2.1.4 Anellazione di Robinson
        • A2.1.5 Addizioni coniugate nel mondo biologico
        • A2.1.6 Addizioni coniugate ed altre reazioni di enammine
      • A2.2 Composti 1,3-ossigenati
        • A2.2.1: Condensazioni aldoliche incrociate con preformazione dell'enolato
        • A2.2.2: Condensazioni aldoliche con equivalenti sintetici delle aldeidi
        • A2.2.3 Ossidazioni con diacetossiiodobenzene e di Swern
        • A2.2.4 Condensazioni di Claisen e Dieckmann
        • A2.2.5 Reazioni aldoliche e di Claisen biologiche
      • A2.3 Composti 1,2-ossigenati (3 ore)
        • A2.3.1 Strategie retrosintetiche: disconnessioni logiche e illogiche
        • A2.3.2 Il cianuro come equivalente di acil anione.
        • A2.3.3 Isonitrili: reazione di Passerini
        • A2.3.4 Ditiani
        • A2.3.5 1,2-Dioli
        • A2.3.6 Acetali ciclici
    • A3 Reazioni radicaliche, fenoli, chinoni
      • A3.1 Reazioni radicaliche
        • A3.1.1: Principi generali
        • A3.1.2: Polimerizzazioni radicaliche
        • A3.1.3 Autoossidazioni
        • A3.1.4 Antiossidanti
      • A3.2 Fenoli come antiossidanti naturali
      • A3.3 Chinoni

    2.    COMPOSTI ETEROCICLICI (21 ore, Prof. Riva).

    • B1 Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici
    • B2 Eterocicli aromatici elettronricchi
      • B2.1 Caratteristiche generali
      • B2.2 Sintesi e reattività di pirrolo, furano, tiofene e relativi derivati benzocondensati
    • B3 Eterocicli aromatici elettronpoveri
      • B3.1 Caratteristiche generali
      • B3.2 Sintesi e reattività di piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, pirazina, piridazina
    • B4 Eterocicli pentaatomici aromatici con due eteroatomi
      • B4.1 Caratteristiche generali
      • B4.2 Sintesi e reattività di imidazolo, ossazolo, isossazolo
    • B5 Eterocicli saturi tensionati: struttura, sintesi e reattività di ossirani, aziridine, ossetani e azetidine

    3.     BIOMOLECOLE (19 ore, Prof. Riva).

    • C1 Carboidrati
      • C1.1 Monosaccaridi
        • C1.1.1 Famiglie stereochimiche
        • C1.1.2 Formule di Fischer e di Haworth, conformazioni piranosiche e furanosiche
        • C1.1.3 Effetto anomerico
        • C1.1.4 Mutarotazione
        • C1.1.5 Comportamento monosaccaridi in acidi (caramellizzazione) e in basi
        • C1.1.6 Reazioni di riduzione e di ossidazione e saggi di riconoscimento degli zuccheri riducenti
        • C1.1.7 Glicosidi: struttura, proprietà e sintesi di glicosidi semplici
        • C1.1.8 Strategie sintetiche per la sintesi di glicosidi complessi per via chimica (uso dei gruppi protettori e attivazione del glicosil donatore) ed enzimatica
        • C1.1.9 Osazoni
        • C1.1.10 Sintesi di Kiliani-Fischer
        • C1.1.11 Degradazioni di Ruff e Wohl
        • C1.1.12 Determinazione della configurazione relativa ed assoluta dei principali monosaccaridi
      • C1.2 Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, saccarosio e lattosio
      • C1.3 Polisaccaridi: struttura e proprietà dei principali polisaccaridi (amido, glicogeno, cellulosa, chitina, pectina, acido ialuronico)
      • C1.4 Determinanti antigenici delle cellule e gruppi sanguigni
      • C1.5 Glicoconiugati
        • C1.5.1 Glicolipidi
        • C1.5.2 Glicoproteine
    • C2 Lipidi
      • C2.1 Acidi grassi e derivati (ammidi, cere)
      • C2.2 Eicosanoidi (prostaglandine ecc.)
      • C2.3 Glicerolipidi (trigliceridi: grassi, oli)
      • C2.4 Saponi e tensioattivi
      • C2.5 Glicerofosfolipidi
      • C2.6 Sfingolipidi
      • C2.7 Terpeni, Terpenoidi e loro biosintesi
      • C2.8 Steroidi
    • C3 Amminoacidi
      • C3.1 Nomenclatura
      • C3.2 Struttura e classificazione
      • C3.3 Proprietà acido-base
      • C3.4 Punto isoelettrico
      • C3.5 Sintesi di alfa-amminoacidi (da alfa-alogenoacidi, da esteri acilamminomalonici, per amminazione riducente, per riduzione enantioselettiva di acidi a-(acilammino)acrilici, mediante reazione di Strecker)
      • C3.6 Risoluzione di alfa-amminoacidi racemi
    • C4 Peptidi e proteine
      • C4.1 Struttura primaria, ponti disolfuro
      • C4.2 Denaturazione delle proteine
      • C4.3 Determinazione della struttura primaria
        • C4.3.1 Mediante idrolisi completa accoppiata alla cromatografia a scambio ionico e visualizzazione degli amminoacidi con ninidrina
        • C4.3.2 Mediante metodo di Edman
        • C4.3.3 Mediante uso del bromuro di cianogeno
        • C4.3.4 Mediante metodi enzimatici
      • C4.4 Sintesi chimica in fase omogenea (da sinistra a destra e da destra a sinistra, uso dei gruppi protettori, attivazione della funzione carbossilica) e in fase solida (resine di Merrifield)
    • C5 Acidi Nucleici
      • C5.1 Basi azotate
      • C5.2 Zuccheri
      • C5.3 Nucleosidi
      • C5.4 Nucleotidi
      • C5.5 Oligonucleotidi e Acidi Nucleici
      • C5.6 Struttura secondaria e terziaria del DNA
      • C5.7 Esempi di mutazioni genetiche dal punto di vista chimico

    TESTI/BIBLIOGRAFIA

    • Chimica Organica AA. VV. a cura di B. Botta Edi-Ermes
    • Chimica Organica di M. Loudon, EdiSES
    • Chimica Organica di J. McMurry, Piccin
    • Chimica Organica di P. Y. Bruice, EdiSES
    • Chimica Organica di P. C. Vollhardt e N. E. Schore, Zanichelli
    • Chimica Organica di W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, EdiSES
    • Chimica dei Composti Eterociclici di D. Sica, F. Zollo - EdiSES (l'ultima edizione)
    • Chimica degli Eterocicli di G. Broggini, G. Zecchi – vol. 1 LaScientifica

    DOCENTI E COMMISSIONI

    Commissione d'esame

    RENATA RIVA (Presidente)

    OMAR GINOBLE PANDOLI (Presidente)

    LUCA BANFI

    LEZIONI

    INIZIO LEZIONI

    Dal 28 febbraio 2022 (seguendo l'orario che verrà riportato in seguito su http://www.difar.unige.it)

    ESAMI

    MODALITA' D'ESAME

    All'esame verranno chiesti esclusivamente gli argomenti trattati, come risulta dalle diapositive fornite su aula web. Gli studenti devono prenotarsi almeno 48 ore prima su https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione.

    La parte più importante dell'esame sarà quella orale. Essa sarà preceduta da uno scritto che avrà lo scopo principale di fungere da filtro, evitando di perdere tempo con studenti che si presentano all'esame con una preparazione insufficiente. Pertanto:

    • Il risultato dello scritto sarà tenuto valido solo per l'orale che si svolgerà subito dopo. Chi dovesse superare lo scritto e non superare l'orale successivo (o comunque rifiutare il voto proposto) dovrà rifare l'esame scritto nel successivo appello.
    • Non è consigliabile prepararsi ad hoc per l'esame scritto. Esso è congegnato in modo da valutare se la preparazione all'esame orale ha raggiunto un livello sufficiente. Quindi conviene prepararsi direttamente per l'esame orale.
    • Il superamento dell'esame scritto non garantisce il superamento dell'esame orale, in quanto il primo sarà più facile del secondo.
    • L'esame scritto prevederà 12 domande (4 per ognuna delle 3 parti). Tutte e 12 sono domande volte a valutare la conoscenza di massima dei vari argomenti e la capacità di scrivere delle formule. In genere 6 di queste sono domande a risposta multipla. Le risposte alle seconde 6 domande dovranno essere molto sintetiche e non elaborate. Ad ogni risposta verrà attribuito un punteggio (anche frazionario) compreso tra 0 e 3. Il totale, moltiplicato per 30/36 darà una votazione in trentesimi, che potrà, a discrezione dei docenti, essere moltiplicata per un fattore compreso tra 1,0 e 1,2 in base alla difficoltà dello scritto. Gli studenti che, dopo arrotondamento, avranno ottenuto 18 o più saranno ammessi all'orale. Il giudizio è insindacabile.
    • Un voto basso nello scritto (ovviamente pari o maggiore di 18) non preclude il raggiungimento di un voto alto all'orale. Non verrà fatta media. Lo scritto è solo un filtro.

    L'esame orale prevede di norma la risposta ad una o due domande di carattere abbastanza generale per ognuna delle tre parti. Nel rispondere, l'esaminando dovrà esprimersi non solo verbalmente ma, soprattutto, scrivendo alla lavagna, o su un foglio, formule e schemi di reazione, Durante la risposta il docente interverrà all'occorrenza per capire il livello di conoscenza e di comprensione dell'argomento scelto.

    Se necessario gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica.

    MODALITA' DI ACCERTAMENTO

    L'esame orale è sempre condotto da due docenti di ruolo ed ha una durata di almeno 30 minuti. Con queste modalità, tenendo conto anche dello scritto preliminare, la commissione è certamente in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Durante l'esame lo studente dovrà dimostrare di avere raggiunto gli obiettivi formativi sia esponendo oralmente gli argomenti, che, soprattutto, scrivendo alla lavagna o su un foglio equazioni chimiche, formule e meccanismi.
    Se la commissione riterrà che tali obiettivi non siano stati raggiunti, lo studente verrà invitato a ritirarsi. In tal caso dovrà ripetere la prova scritta in un successivo appello.

    Calendario appelli

    Data Ora Luogo Tipologia Note
    21/06/2022 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    12/07/2022 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    26/07/2022 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    06/09/2022 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    20/09/2022 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    24/01/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.
    14/02/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale L'esame si tiene presso il DCCI (Via Dodecaneso, 31). L'aula è visibile sul monitor che si trova all'ingresso. Durante lo scritto è consentito consultare il file "regole nomenclatura per scritto" reperibile su aulaweb esclusivamente in formato cartaceo.

    ALTRE INFORMAZIONI

    Per poter sostenere l'esame lo studente deve avere già superato Chimica Organica 1. I docenti controlleranno preventivamente il rispetto della regola.