OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso si propone di fornire agli studenti gli insegnamenti di base della Chimica Organica, introducendoli al linguaggio e alla metodologia delle scienze chimiche e fornendo loro gli strumenti necessari alla comprensione dei successivi insegnamenti inerenti la chimica previsti dall’ordinamento del Corso di Laurea.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

Lo scopo di questo modulo è:

• Illustrare le principali classi di molecole organiche e le regole della nomenclatura IPUAC
• Fornire gli strumenti per comprendere le proprietà, sia chimico-fisiche che stereochimiche, delle molecole organiche
• Fornire gli strumenti per riconoscere le principali classi di reazioni organiche e per valutarne gli aspetti termodinamici (posizione dell’equilibrio) e cinetici (necessità di catalisi)
• Fornire gli strumenti per trattare le proprietà delle molecole polifunzionalizzate (biomolecole)

Risultati di apprendimento

Dopo aver richiamato le nozioni di atomi e molecole, di legame chimico e di elettronegatività (già affrontate nel modulo Chimica Generale e Inorganica), al termine dell’insegnamento lo studente sarà in grado di:

• Disegnare correttamente le molecole organiche
• Riconoscere i principali gruppi funzionali
• Assegnare il nome IUPAC a molecole semplici
• Riconoscere le proprietà delle molecole sulla base della struttura (acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia, stereochimica)
• Applicare tali proprietà per predirne comportamento in termini di reattività
• Scrivere i meccanismi delle reazioni trattate

MODALITA' DIDATTICHE

Il modulo si svolgerà tramite lezioni frontali tenute dai docenti avvalendosi dell’ausilio di presentazioni e della lavagna. Tuttavia, durante il corso verranno effettuate esercitazioni in aula per valutare il grado di apprendimento dei vari argomenti e per preparare gli studenti alla prova scritta di esame. Tali esercitazioni potranno essere svolte singolarmente o a gruppi, anche con l’ausilio di piattaforme di “game-based learning”.

Si rimanda all'istanza AulaWeb specifica dell'insegnamento per eventuali aggiornamenti a causa di variazioni della situazione sanitaria ed epidemiologica.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. INTRODUZIONE
1.1. La Chimica Organica
1.2. Dagli atomi alle molecole
1.3. Formule di costituzione, carica formale
2. LEGAME CHIMICO E RISONANZA
2.1. Orbitali atomici
2.2. Il metano e l’etano, orbitali ibridi
2.3. L’etene: il doppio legame
2.4. L’etino: il triplo legame
2.5. Elettroni delocalizzati e risonanza
3. STEREOISOMERIA
3.1. Formula bruta, formula di costituzione, reale struttura tridimensionale
3.2. Conformazioni e configurazioni
3.3. Carboni chirali
4. I GRUPPI FUNZIONALI
4.1. Principali gruppi funzionali
4.2. Effetto induttivo dei sostituenti
4.3. Effetto di risonanza dei sostituenti
5. PROPRIETA’ FISICHE E NOMENCLATURA ALCANI
5.1. Legami polarizzati e momento di dipolo
5.2. Il ponte idrogeno
5.3. Punti di fusione e di ebollizione
5.4. Solubilità in acqua e nei solventi organici
6. ACIDI E BASI ORGANICA, pKa, pH
6.1. Acidità e basicità dei composti organici
6.2. Fattori che determinano la forza acida: effetti dell’elemento, effetti induttivi, effetti di risonanza ed effetti dell’ibridazione
7. ALCHENI, ALCHINI E ALOGENURI ALCHILICI
7.1. Alcheni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma elettrofila
7.2. Alchini: struttura nomenclatura e reattività
7.3. Alogenuri alchilici: struttura nomenclatura e reattività. Le sostituzioni nucleofile e le reazioni di eliminazione
8. ALCOLI, ETERI E AMMINE
8.1. Alcoli: struttura nomenclatura e reattività
8.2. Eteri: struttura nomenclatura e reattività
8.3. Ammine: struttura nomenclatura e reattività
9. ALDEIDI E CHETONI
9.1. Aldeidi e chetoni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma nucleofila
9.2. Acidità degli idrogeni in α

10. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
10.1. Acidi carbossilici: struttura nomenclatura e reattività
10.2. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi
10.3. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica
11. AROMATICI
11.1. La struttura del benzene e i requisiti per l’aromaticità
11.2. Nomenclatura dei derivati del benzene e dei composti eterociclici aromatici
11.3. Acidità e basicità dei composti aromatici rispetto a quelli alifatici
11.4. Effetto sull’acidità e basicità dei sostituenti sul benzene
11.5. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: prodotti e meccanismo
12. CARBOIDRATI
12.1. Struttura dei monosaccaridi: proiezioni di Fischer, descrittori D/L, forme emiacetaliche e proiezioni di Haworth (monosaccaridi da sapere: eritrosio, treosio, ribosio, arabinosio, glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio)
12.2. Stabilità del glucosio
12.3. La mutarotazione
12.4. Reattività dei monosaccaridi: glicosidi, reazioni in ambiente basico (enolizzazione e shift del carbonile), riduzione del carbonile, ossidazioni dei gruppi terminali della catena, test degli zuccheri riducenti, esteri dei monosaccaridi
12.5. Disaccaridi: struttura e proprietà (saccarosio, lattosio e maltosio)
12.6. Polisaccaridi: struttura e proprietà (amido, glicogeno e cellulosa)
13. PROTEINE
13.1. Le strutture dei 20 amminoacidi proteinogenici
13.2. Acidità, basicità e punto isoelettrico degli amminoacidi
13.3. Elettroforesi e test della ninidrina
13.4. Il legame peptidico e i ponti disolfuro nelle proteine
13.5. La struttura primaria, secondaria (α-elica e β-foglietto), terziaria e quaternaria delle proteine
13.6. Caratteristiche principali di un enzima
14. ACIDI NUCLEICI
14.1. Struttura delle basi azotate
14.2. Struttura di nucleosidi e nucleotidi
14.3. Attacco in α di un nucleotide trifosfato
14.4. Struttura di acidi nucleici e formazione del legame fosfodiestereo
14.5. Complementarietà delle basi azotate e struttura della doppia elica
14.6. Traduzione da RNA a proteine: tRNA, formazione del legame peptidico e codone-anticodone
14.7. Motivazioni delle differenze strutturali tra RNA e DNA
15. LIPIDI
15.1. Classificazione dei lipidi
15.2. Principali acidi grassi e descrizione delle proprietà fisiche
15.3. Cere
15.4. Trigliceridi: struttura e proprietà fisiche
15.5. Fosfolipidi: struttura e formazione del doppio strato della membrana cellulare
15.6. Terpeni: unità isoprenica
15.7. Steroidi: planarità del colesterolo e sua funzione

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico su Aulaweb dovrebbe risultare ampiamente sufficiente.

Eventuale testo di consultazione:
- W. H. Brown, M. K. Campbell, S. O. Farrell, Elementi di Chimica Organica, 2° edizione, Edises