OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è quello di acquisire la capacità di eseguire in autonomia, consapevolezza e sicurezza le principali operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica (sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche). A ciò si aggiunge l'acquisizione della capacità di lavorare correttamente in gruppo e di imparare a stilare in maniera critica e scientificamente corretta una relazione relativamente alle attività di laboratorio.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

L'obiettivo dell'insegnamento è quello di acquisire la capacità di eseguire in autonomia, consapevolezza e sicurezza le principali operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica (sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche). A ciò si aggiunge l'acquisizione della capacità di lavorare correttamente in gruppo e di imparare a stilare in maniera critica e scientificamente corretta una relazione relativamente alle attività di laboratorio.

Nello specifico lo studente sarà in grado:

• lavorare in un laboratorio chimico in maniera consapevole, rispettando le regole di sicurezza (uso corretto dei DPI, delle strutture e della strumentazione messa a disposizione, consultazione delle schede di sicurezza ecc.);
• usare le principali tecniche di purificazione dei composti organici (estrazione, cristallizzazione, distillazione, cromatografia, sublimazione);
• eseguire semplici reazioni di sintesi con isolamento e caratterizzazione del prodotto (determinazione del punto di fusione o di ebollizione; determinazione del potere ottico rotatorio se applicabile; occasionalmente: GC-MS, IR, NMR protonico);
• riportare correttamente i dati scientifici in una relazione.

PREREQUISITI

Nozioni di base di chimica generale e inorganica, e di chimica organica.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento si articola in lezioni teoriche sugli argomenti previsti dal programma. Durante le lezioni vengono descritte in dettaglio anche le esperienze di laboratorio. Le esercitazioni di laboratorio prevedono la presenza costante del docente a cui si affiancano: a) 1-2 tecnici di laboratorio, b) generalmente un giovane non strutturato (dottorando, assegnista), c) un ricercatore strutturato, all'occorrenza. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni e altro materiale didattico di interesse per gli studenti.

Verranno utilizzate anche alcune modalità didattiche innovative volte alla verifica dell'acquisizione da parte dello studente di una sufficiente comprensione delle esperienze di laboratorio spiegate durante le lezioni. L'acquisizione dei requisiti minimi è fondamentale per l'ammissione alle esperienze pratiche.

Si precisa che la frequenza delle lezioni in cui vengono spiegate le esperienze di laboratorio è obbligatoria. Si fa presente che la spiegazione delle tecniche, fondamentali per l'esecuzione delle esperienze, così come tutti i dettagli delle singole esperienze, verranno trattati nella quasi totalità delle lezioni. Sono altresì obbligatorie tutte le esercitazioni di laboratorio.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Elementi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica (ad integrazione, ove ritenuto necessario, di quanto appreso dagli studenti in specifici corsi sulla sicurezza).
• Come tenere il quaderno di laboratorio.
• Metodi di separazione e purificazione delle sostanze organiche, con cenni sui principi ad essi correlati: estrazione, cristallizzazione, distillazione (semplice, frazionata, a pressione ridotta, in corrente di vapore, azeotropi), sublimazione, cromatografia su colonna e su strato sottile.
• Metodi analitici: determinazione del punto di fusione e del potere rotatorio.
• Reazioni di ossido-riduzione in chimica organica: loro bilanciamento.
• Descrizione delle esercitazioni di laboratorio: verranno discussi sia agli aspetti teorici che, soprattutto, quelli pratici.
• Esercitazioni di laboratorio relative ai metodi di purificazione e a reazioni di sintesi. Determinazione di punti di fusione, di potere rotatorio e di rapporto diastereoisomerico mediante gas-massa o gas-cromatografia. Registrazione di spettri IR e NMR di prodotti sintetizzati.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali. Si consiglia anche di consultare un testo di Chimica Organica a scelta per l'approfondimento delle reazioni oggetto di prova pratica. Per eventuali ulteriori approfondimenti possono essere consultati i testi seguenti (disponibili per la consultazione/prestito presso il CSB Cannizzaro) specificamente dedicati alla Chimica Organica Sperimentale:

• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin "Chimica Organica Sperimentale", Ed. Zanichelli, Bologna.
• D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz "Il Laboratorio di Chimica Organica", Ed. Sorbona, Milano.
• D. Pasto, C. Johnson, M. Miller "Experiments and Techniques in Organic Chemistry", Prentice Hall.
• J. Nimitz "From Microscale to Macroscale", Prentice Hall.
• T. Cordioli, E. Ferrarese, B. Corain "Chimica Organica Pratica", Libreria Cortina
• A. I. Vogel "Chimica Organica Pratica", Casa Editrice Ambrosiana, Milano