PRESENTAZIONE

L'insegnamento di Laboratorio di Chimica Organica prevede l'applicazione in attività pratiche di laboratorio dei concetti e delle principali reazioni viste all'interno dell'insegnamento Chimica Organica 1. Le esercitazioni pratiche di questo insegnamento sono scelte in modo da coinvolgere il maggior numero possibile di argomenti trattati all'interno dell'insegnamento teorico che lo ha preceduto.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è quello di acquisire la capacità di eseguire in autonomia, consapevolezza e sicurezza le principali operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica (sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche). A ciò si aggiunge l'acquisizione della capacità di lavorare correttamente in gruppo e di imparare a stilare in maniera critica e scientificamente corretta una relazione relativamente alle attività di laboratorio.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

L'obiettivo dell'insegnamento è quello di acquisire la capacità di eseguire in autonomia, consapevolezza e sicurezza le principali operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica (sintesi, purificazione e caratterizzazione di molecole organiche). A ciò si aggiunge l'acquisizione della capacità di lavorare correttamente in gruppo e di imparare a stilare in maniera critica e scientificamente corretta una relazione relativamente alle attività di laboratorio.

Nello specifico lo studente sarà in grado:

• lavorare in un laboratorio chimico in maniera consapevole, rispettando le regole di sicurezza (uso corretto dei DPI, delle strutture e della strumentazione messa a disposizione, consultazione delle schede di sicurezza ecc.);
• usare le principali tecniche di purificazione dei composti organici (estrazione, cristallizzazione, distillazione, cromatografia, sublimazione);
• eseguire semplici reazioni di sintesi con isolamento e caratterizzazione del prodotto (determinazione del punto di fusione o di ebollizione; determinazione del potere ottico rotatorio se applicabile; occasionalmente: GC-MS, IR, NMR protonico);
• riportare correttamente i dati scientifici in una relazione.

PREREQUISITI

Nozioni di base di chimica generale e inorganica, e di chimica organica.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento si articola in lezioni teoriche sugli argomenti previsti dal programma. Durante le lezioni vengono descritte in dettaglio anche le esperienze di laboratorio. Le esercitazioni di laboratorio prevedono la presenza costante del docente a cui si affiancano: a) 1-2 tecnici di laboratorio, b) generalmente un giovane non strutturato (dottorando, assegnista), c) un ricercatore strutturato, all'occorrenza. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni e altro materiale didattico di interesse per gli studenti.

Verranno utilizzate anche alcune modalità didattiche innovative volte alla verifica dell'acquisizione da parte dello studente di una sufficiente comprensione delle esperienze di laboratorio spiegate durante le lezioni. L'acquisizione dei requisiti minimi è fondamentale per l'ammissione alle esperienze pratiche.

Si precisa che la frequenza delle lezioni in cui vengono spiegate le esperienze di laboratorio è obbligatoria. Si fa presente che la spiegazione delle tecniche, fondamentali per l'esecuzione delle esperienze, così come tutti i dettagli delle singole esperienze, verranno trattati nella quasi totalità delle lezioni. Sono altresì obbligatorie tutte le esercitazioni di laboratorio.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Elementi di sicurezza nel laboratorio di chimica organica (ad integrazione, ove ritenuto necessario, di quanto appreso dagli studenti in specifici corsi sulla sicurezza).
• Come tenere il quaderno di laboratorio.
• Metodi di separazione e purificazione delle sostanze organiche, con cenni sui principi ad essi correlati: estrazione, cristallizzazione, distillazione (semplice, frazionata, a pressione ridotta, in corrente di vapore, azeotropi), sublimazione, cromatografia su colonna e su strato sottile.
• Metodi analitici: determinazione del punto di fusione e del potere rotatorio.
• Reazioni di ossido-riduzione in chimica organica: loro bilanciamento.
• Descrizione delle esercitazioni di laboratorio: verranno discussi sia agli aspetti teorici che, soprattutto, quelli pratici.
• Esercitazioni di laboratorio relative ai metodi di purificazione e a reazioni di sintesi. Determinazione di punti di fusione, di potere rotatorio e di rapporto diastereoisomerico mediante gas-massa o gas-cromatografia. Registrazione di spettri IR e NMR di prodotti sintetizzati.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali. Si consiglia anche di consultare un testo di Chimica Organica a scelta per l'approfondimento delle reazioni oggetto di prova pratica. Per eventuali ulteriori approfondimenti possono essere consultati i testi seguenti (disponibili per la consultazione/prestito presso il CSB Cannizzaro) specificamente dedicati alla Chimica Organica Sperimentale:

• R. M. Roberts, J. C. Gilbert, S. F. Martin "Chimica Organica Sperimentale", Ed. Zanichelli, Bologna.
• D. L. Pavia, G. M. Lampman, G. S. Kritz "Il Laboratorio di Chimica Organica", Ed. Sorbona, Milano.
• D. Pasto, C. Johnson, M. Miller "Experiments and Techniques in Organic Chemistry", Prentice Hall.
• J. Nimitz "From Microscale to Macroscale", Prentice Hall.
• T. Cordioli, E. Ferrarese, B. Corain "Chimica Organica Pratica", Libreria Cortina
• A. I. Vogel "Chimica Organica Pratica", Casa Editrice Ambrosiana, Milano

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

RENATA RIVA (Presidente)

LARA BIANCHI

ALESSANDRO PELLIS

LUCA BANFI (Presidente Supplente)

CHIARA LAMBRUSCHINI (Supplente)

LISA MONI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 26 settembre 2022 secondo l'orario riportato su  https://chimica.unige.it/didattica/orari_CTC   

Il calendario delle esercitazioni di laboratorio del primo semestre verrà fornito agli inizi del corso, una volta definito il numero dei turni. Per le esercitazioni del secondo semestre il calendario verrà fornito entro l'inizio del 2° semestre (27 febbraio 2023).

Orari delle lezioni

LABORATORIO DI CHIMICA ORGANICA

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame prevede una prova scritta il cui superamento comporta l'ammissione alla prova orale. In caso di non superamento della prova orale lo studente dovrà nuovamente sostenere anche la prova scritta. Alla fine del 1° semestre, gli studenti che abbiano già superato l'esame di Chimica Organica 1, potranno sostenere un compitino intermedio (solo per il compitino l'iscrizione è tramite Aulaweb) che, se superato, esenterà dalla prova scritta, purché l'orale venga sostenuto entro la fine di luglio dello stesso anno. Il CCS garantisce la corrispondenza tra gli argomenti dell'esame e quelli effettivamente svolti durante le lezioni dell'insegnamento. A tal fine il CCS rende pubblico (in un sito, chiamato Aulaweb, riservato a docenti e studenti dell'Ateneo) il programma dettagliato ed il registro delle lezioni in modo che gli studenti stessi possano verificare l'aderenza a tale norma.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

• Durante il periodo di insegnamento gli studenti sono tenuti a scrivere delle relazioni sulle esperienze di laboratorio e a consegnarle periodicamente, secondo il calendario fornito all'inizio delle lezioni. La valutazione delle relazioni non contribuisce alla definizione del voto d'esame.
• L'effettivo apprendimento degli aspetti pratici relativi alle esperienze, verrà verificato tramite quiz su Aulaweb ed eventuali domande poste in laboratorio agli studenti durante le esercitazioni. La valutazione di queste verifiche contribuirà alla definizione del giudizio sull'attività di laboratorio.
• Relativamente alla prova scritta i membri della commissione di esame stabiliscono i criteri per l'attribuzione di punteggi parziali ai vari esercizi (o parti di essi), che tengano anche conto della difficoltà del tema di esame. In base a tali criteri è possibile associare in modo preciso il punteggio totale acquisito al raggiungimento dei risultati di apprendimento. L'esame orale è condotto da due docenti. Oltre a poter comprendere una discussione sugli elaborati degli studenti, i docenti accerteranno che lo studente abbia acquisito sufficienti basi teoriche e che abbia compreso il significato delle attività fondamentali di laboratorio. In particolare l'orale verterà sulla discussione di almeno un'esperienza di laboratorio e sulla descrizione di una tecnica di purificazione dei composti organici. Quando questi obiettivi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente.
• Al voto finale contribuiscono, con peso decrescente: a) la prova orale, b) la prova scritta, c) il giudizio sull'attività di laboratorio. Un prova scritta con valutazione medio-bassa (fino a 21/30) e/o una valutazione appena sufficiente o sufficiente dell'attività di laboratorio consentiranno di ottenere un voto finale non superiore a 26-27/30, indipendentemente dall'esito della prova orale.

Calendario appelli

ALTRE INFORMAZIONI

L'esame può essere sostenuto solo dagli studenti che abbiano già superato l'esame di Chimica Organica 1.