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METODI FISICI IN CHIMICA ORGANICA (LM)

CODICE 64193
ANNO ACCADEMICO 2022/2023
CFU
  • 9 cfu al 3° anno di 8451 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE (LM-13) - GENOVA
  • SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06
    LINGUA Italiano
    SEDE
  • GENOVA
  • PERIODO 2° Semestre
    PROPEDEUTICITA
    Propedeuticità in ingresso
    Per sostenere l’esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami:
    • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2020/2021)
    • MATEMATICA (CTF) (LM) 55402
    • FISICA (CTF) (LM) 55404
    • CHIMICA GENERALE ED INORGANICA (FAR) (LM) 55413
    • CHIMICA ORGANICA (FAR)(LM) 60795
    • CHIMICA FISICA (LM) 60821
    MATERIALE DIDATTICO AULAWEB

    PRESENTAZIONE

    Questo insegnamento fornisce nozioni avanzate in tema di tecniche spettroscopiche (NMR, UV-Vis, IR e MS) nell'ambito della chimica organica, sia dal punto di vista teorico che applicativo.

    OBIETTIVI E CONTENUTI

    OBIETTIVI FORMATIVI

    Obiettivo del corso è quello di fornire allo studente le nozioni teoriche e la metodologia di interpretazione riguardo agli spettri infrarossi, di risonanza magnetica nucleare, di massa ed ultravioletto/visibile, al fine della loro utilizzazione nella identificazione della struttura di composti organici

    OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

    Al termine del corso lo studente acquisirà:

    1. Conoscenza e capacità di comprensione

    Lo studente conosce e comprende i fondamenti, i principi teorici e le applicazioni delle diverse tecniche spettroscopiche: IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS ed UV-Vis.

    2. Capacità di applicare conoscenza e comprensione

    Lo studente è in grado di interpretare spettri IR, NMR, MS e UV-Vis di semplici composti organici puri, ed è capace di scegliere la tecnica spettroscopica o la combinazione di più tecniche adatte alle diverse indagini strutturali. Lo studente è in grado di applicare le tecniche strumentali conosciute a nuove problematiche che si possono presentare in ambiti di ricerca o di lavoro.

    3. Autonomia di giudizio

    Lo studente è in grado di integrare le conoscenze acquisite durante il corso con quelle proprie del filone chimico fisico-organico che caratterizza il Corso di Laurea in CTF (studio di equilibri, velocità di reazione, meccanismi di reazione, studio di intermedi, selettività, stereochimica). Lo studente sarà in grado di acquisire da banche dati ed interpretare dati multispettrali utili alla soluzione di problemi tipici in ambiti di ricerca e di produzione quali laboratori di sintesi, di controllo di qualità di principi attivi, laboratori di analisi di prodotti di origine naturale, di miscele complesse di metaboliti. Tali capacità sono stimolate e sviluppate tipicamente durante lo svolgimento di esercizi di interpretazione di spettri, durante le lezioni ed esercitazioni.

    4. Abilità comunicative

    Lo studente sarà in grado di comunicare quanto appreso in maniera chiara e rigorosa. Lo studente è stimolato alla comunicazione interpersonale tipicamente durante le esercitazioni in aula.

    5. Capacità di apprendimento

    Lo studente avrà sviluppato capacità autonome di apprendimento relative alle tecniche spettroscopiche attraverso la consultazione di banche dati, materiale bibliografico e letteratura scientifica disponibili on-line.

    PREREQUISITI

    È essenziale che lo studente si accerti di avere assimilato i contenuti degli 'insegnamenti  di Chimica Organica, poiché solo conoscendo adeguatamente gli aspetti fondamentali della materia ha senso dedicarsi allo studio degli argomenti più avanzati presenti in questo insegnamento.

    MODALITA' DIDATTICHE

    Il corso viene svolto attraverso lezioni frontali, esercitazioni singole ed a gruppi, attività di revisione tra pari, discussioni in aula, risoluzione di problemi reali.

    A causa dell'emergenza COVID-19 sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica.

     

    PROGRAMMA/CONTENUTO

    PARTE GENERALE: spettro elettromagnetico e radiazione elettromagnetica, caratterizzazione della radiazione elettromagnetica, radiazione elettromagnetica e interazioni con la materia, le tecniche spettroscopiche. Utilizzo di database per il reperimento di dati spettroscopici delle molecole organiche.

    SPETTROSCOPIA INFRAROSSO: principi fondamentali, frequenza dell’assorbimento infrarosso e struttura chimica. Parte sistematica: idrocarburi (alcani, alcheni, alchini, aromatici), alcoli, eteri, alogenuri, composti carbonilici, ammine. Esempi combinati. Strumentazione e registrazione degli spettri, Spettrofotometro IR e Spettrofotometro IR a trasformata di Fourier (FT-IR). Evoluzione e applicazioni della spettroscopia IR.

    RISONANZA MAGNETICA NUCLEARE, NMR (Nuclear Magnetic Resonance): principi generali, proprietà dei nuclei, campo magnetico e radiazione elettromagnetica (radiofrequenza).

    Risonanza magnetica nucleare del protone (1H-NMR). Campioni di riferimento e solventi. Schermo elettronico e spostamenti chimici: costanti di schermo nelle molecole complesse. Spostamento chimico e campo magnetico. Accoppiamento spin-spin e costanti di accoppiamento. Identificazione dei sistemi di spin. Protoni su eteroatomi. Velocità di scambio. Accoppiamento di protoni con altri nuclei. Equivalenza chimica (operazioni di simmetria) e magnetica. Sistemi di spin complessi. Effetti dovuti alla presenza di un elemento stereogenico. Accoppiamento tra protoni geminali e vicinali in sistemi rigidi: correlazioni di Karplus. Accoppiamento a grande distanza. Disaccoppiamento. Effetto Nucleare Overhauser (NOE).


    Risonanza magnetica nucleare del carbonio-13: principi generali, sensibilità relativa e assoluta di un esperimento NMR, spostamenti chimici, accoppiamento protone-carbonio e spettri disaccoppiati, esempi di composti semplici aromatici e non aromatici, Spettri 13C-NMR registrati con tecniche APT e DEPT.

    Spettroscopia di risonanza magnetica bidimensionale (2D). COrrelation SpectroscopY COSY, HSQC; HMBC, NOESY e TOCSY.

    SPETTROMETRIA DI MASSA: Principi generali e strumentazione. Sorgenti (EI, CI, ESI), analizzatori (magnetico, quadrupolare), rivelatori. Analisi di uno spettro di massa: ione molecolare, ioni frammento, classificazione generale delle reazioni di frammentazione. Parte sistematica: reazioni di frammentazione delle principali classi di composti organici con esercitazioni.

    SPETTROSCOPIA UV-VIS: Considerazioni di carattere generale. Teoria e principi della spettroscopia ultravioletta. Relazione di Lambert-Beer. Transizioni elettroniche. Strumentazione UV e solventi. Assorbimenti caratteristici di composti organici.

    TESTI/BIBLIOGRAFIA

    Posso essere utili i seguenti testi:

    1) M. HESSE, H. MEIER, R. ZEEH "METODI SPETTROSCOPICI IN CHIMICA ORGANICA" (EdiSES)

    2) C. CHIAPPE, F. D' ANDREA "TECNICHE SPETTROSCOPICHE E IDENTIFICAZIONE DI COMPOSTI ORGANICI" (Edizioni ETS)

    Si raccomanda comunque allo studente la frequenza alle lezioni e di raccogliere, conservare ed utilizzare il materiale ivi distribuito.

    DOCENTI E COMMISSIONI

    Commissione d'esame

    ANDREA BASSO (Presidente)

    CHIARA LAMBRUSCHINI

    SILVANA ALFEI (Supplente)

    PAOLO OLIVERI (Supplente)

    LEZIONI

    INIZIO LEZIONI

    Le lezioni avranno inizio come indicato sulla pagina web

    Orari delle lezioni

    L'orario di tutti gli insegnamenti è consultabile su EasyAcademy.

    ESAMI

    MODALITA' D'ESAME

    Scritto ed orale: nella prova scritta viene richiesto di identificare dei composti organici attraverso l'interpretazione dei loro spettri IR, 1H-NMR, 13C-NMR sd eventualmente MS, giustificando dettagliatamente le scelte fatte. La successiva prova orale parte di regola dalla discussione dello svolgimento della prova scritta, per poi passare all'esposizione di concetti teorici alla base delle varie spettroscopie.

    A causa dell'emergenza COVID-19 sia la didattica frontale che gli esami potranno essere svolti a distanza in modalità telematica

    MODALITA' DI ACCERTAMENTO

    La capacità di applicare conoscenza e comprensione e l'autonomia di giudizio vengono accertate principalmente attraverso una prova scritta, mentre conoscenza, capacità di comprensione ed apprendimento e abilità comunicative vengono accertate principalmente attraverso la prova orale.

    Calendario appelli

    Data Ora Luogo Tipologia Note
    13/04/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    20/06/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    04/07/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    18/07/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    12/09/2023 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    23/01/2024 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa
    13/02/2024 09:00 GENOVA Scritto + Orale A meno di modifiche che verranno comunicate a tempo debito, le prove scritta e orale si svolgeranno entrambe in presenza. La prova scritta si svolgerà con l'ausilio di un PC o tablet personale tramite cui accedere alla prova su Aulaweb. Chi non fosse provvisto di tale ausilio è pregato di avvisare i docenti con largo anticipo. La registrazione alla prova d'esame è consentita fino a 7 giorni prima della prova stessa

    ALTRE INFORMAZIONI

    Poichè il corso ha il fine di acquisire delle specifiche abilità e le esercitazioni svolte in aula sono indispensabili a questo scopo, la frequenza è fortemente raccomandata.

    Per motivi organizzativi la registrazione agli appelli d'esame dovrà avvenire ALMENO sette giorni prima della data dell'appello stesso