OBIETTIVI FORMATIVI

Il corso ha lo scopo di introdurre lo studente alle tecniche di sintesi applicate alla preparazione di farmaci. Lo studente dovrà acquisire la capacità di pianificare e mettere in atto la preparazione di alcuni farmaci applicando vie sintetiche classiche o innovative (step by step, one pot, sintesi in parallelo, ecc.); di applicare le principali metodiche di isolamento e purificazione dei prodotti finiti dalle miscele di reazione, di caratterizzare i prodotti finiti mediante comuni tecniche di analisi.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

In particolare, lo studente dovrà acquisire la capacità di pianificare e mettere in atto la preparazione di alcuni farmaci applicando vie sintetiche classiche o innovative (step by step, one pot, sintesi in parallelo, ecc.); di applicare le principali metodiche di isolamento e purificazione dei prodotti finiti dalle miscele di reazione, di caratterizzare i prodotti finiti mediante comuni tecniche di analisi. Inoltre sarà richiesta l'acquisizione di nozioni anche teoriche inerenti le metodiche sintetiche applicate come anche delle attività necessarie e complementari alla sintesi (tecniche di isolamento, estrazione, purificazione, anidrificazione, essiccamento, ecc.).

MODALITA' DIDATTICHE

Il docente terrà le lezioni frontali in aula con l'ausilio di diapositive che saranno messe a disposizione degli studenti per lo studio al termine di ogni argomento svolto. Le esercitazioni saranno introdotte da una breve lezione illustrativa che sarà tenuta in aula o nello stesso laboratorio. Le esercitazioni saranno individuali.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Il corso si compone di lezioni teoriche ed esercitazioni pratiche. I 5 CFU (60 ore di impegno didattico frontale /studente) saranno suddivisi in 20 ore di lezione in aula e 40 ore di esercitazione in laboratorio.

Lezioni teoriche: Norme di sicurezza nel laboratorio di sintesi. Il quaderno di laboratorio di sintesi. Come si progetta la sintesi di un farmaco. I reagenti e i solventi: la scelta, lo stoccaggio, l’uso, lo smaltimento; i solventi anidri. I catalizzatori. Sintesi classica: la vetreria e le principali apparecchiature utilizzate. Sintesi in parallelo e sintesi combinatoriale: cenni teorici e apparecchiature. Le reazioni microonde-assistite: cenni teorici e apparecchiature. Le reazioni in assenza di solvente, cenni teorici. Le reazioni a flusso, cenni teorici e apparecchiature. Le tecniche di purificazione delle miscele di reazione (estrazione con solventi, separazioni cromatografiche, cristallizzazione, distillazione). La caratterizzazione di un composto “finito”: le tecniche analitiche utilizzate per la determinazione della struttura e della purezza.

Esercitazioni

Partendo dalla struttura di farmaci noti lo studente sarà guidato a pianificare una strategia sintetica basandosi sulle conoscenze acquisite nei corsi di chimica organica e chimica farmaceutica. Inoltre lo studente potrà svolgere ricerche online sulle banche dati specializzate per verificare l’esistenza in letteratura di procedure note che potranno essere applicate in laboratorio. Le sintesi progettate saranno effettuate in laboratorio e i prodotti ottenuti saranno purificati e caratterizzati.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Non esistono monografie che trattino in un unico volume tutti gli argomenti del corso e pertanto il docente preferisce non dare indicazioni specifiche e fornire invece gli strumenti didattici che saranno utilizzati dagli studenti per reperire le informazioni necessarie al momento della preparazione dell'esame.

La documentazione necessaria per le esercitazioni sarà fornita tramite Aulaweb o in laboratorio. Ogni informazione bibliografica relativa alle sintesi applicate sarà ricavata mediante ricerca appositamente effettuata sulle banche dati dedicate (SCIFINDER, Reaxys) e richiesta al sistema bibliotecario di Scuola.