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CHIMICA ORGANICA

CODICE 72891
ANNO ACCADEMICO 2022/2023
CFU
  • 12 cfu al 1° anno di 9916 SCIENZE AMBIENTALI E NATURALI (L-32) - GENOVA
  • SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06
    LINGUA Italiano
    SEDE
  • GENOVA
  • PERIODO 2° Semestre
    MODULI Questo insegnamento è un modulo di:
    MATERIALE DIDATTICO AULAWEB

    PRESENTAZIONE

    La Natura e l'ambiente, cosi come il corpo umano, sono laboratori di chimica. Questo corso di chimica aiuta lo studente a comprendere che cosa succede a livello molecolare.

    OBIETTIVI E CONTENUTI

    OBIETTIVI FORMATIVI

    L'insegnamento si propone di fornire agli studenti gli insegnamenti di base della Chimica Organica, introducendoli al linguaggio e alla metodologia delle scienze chimiche e fornendo loro gli strumenti necessari alla comprensione dei successivi insegnamenti inerenti la chimica previsti dall’ordinamento del Corso di Laurea.

    OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

    Obiettivi formativi

    Lo scopo di questo modulo è:

    • Illustrare le principali classi di molecole organiche e le regole della nomenclatura IPUAC
    • Fornire gli strumenti per comprendere le proprietà, sia chimico-fisiche che stereochimiche, delle molecole organiche
    • Fornire gli strumenti per riconoscere le principali classi di reazioni organiche e per valutarne gli aspetti termodinamici (posizione dell’equilibrio) e cinetici (necessità di catalisi)
    • Fornire gli strumenti per trattare le proprietà delle molecole polifunzionalizzate (biomolecole)

    Risultati di apprendimento

    Dopo aver richiamato le nozioni di atomi e molecole, di legame chimico e di elettronegatività (già affrontate nel modulo Chimica Generale e Inorganica), al termine dell’insegnamento lo studente sarà in grado di:

    • Disegnare correttamente le molecole organiche
    • Riconoscere i principali gruppi funzionali
    • Assegnare il nome IUPAC a molecole semplici
    • Riconoscere le proprietà delle molecole sulla base della struttura (acidità/basicità, nucleofilia/elettrofilia, stereochimica)
    • Applicare tali proprietà per predirne comportamento in termini di reattività
    • Scrivere i meccanismi delle reazioni trattate

    MODALITA' DIDATTICHE

    Il modulo si svolgerà tramite lezioni frontali tenute dai docenti avvalendosi dell’ausilio di presentazioni e della lavagna. Tuttavia, durante il corso verranno effettuate esercitazioni in aula per valutare il grado di apprendimento dei vari argomenti e per preparare gli studenti alla prova scritta di esame. Tali esercitazioni potranno essere svolte singolarmente o a gruppi, anche con l’ausilio di piattaforme di “game-based learning”.

    Si rimanda all'istanza AulaWeb specifica dell'insegnamento per eventuali aggiornamenti a causa di variazioni della situazione sanitaria ed epidemiologica.

    PROGRAMMA/CONTENUTO

    1. INTRODUZIONE
    1.1. La Chimica Organica
    1.2. Dagli atomi alle molecole
    1.3. Formule di costituzione, carica formale
    2. LEGAME CHIMICO E RISONANZA
    2.1. Orbitali atomici
    2.2. Il metano e l’etano, orbitali ibridi
    2.3. L’etene: il doppio legame
    2.4. L’etino: il triplo legame
    2.5. Elettroni delocalizzati e risonanza
    3. STEREOISOMERIA
    3.1. Formula bruta, formula di costituzione, reale struttura tridimensionale
    3.2. Conformazioni e configurazioni
    3.3. Carboni chirali
    4. I GRUPPI FUNZIONALI
    4.1. Principali gruppi funzionali
    4.2. Effetto induttivo dei sostituenti
    4.3. Effetto di risonanza dei sostituenti
    5. PROPRIETA’ FISICHE E NOMENCLATURA ALCANI
    5.1. Legami polarizzati e momento di dipolo
    5.2. Il ponte idrogeno
    5.3. Punti di fusione e di ebollizione
    5.4. Solubilità in acqua e nei solventi organici
    6. ACIDI E BASI ORGANICA, pKa, pH
    6.1. Acidità e basicità dei composti organici
    6.2. Fattori che determinano la forza acida: effetti dell’elemento, effetti induttivi, effetti di risonanza ed effetti dell’ibridazione
    7. ALCHENI, ALCHINI E ALOGENURI ALCHILICI
    7.1. Alcheni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma elettrofila
    7.2. Alchini: struttura nomenclatura e reattività
    7.3. Alogenuri alchilici: struttura nomenclatura e reattività. Le sostituzioni nucleofile e le reazioni di eliminazione
    8. ALCOLI, ETERI E AMMINE
    8.1. Alcoli: struttura nomenclatura e reattività
    8.2. Eteri: struttura nomenclatura e reattività
    8.3. Ammine: struttura nomenclatura e reattività
    9. ALDEIDI E CHETONI
    9.1. Aldeidi e chetoni: struttura nomenclatura e reattività. Reazioni di somma nucleofila
    9.2. Acidità degli idrogeni in α

    10. ACIDI CARBOSSILICI E DERIVATI
    10.1. Acidi carbossilici: struttura nomenclatura e reattività
    10.2. Derivati degli acidi carbossilici: alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi
    10.3. Reazioni di sostituzione nucleofila acilica
    11. AROMATICI
    11.1. La struttura del benzene e i requisiti per l’aromaticità
    11.2. Nomenclatura dei derivati del benzene e dei composti eterociclici aromatici
    11.3. Acidità e basicità dei composti aromatici rispetto a quelli alifatici
    11.4. Effetto sull’acidità e basicità dei sostituenti sul benzene
    11.5. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica: prodotti e meccanismo
    12. CARBOIDRATI
    12.1. Struttura dei monosaccaridi: proiezioni di Fischer, descrittori D/L, forme emiacetaliche e proiezioni di Haworth (monosaccaridi da sapere: eritrosio, treosio, ribosio, arabinosio, glucosio, mannosio, galattosio, fruttosio)
    12.2. Stabilità del glucosio
    12.3. La mutarotazione
    12.4. Reattività dei monosaccaridi: glicosidi, reazioni in ambiente basico (enolizzazione e shift del carbonile), riduzione del carbonile, ossidazioni dei gruppi terminali della catena, test degli zuccheri riducenti, esteri dei monosaccaridi
    12.5. Disaccaridi: struttura e proprietà (saccarosio, lattosio e maltosio)
    12.6. Polisaccaridi: struttura e proprietà (amido, glicogeno e cellulosa)
    13. PROTEINE
    13.1. Le strutture dei 20 amminoacidi proteinogenici
    13.2. Acidità, basicità e punto isoelettrico degli amminoacidi
    13.3. Elettroforesi e test della ninidrina
    13.4. Il legame peptidico e i ponti disolfuro nelle proteine
    13.5. La struttura primaria, secondaria (α-elica e β-foglietto), terziaria e quaternaria delle proteine
    13.6. Caratteristiche principali di un enzima
    14. ACIDI NUCLEICI
    14.1. Struttura delle basi azotate
    14.2. Struttura di nucleosidi e nucleotidi
    14.3. Attacco in α di un nucleotide trifosfato
    14.4. Struttura di acidi nucleici e formazione del legame fosfodiestereo
    14.5. Complementarietà delle basi azotate e struttura della doppia elica
    14.6. Traduzione da RNA a proteine: tRNA, formazione del legame peptidico e codone-anticodone
    14.7. Motivazioni delle differenze strutturali tra RNA e DNA
    15. LIPIDI
    15.1. Classificazione dei lipidi
    15.2. Principali acidi grassi e descrizione delle proprietà fisiche
    15.3. Cere
    15.4. Trigliceridi: struttura e proprietà fisiche
    15.5. Fosfolipidi: struttura e formazione del doppio strato della membrana cellulare
    15.6. Terpeni: unità isoprenica
    15.7. Steroidi: planarità del colesterolo e sua funzione

    TESTI/BIBLIOGRAFIA

    Il materiale didattico su Aulaweb dovrebbe risultare ampiamente sufficiente.

    Eventuale testo di consultazione:
    - W. H. Brown, M. K. Campbell, S. O. Farrell, Elementi di Chimica Organica, 2° edizione, Edises

    DOCENTI E COMMISSIONI

    LEZIONI

    Orari delle lezioni

    CHIMICA ORGANICA

    ESAMI

    MODALITA' D'ESAME

    L’esame consiste in una prova scritta e in una prova orale che riguarderanno tutto il programma trattato. Per ultteriori dettagli riguardo a tali prove si rimanda all'istanza AulaWeb.

    L’orale può essere sostenuto solo dagli studenti che hanno superato la prova scritta e dovrà essere effettuato esclusivamente nello stesso appello dello scritto.

    L’esito della prova scritta e di quella orale concorrono a determinare il voto finale di questo modulo.

    Si ricorda che il voto complessivo dell’insegnamento Fondamenti di Chimica sarà dato dalla media pesata sui crediti dei due moduli. 

    Si rimanda all'istanza AulaWeb specifica dell'insegnamento per eventuali aggiornamenti a causa di variazioni della situazione sanitaria ed epidemiologica.

    MODALITA' DI ACCERTAMENTO

    La verifica del raggiungimento degli obiettivi formativi verrà fatta in due fasi: la prima scritta e la seconda orale. L’esame scritto ha lo scopo di verificare che lo studente abbia raggiunto le conoscenze di base e verte su tutto il programma. L’esame orale ha lo scopo di verificare le competenze dello studente, ovvero che sia in grado di utilizzare le conoscenze acquisite per effettuare ragionamenti più profondi sulla materia. Anche la prova orale verte su tutto il programma. Quando gli obiettivi formativi non sono raggiunti, lo studente è invitato a verificare meglio le sue conoscenze ed eventualmente ad avvalersi di ulteriori spiegazioni contattando i docenti del corso di insegnamento.

    ALTRE INFORMAZIONI

    Per poter accedere all’esame gli studenti devono obbligatoriamente prenotarsi entro 48 h su Web Studenti UniGe. Sebbene gli esami del modulo di Chimica Generale e Inorganica e di quello di Chimica Organica possano essere sostenuti indipendentemente, è fortemente consigliato di sostenere prima quello di Generale e Inorganica. Risulterebbe pressoché impossibile superare il modulo di Chimica Organica senza aver acquisito i concetti della Chimica Generale.