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CHIMICA ORGANICA I (CTF)(LM)

CODICE 60822
ANNO ACCADEMICO 2022/2023
CFU 8 cfu al 2° anno di 8451 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE (LM-13) GENOVA
SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06
SEDE GENOVA (CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE )
PERIODO 1° Semestre
PROPEDEUTICITA
Propedeuticità in ingresso
Per sostenere l’esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami:
  • CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 8451 (coorte 2021/2022)
  • CHIMICA GENERALE ED INORGANICA (CTF) (LM) 55401

PRESENTAZIONE

Il corso riguarda l’insegnamento di Chimica Organica I per il Corso di Laurea in CTF, tenuto dalla Prof. Silvana Alfei del gruppo di Chimica Organica (SSD CHIM/06) del DIFAR. Il corso ha lo scopo di fornire agli studenti gli elementi di Chimica Organica necessari per affrontare con profitto le materie successive (Chimica Organica II) incluse quelle professionalizzanti come Chimica Farmaceutica I e II, e quelle per le quali siano previsti laboratori pratici.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Nell'ambito della necessità di dare agli studenti una base robusta di Chimica Organica, per potere affrontare il successivo corso di Chimica Organica II, il programma svolto comprende nozioni di nomenclatura delle principali molecole organiche, nozioni riguardanti la chimica dei principali gruppi funzionali e dei sistemi aromatici, e nozioni riguardanti nomenclatura e struttura dei 20 aminoacidi naturali. Per la razionalizzazione dei risultati sperimentali descritti viene seguito un approccio essenzialmente meccanicistico.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Il corso ha l'obiettivo di fornire strumenti logici e sistemici, curandone l'apprendimento, per consentire a tutti i frequentanti di raggiungere una buona conoscenza di struttura, caratteristiche fisiche, reattività, azione meccanicistica, sintesi dei principali gruppi funzionali della chimica organica quale base per tutti gli studi futuri del settore e i loro approfondimenti teorici e applicativi.

Il corso si propone di descrivere i principi fondamentali della Chimica Organica facilitandone lo studio con l'introduzione delle teorie elettroniche e l'applicazione continua dei loro concetti, in modo da dare alla materia una certa coerenza. Senza questi presupposti, infatti, la Chimica Organica può apparire come un insieme non omogeneo di metodi e reazioni da apprendere in maniera mnemonica. 
Le principali conoscenze riguarderanno:
- gli aspetti generali e i fondamenti della reattività
- le caratteristiche dei principali gruppi funzionali
- la stereochimica, ovvero gli aspetti tridimensionali che possono caratterizzare una molecola organica
- le basi per descrivere il meccanismo di una reazione.
Le principali abilità (ossia la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
-identificare il modo in cui un gruppo funzionale può reagire
-utilizzare le conoscenze acquisite per proporre la sintesi di una molecola organica

PREREQUISITI

ll superamento dell'esame propedeutico di Chimica Generale ed Inorganica.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede 3 lezioni frontali settimanali di 2 ore ciascuna durante le quali vengono trasmesse agli studenti tutte le nozioni inerenti il programma del Corso per CTF in maniera dettagliata facendo uso di slides organizzate dal docente stesso. Le slides complete che ricoprono tutto il programma del corso vengono fornite agli studenti sin dal primo giorno di lezione e sono sufficienti ad una preparazione esaustiva. Sono comunque caldamente consigliati testi di supporto e per fare esercizi. Gran parte delle lezioni viene svolta alla lavagna per abituare lo studente al disegno delle molecole e degli schemi reattivi. Le lezioni vengono inoltre integrate con esercizi ed esempi argomento per argomento. L'ultima parte del corso (dopo la pausa Natalizia) viene invece dedicata esclusivamente ad esercizi e simulazioni. 

PROGRAMMA/CONTENUTO

Organizzazione spaziale delle molecole organiche. Il carbonio. Isomeria strutturale, ottica e conformazionale. Proiezioni di Fischer. Miscele racemiche. Proiezioni di Newman. Alcani: alogenazioni radicaliche e preparazioni. Idrocarburi aliciclici: stabilità dei cicloalcani. Preparazioni di ciclopropani. Alcheni: il doppio legame etilenico. Isomeria geometrica. Reagenti elettrofili e nucleofili. Reazioni: idrogenazione catalitica; addizione di HX, X2, HClO, HBrO, H2SO4, H2O. Regola di Markovnikov e carbocationi. Isomerizzazione di olefine. Ossimercuriazione-demercuriazione. Idroborazione-ossidazione. Addizione anti-Markovnikov di HBr. Alogenazione allilica. Ossidazioni. Scissioni ossidative. Preparazioni. Alchini: il triplo legame acetilenico. Acidità dell’idrogeno acetilenico; formazione di derivati metallici. Reazioni: riduzioni ad alcani e ad alcheni cis o trans; addizione di X2,  HX,  H2O. Preparazioni. Struttura dei dieni isolati, coniugati, accumulati. I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Influenza orientante dei sostituenti. Effetto mesomerico e induttivo, Classificazione dei sostituenti. Gli areni: preparazioni e reazioni. Alogenuri alchilici: reazioni SN2, SN1, E2, E1. Reazioni con metalli. Riduzione ad alcani. Preparazioni. Alogenuri vinilici: reazioni di addizione elettrofila, deidroalogenazione, reazione con magnesio; inerzia verso le sostituzioni. Preparazioni. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, eliminazione-addizione); reazione con magnesio e litio alchili. Preparazioni. Alcoli: legami a idrogeno. Proprietà acido-base. Formazione di Sali e eteri. Reazioni: ossidazione, disidratazione, trasformazione in alogenuri alchilici. Eliminazioni e sostituzioni. Preparazioni. Fenoli: proprietà acido-base. Formazione di eteri. Reazioni di Kolbe e Raimer-Tiemann. Preparazioni. Eteri: scissione acide. Proprietà basiche. Sali di trialchilossonio. Sintesi di Williamson. Preparazioni. Epossidi: addizione di acqua catalizzata di HX, alcoli, ammoniaca, ammine, HCN, Grignard, idruri metallici. Preparazioni: ossidazione di olefine, deidroalogenazione di aloidrine. Composti organometallici: reattività. Preparazioni di organometalli di litio, magnesio, zinco, cadmio. Grignard: reazioni con acidi, acqua, ossigeno, alogeni, anidride carbonica, composti carbonilici, esteri, cloruri acilici, epossidi, ammidi disostituite, nitrili. Reazioni secondarie. Cadmio-organici e litio dialchilcuprati: reazioni. Reformatsky. Aldeidi e chetoni: il legame carbonio-ossigeno. Reazioni: riduzione catalitica; riduzione di Clemmensen. Ossidazione di aldeidi. Addizione nucleofila al carbonile. Amminazione riduttiva; riduzione di Wolff-Kishner; reazione di Cannizzaro. Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Enolizzazione. Carbanioni-enolanioni. Alfa alogenazione catalizzata. Reazione aloformica. Introduzione alla condensazione aldolica. Reazione di Wittig. Preparazioni. Ossidazione di Oppenauer e riduzione di Meerwein-Pondorf-Oppenauer-Verley. Carbeni. Acidi carbossilici: acidità; formazione di sali. Riduzione con litio alluminio idruro. Formazione di alogenuri acilici. Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky: equazione di reazione e prodotti. Derivati acilici. La funzione acilica. Sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer. Reazioni con Grignard e litio alluminio idruro. Alogenuri acilici e carbossilati, composti cadmio-organici e litio dialchilcuprati. Riduzioni di alogenuri acilici. Condensazione di Claisen.  Sintesi nitrilica, sintesi malonica. Sintesi acetoacetica. Nitrili: addizione catalizzata di acqua e di alcoli, riduzione ad immine e ad ammine, Reazioni coi Grignard. Acidità degli idrogeni in alfa al CN. Alchilazione dell’acetonitrile. Preparazioni di nitrili. Ammine: stereochimica dell’azoto, proprietà acido-base. Reazioni con: metalli alcalini, Grignard, alogenuri acilici, anidridi, alogenuri alchilici, composti carbonilici, acido nitroso. Preparazioni di ammine: sintesi di Gabriel, degradazione di Hofmann, Curtius, Schmidt. Metilazione di Eschweiler-Clarke. Sali di diazonio: struttura e stabilità. Reazioni di sostituzione dell’azoto con -Cl, -Br, -CN, -I, -F, -OH, -H e di copulazione. Diazometano: struttura. Reazioni con: acidi inorganici, carbossilici, composti a idrogeno mobile, cloruri acilici. Reazione di Arndt-Eistert. Preparazione. Introduzione agli aminoacidi struttura generica e configurazione degli alfa aminoacidi naturali.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

R. T. MORRISON, R. N. BOYD "CHIMICA ORGANICA" (Casa Editrice Ambrosiana)

M. LOUBON "CHIMICA ORGANICA" (EdiSES)

John McMurry, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

Paula Yurkains Bruice, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Botta et all, CHIMICA ORGANICA, Ed. Edi-Ermes

Solomons Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Ed. Zanichelli

Brown, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Fessenden & Fessenden, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

M.V. D’Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, GUIDA RAGIONATA allo SVOGIMENTO di ESERCIZI di CHIMICA ORGANICA, Ed. Loghia

Eventuali altri testi verranno comunicati agli studenti anno per anno ad inizio corso. Testi che lo studente avesse a disposizione vengono valutati dall' insegnante per la loro idoneità ad inizio corso.

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

SILVANA ALFEI (Presidente)

ANDREA BASSO

GUENDALINA ZUCCARI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Fine settembre: primo giorno utile secondo il calendario didattico, salvo imprevisti.

 

Orari delle lezioni

L'orario di tutti gli insegnamenti è consultabile su EasyAcademy.

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Compito scritto in propedeutico all'interrogazione orale.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'accertamento delle nozioni acquisite dagli studenti avverrà unicamente durante gli appelli d'esame messi a calendario. Non verranno eseguite prove in itinere.