PRESENTAZIONE

Complementi di Chimica Organica è uno degli insegnamenti caratterizzanti della laurea magistrale Scienze Chimiche, specificamente attivato per il curriculum Chimica Organica applicata ai Materiali e alle Scienze della Vita. Gli argomenti trattati sono scelti in modo tale da rivisitare in particolare reazioni viste nei corsi di base ma con un approfondimento mirato soprattutto alla comprensione degli aspetti stereochimici. Particolare enfasi è posta sull'utilizzo delle più moderne metodologie, in particolare di tipo catalitico, in grado di influenzare positivamente il decorso stereochimico delle reazioni stereoselettive.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivo dell'insegnamento è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati stereochimici sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

Nello specifico lo studente sarà in grado di:

• programmare correttamente percorsi sintetici complessi che richiedano il controllo della stereochimica nella formazione consecutiva di più stereocentri (induzione asimmetrica interna, relativa e doppia stereodifferenziazione);
• interpretare i risultati stereochimici di reazioni stereoselettive al fine di ottimizzare la reazione oggetto di studio;
• utilizzare correttamente i più moderni metodi per la determinazione efficace dell'eccesso enantiomerico e/o del rapporto diastereoisomerico.

PREREQUISITI

Una buona conoscenza della chimica organica di base.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento si articola in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Concetti di stereochimica avanzata: a) proprietà di simmetria delle molecole organiche: elementi di simmetria e cenni ai gruppi di simmetria puntuale; b) conformazioni di molecole acicliche e cicliche; c) chiralità di molecole non contenenti carboni asimmetrici (alleni, bifenili, ecc.); d) prostereoisomeria
• Separazione di enantiomeri e determinazione sperimentale dell’eccesso enantiomerico
• Reazioni enantio- e diastereoselettive [reazioni stechiometriche, catalitiche (catalisi organometallica e cenni all'organocatalisi) o con l’impiego di ausiliari chirali]
• Esempi di reazioni enantio- e diastereoselettive (riduzioni di legami C=C e C=O, reazioni di formazione di legami C-C e C=C, ossidazioni ecc.) con particolari approfondimenti sulle reazioni catalitiche
• Trasposizioni di Claisen
• Cicloaddizioni [4+2]: reazione di Diels-Alder

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Essendo un insegnamento piuttosto specialistico non sono previsti libri di testo. Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali per la preparazione dell'esame. Gli studenti interessati possono comunque chiedere al docente materiale bibliografico per eventuali approfondimenti.

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

RENATA RIVA (Presidente)

LISA MONI

ALESSANDRO PELLIS

LUCA BANFI (Presidente Supplente)

CHIARA LAMBRUSCHINI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 26 febbraio 2024

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame consiste in una prova orale, divisa in due parti:

1. un colloquio in cui allo studente vengono poste 2-3 domande di carattere generale sugli argomenti trattati a lezione;
2. una presentazione in cui lo studente, grazie alla proiezione di una serie di diapositive preparate autonomamente, espone in maniera critica i risultati contenuti in 1-2 articoli scientifici molto recenti su argomenti coerenti con il programma, che gli sono stati assegnati dal docente almeno una settimana prima dell'esame. La presentazione è a carattere interattivo e il docente verificherà la comprensione degli argomenti esposti ponendo delle domande allo studente.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame, esclusivamente in forma orale, è condotto da due docenti di ruolo ed ha una durata di almeno 30 minuti.

Con queste modalità la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. In particolare, con le domande viene accertato il grado di comprensione degli argomenti svolti a lezione mentre, durante la presentazione, viene accertata la capacità di comprensione di un articolo scientifico, grazie anche all'ausilio degli argomenti imparati durante le lezioni.

Quando gli obiettivi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare.

Calendario appelli