PRESENTAZIONE

Questo è il primo insegnamento di chimica organica per gli studenti che si iscrivono alla laurea triennale in Chimica e Tecnologie Chimiche. E' quindi l'insegnamento in cui vengono poste le basi per la corretta comprensione degli argomenti che verranno affrontati negli insegnamenti successivi dello stesso ambito disciplinare. E' importante che gli studenti assimilino tutte le nozioni senza lacune, per non trovarsi poi in difficoltà successivamente nel corso della loro carriera accademica.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Lo scopo dell’insegnamento è di fornire allo studente le conoscenze di base per la comprensione e la descrizione della struttura e della reattività delle principali classi dei composti organici monofunzionali. Lo studente, che abbia seguito con continuità il corso e le varie esercitazioni in aula, dovrebbe aver acquisito le seguenti abilità: - saper rappresentare le caratteristiche elettroniche, strutturali e stereochimiche delle molecole organiche - essere in grado di assegnare il nome IUPAC ad una molecola organica di media complessità strutturale - essere in grado di prevedere qualitativamente alcune proprietà chimico-fisiche delle molecole, inclusa l’acidità e la basicità - comprendere e prevedere la reattività delle molecole organiche sulla base dei fondamenti termodinamici e cinetici e sulla base dei loro gruppi funzionali - essere in grado di ipotizzare vie sintetiche per composti organici di struttura semplice. Le competenze specifiche acquisite permetteranno di arricchire il proprio bagaglio culturale in ambito chimico e di potenziare il senso critico nella risoluzione di problemi

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativiRisultati di apprendimento aspettati

Gli studenti dovranno arrivare ad essere in grado di riconoscere le principali classi di reazioni organiche. Di scrivere correttamente equazioni stechiometriche bilanciate e di valutare gli aspetti cinetici (ad es. necessità di catalisi) e termodinamici (posizione dell'equilibrio) delle stesse reazioni. Dovranno saper prevedere i prodotti di una data reazione. Sapranno riconoscere la diversità molecolare di due molecole osservandone le formule. D'altro canto saranno in grado di scrivere in modo corretto formule di chimica organica seguendo le comuni convenzioni identificando in modo non ambiguo le entità molecolari. Gli studenti dovranno saper interpretare i nomi sistematici delle molecole o attribuire un nome ad una data formula. Infine, ci si aspetta che gli studenti sappiano comprendere ed eventualmente esporre in modo chiaro tutti i ragionamenti che possono spiegare la reattività chimica delle varie classi di composti organici

PREREQUISITI

Le conoscenze chimiche di base fornite dall'insegnamento di Chimica Generale ed Inorganica

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni frontali in aula. E' previsto un tutorato facoltativo durante il quale verrà trattata la soluzione di esercizi e verranno proposte delle attività di gaming.

Vi saranno 64 ore di lezione.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Definizione di Chimica Organica e sua evoluzione da un punto di vista storico

Valenza, carica formale, formule di Lewis

Diversi tipi di ibridazione, teoria VSEPR e geometria molecolare, legami multipli

Legame covalente e polarità, forze intermolecolari, il concetto di gruppo funzionale

Gli idrocarburi: classificazione e generalità

Alcani: proprietà, nomenclatura ed isomeria costituzionale, stereoisomeria: enantiomeri e diastereoisomeri, determinazione della configurazione assoluta, proiezioni di Fischer

Alcani lineari e ciclici: conformazioni e proiezioni di Newmann

Alcheni ed alchini: proprietà, nomenclatura ed isomeria

Polieni coniugati: proprietà ed interazione con la radiazione UV-Vis

La teoria della risonanza: gli ibridi e le forme limite

Il benzene ed i composti aromatici: la regola di Huckel, nomenclatura, i composti eteroaromatici

I composti organici contenenti ossigeno: classificazione, proprietà fisiche, nomenclatura, acidità e basicità. I composti carbonilici e la tautomeria chetoenolica

I composti organici contenenti zolfo: classificazione, proprietà fisiche, nomenclatura, acidità e basicità

I composti organici contenenti azoto: classificazione, proprietà fisiche, nomenclatura, acidità e basicità

La reattività dei composti organici: principi generali di termodinamica e cinetica, i grafici di reazione, gli stati di transizione ed il postulato di Hammond

Terminologia: definizione di sostituzione, addizione, eliminazione, nucleofilo ed elettrofilo

La classificazione delle reazioni organiche sulla base del meccanismo.

Le reazioni di sostituzione nucleofila: meccanismo monomolecolare e bimolecolare. Nucleofili al carbonio: composti di alchil litio e reattivi di Grignard

Le reazioni di eliminazione: meccanismo monomolecolare e bimolecolare. Aspetti regiochimici e stereochimici. Le reazioni di eliminazione come metodo di ossidazione degli alcoli a composti carbonilici.

Le reazioni di addizione nucleofila: meccanismo generale. Sintesi di cianidrine, forme idrate, emiacetali ed emiamminali, acetali ed immine. Addizione di idruro e riduzione di composti carbonilici ad alcoli. Addizione di nucleofili al carbonio, condensazione aldolica. Addizioni coniugate.

Le  reazioni di addizione nucleofila ed eliminazione (sostituzione nucleofila acilica): meccanismo generale. Reattività dei diversi derivati carbossilici, reazioni catalizzate. Esterificazione di Fischer e reazione di saponificazione. Reazione di condensazione di Claisen.

Le reazioni di addizione elettrofila: meccanismo generale, regola di Markovnikov e trasposizione dei carbocationi. Addizione di acqua acido-catalizzata. Addizione di alogeni ed implicazioni stereochimiche, addizione di alogeni in acqua, addizione di borano e selettività anti-Markovnikov, reazioni regio/stereospecifiche e regio/stereoselettive, reazioni di addizione elettrofila agli alchini: analogie e differenze rispetto agli alcheni

Le reazioni di addizione elettrofila ed eliminazione: meccanismo generale, intermedio di Wheland. Reazione di alogenazione, nitrazione, solfonilazione, alchilazione ed acilazione di Friedel-Crafts. Effetto attivante ed orientante  nei benzeni sostituiti. Reazioni di addizione elettrofila ed eliminazione su derivati eteroaromatici

Reattività speciale: reazioni di ossidazione e riduzione e calcolo del numero di ossidazione. Reazioni di idrogenazione catalitica e calore di idrogenazione. Riduzione di doppi e tripli legami C-C.

Metodi di sintesi delle principali classi di composti organici. Alogenuri alchilici: da alcheni, da alcoli e da camposti carbonilici (con catalisi acida e basica). Eteri: sintesi di Williamson. Epossidi: da alcheni via cianidrine. Alcoli: da alcheni, da camposti carbonilici, da alogenuri alchilici e da epossidi. Alcheni: da alchini, da alogenuri alchilici e da alcoli. Alchini: da alchini terminali e da dialogeno derivati. Aldeidi e Chetoni: da alcoli, da derivati carbossilici, da alchini. Derivati carbossilici: preparazione di cloruri acilici con cloruro di tionile, preparazione di anidridi simmetriche e miste e di anidridi cicliche, preparazione di esteri ed ammidi da cloruri acilici, anidridi ed esteri, preparazione di ammidi da nitrili e di nitrili da ammidi. Ammine: sintesi di Gabriel, riduzione di nitroderivati e nitrili, amminazione riduttiva.

Rezioni radicaliche: generalità sui radicali e la loro stabilità. Frecce di spostamento di singoli elettroni. Reazioni di polimerizzazione: iniziazione, propagazione e terminazione. Polimerizzazione radicalica di etilene e stirene.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Non verrà seguito un libro specifico.

Si consiglia comunque di integrare gli appunti delle lezioni con la consultazione di un qualsiasi libro di Chimica Organica per chimici (ve ne sono parecchi disponibili in biblioteca). Ad es.

• J. McMurry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
• P.Y. Bruice, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• M. Loudon, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• P.C. Vollhardt, N.E. Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
• A.A. vari, CHIMICA ORGANICA (a cura di B. Botta), Ediermes
• Brown-Foote-Yverson-Anslyn, CHIMICA ORGANICA, Edises

Per esercizi:

• M.V. D'Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, Guida Ragionata allo Svolgimento di Esercizi di Chimica Organica, Loghìa

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

ANDREA BASSO (Presidente)

CHIARA LAMBRUSCHINI

LUCA BANFI (Presidente Supplente)

LISA MONI (Supplente)

ALESSANDRO PELLIS (Supplente)

RENATA RIVA (Supplente)

CINZIA TAVANI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

 Dal 26 febbraio 2024

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Per esigenze organizzative, gli studenti che intendono sostenere l’esame devono prenotarsi rigorosamente almeno 7 giorni prima della data della prova scritta, al seguente link: https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione

L'esame consiste in una prova scritta ed una prova orale.

Nella prova scritta gli studenti dovranno rispondere a domande sui seguenti argomenti: nomenclatura e isomeria, acidità e basicità, reattività generale, reattività specifica.

In particolare gli studenti dovranno individuare e discutere le caratteristiche chimico-fisiche e stereochimiche delle molecole, i prodotti di una reazione ed il meccanismo con cui essa avviene, dovranno rappresentare la struttura di semplici molecole mono e polifunzionalizzate, ipotizzare la via sintetica di semplici molecole.

Ad ogni domanda sarà associato un punteggio massimo, che terrà conto della difficoltà della domanda stessa; la prova scritta si intende superata quando il punteggio complessivo è almeno equivalente a 18/30

Gli studenti durante la prova scritta non potranno utilizzare appunti o libri di testo, sarà consentito l'uso della calcolatrice nel caso che vi siano domande che richiedano calcoli algebrici.

Per potersi esercitare gli studenti avranno a disposizione (scaricabili da AulaWeb) delle prove di esame simulate e le prove scritte delle sessioni precedenti, con le relative soluzioni.

Gli studenti che superano la prova scitta potranno sostenere la prova orale solo nella stessa sessione di esame. La prova orale consisterà in una serie di domande nozionistiche sugli argomenti del programma e potrà prevedere la soluzione di esercizi della prova scritta non svolti oppure svolti in maniera errata.

Se la commissione riterrà che gli obiettivi formativi dell'insegnamento non siano stati raggiunti, lo studente verrà invitato a ritirarsi. In tal caso dovrà ripetere anche la prova scritta in un successivo appello. Lo studente che, avendo superato lo scritto, si ritira spontaneamente dalla prova orale, dovrà analogamente ripetere in un altro appello entrambe le prove.

Nel caso di superamento della prova orale, il voto complessivo sarà la media tra il voto della prova scritta e quello della prova orale.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'accertamento del raggiungimento dei risultati di apprendimento viene fatto in prima battuta attraverso la prova scritta. Essa verte su tutto il programma dell'insegnamento e contiene domande con diversi livelli di difficoltà. Esso è suddiviso in quattro parti: 1. Isomeria e Nomenclatura 2. Acidi e Basi 3. Reattività generale 4. Reattività Specifica. Per ciascuna parte potranno essere presenti sia domande nozionistiche sia domande che richiedono l'applicazione delle conoscenze apprese; il superamento della prova garantisce l'acquisizione da parte dello studente almeno delle nozioni di base. L'esame orale è in grado di verificare con elevata accuratezza il livello di raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento ponendo domande diversificate inerenti al programma effettivamente svolto durante le lezioni . Quando gli obiettivi formativi non sono raggiunti, lo studente è invitato a verificare meglio le sue conoscenze ed eventualmente ad avvalersi di ulteriori spiegazioni contattando il docente titolare del corso di insegnamento.

Calendario appelli

ALTRE INFORMAZIONI

L'esame deve essere sostenuto dopo quello di Chimica Generale ed Inorganica.

Sulla piattaforma aulaweb, gli studenti potranno sottoporsi a diversi test di valutazione, in modo da poter monitorare/verificare la loro preparazione in vista dell'esame. Tali test simulano le varie parti della prova scritta dell'esame e, se svolti secondo le tempistiche indicate, potranno ricevere il feedback da parte del docente. Tali test, e le relative soluzioni, saranno comunque disponibili per tutta la durata dell'insegnamento.