PRESENTAZIONE

Complementi di Chimica Organica è uno degli insegnamenti caratterizzanti della laurea magistrale in Scienze Chimiche, specificamente attivato per il curriculum Chimica Organica applicata ai Materiali e alle Scienze della Vita. Gli argomenti trattati sono scelti in modo tale da rivisitare in particolare reazioni viste negli insegnamenti di base ma con un approfondimento mirato soprattutto alla comprensione degli aspetti stereochimici. Particolare enfasi è posta sull'utilizzo delle più moderne metodologie, in particolare di tipo catalitico, in grado di influenzare positivamente il decorso stereochimico delle reazioni stereoselettive.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'obiettivo è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivo dell'insegnamento è l'approfondimento dei concetti della stereochimica organica e la loro applicazione alle problematiche più avanzate della sintesi organica stereoselettiva. È prevista l'acquisizione della conoscenza: a) delle metodologie che consentono l'induzione asimmetrica; b) delle tecniche analitiche per la valutazione della stereoselettività delle reazioni; c) dei modelli interpretativi dei risultati stereochimici sperimentali. A questo si aggiungono la capacità: a) di interpretare criticamente la letteratura specifica; b) di applicare a casi pratici alcune tra le più efficienti e moderne strategie per produrre molecole enantiomericamente arricchite, con particolare riferimento alla costruzione di legami C-C e C=C, anche con l'uso di catalisi organometallica ed organocatalisi.

Nello specifico lo studente sarà in grado di:

• programmare correttamente percorsi sintetici complessi che richiedano il controllo della stereochimica nella formazione consecutiva di più stereocentri (induzione asimmetrica interna, relativa e doppia stereodifferenziazione);
• interpretare i risultati stereochimici di reazioni stereoselettive al fine di ottimizzare la reazione oggetto di studio;
• utilizzare correttamente i più moderni metodi per la determinazione efficace dell'eccesso enantiomerico e/o del rapporto diastereoisomerico.

PREREQUISITI

Una buona conoscenza della chimica organica di base.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento si articola in lezioni frontali sugli argomenti previsti dal programma. Su Aulaweb sono disponibili i file con le presentazioni delle lezioni e altro materiale utile per l'esame.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Concetti di stereochimica avanzata: a) proprietà di simmetria delle molecole organiche: elementi di simmetria e cenni ai gruppi di simmetria puntuale; b) conformazioni di molecole acicliche e cicliche; c) chiralità di molecole non contenenti carboni asimmetrici (alleni, bifenili, ecc.); d) prostereoisomeria.
• Separazione di enantiomeri e determinazione sperimentale dell’eccesso enantiomerico.
• Reazioni enantio- e diastereoselettive [reazioni stechiometriche, catalitiche (catalisi organometallica, organocatalisi e cenni alla catalisi enzimatica) o con l’impiego di ausiliari chirali].
• Esempi di reazioni enantio- e diastereoselettive (riduzioni di legami C=C e C=O, reazioni di formazione di legami C-C e C=C, ossidazioni ecc.) con particolari approfondimenti sulle reazioni catalitiche.
• Trasposizioni di Claisen.
• Cicloaddizioni [4+2]: reazione di Diels-Alder.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Essendo un insegnamento piuttosto specialistico non sono previsti libri di testo. Il materiale didattico messo a disposizione su Aulaweb e gli appunti presi a lezione sono fondamentali per la preparazione dell'esame. Gli studenti interessati possono comunque chiedere al docente materiale bibliografico per eventuali approfondimenti.

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 24 febbraio 2025 secondo l'orario riportato qui 

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame consiste in una prova orale, divisa in due parti:

1. un colloquio in cui allo studente vengono poste 2-3 domande di carattere generale sugli argomenti trattati a lezione;
2. una presentazione in cui lo studente, grazie alla proiezione di una serie di diapositive preparate autonomamente, espone in maniera critica i risultati contenuti in 1-2 articoli scientifici molto recenti su argomenti coerenti con il programma, che gli sono stati assegnati dal docente almeno una settimana prima dell'esame. La presentazione è a carattere interattivo e il docente verificherà la comprensione degli argomenti esposti ponendo delle domande allo studente.

Per gli studenti con disabilità o con DSA si rimanda alla sezione Altre Informazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame, esclusivamente in forma orale, è condotto da due docenti di ruolo ed ha una durata di almeno 30 minuti.

Con queste modalità la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. In particolare, con le domande viene accertato il grado di comprensione degli argomenti svolti a lezione mentre, durante la presentazione, viene accertata la capacità di comprensione di un articolo scientifico, grazie anche all'ausilio degli argomenti imparati durante le lezioni.

Quando gli obiettivi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare.

ALTRE INFORMAZIONI

Si ricorda alle studentesse e agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) che per poter richiedere adattamenti in sede d'esame occorre prima inserire la certificazione sul sito web di Ateneo alla pagina servizionline.unige.it nella sezione “Studenti”. La documentazione sarà verificata dal Settore servizi per l’inclusione degli studenti con disabilità e con DSA dell’Ateneo, come indicato sul sito federato al link: SCIENZE CHIMICHE 9018 | Studenti con disabilità e/o DSA | UniGe | Università di Genova | Corsi di Studio UniGe

Successivamente, con significativo anticipo (almeno 10 giorni) rispetto alla data di esame occorre inviare una e-mail al/alla docente con cui si sosterrà la prova di esame, inserendo in copia conoscenza sia il docente Referente di Scuola per l'inclusione degli studenti con disabilità e con DSA (sergio.didomizio@unige.it) sia il Settore sopra indicato. Nella e-mail occorre specificare:

•            la denominazione dell’insegnamento

•            la data dell'appello

•            il cognome, nome e numero di matricola dello studente

•            gli strumenti compensativi e le misure dispensative ritenuti funzionali e richiesti.

Il/la referente confermerà al/alla docente che il/la richiedente ha diritto a fare richiesta di adattamenti in sede d'esame e che tali adattamenti devono essere concordati con il/la docente. Il/la docente risponderà comunicando se sia possibile utilizzare gli adattamenti richiesti.

Le richieste devono essere inviate almeno 10 giorni prima della data dell’appello al fine di consentire al/alla docente di valutarne il contenuto. In particolare, nel caso in cui si intenda usufruire di mappe concettuali per l’esame (che devono essere molto più sintetiche rispetto alle mappe usate per lo studio) se l’invio non rispetta i tempi previsti non vi sarà il tempo tecnico necessario per apportare eventuali modifiche.

Per ulteriori informazioni in merito alla richiesta di servizi e adattamenti consultare il documento: Linee guida per la richiesta di servizi, di strumenti compensativi e/o di misure dispensative e di ausili specifici