CODICE 111629 ANNO ACCADEMICO 2024/2025 CFU 6 cfu anno 2 CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 11674 (LM-13.) - GENOVA SETTORE SCIENTIFICO DISCIPLINARE CHIM/06 LINGUA Italiano SEDE GENOVA PERIODO 2° Semestre PROPEDEUTICITA Propedeuticità in ingresso Per sostenere l'esame di questo insegnamento è necessario aver sostenuto i seguenti esami: CHIMICA E TECNOLOGIA FARMACEUTICHE 11674 (coorte 2023/2024) CHIMICA ORGANICA I 111623 2023 MATERIALE DIDATTICO AULAWEB PRESENTAZIONE L'insegnamento prevede la continuazione e l'approfondimento dei concetti oggetto dell'insegnamento Chimica Organica I. Gli argomenti trattati consentono di acquisire una visione più completa dei concetti di base della chimica organica. Inoltre sono scelti in buona parte in modo da tale da essere propedeutici per i successivi corsi quali la Biochimica e la Chimica Farmaceutica. OBIETTIVI E CONTENUTI OBIETTIVI FORMATIVI Approfondimento della reattività di molecole organiche tramite lo studio di composti difunzionali. Ampliamento delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio con particolare attenzione alla costruzione di sistemi ciclici. Introduzione alle sostanze organiche naturali ed eterocicliche OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO Lo scopo dell’insegnamento di Chimica Organica II è quello di fornire concetti più avanzati della materia, rispetto a quelli appresi nel precedente insegnamento di Chimica Organica I. Al termine delle lezioni lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche sulla struttura e reattività dei composti bifunzionali, dei composti policiclici aromatici e dei composti eterociclici (aromatici e non). Avrà inoltre approfondito le strategie fondamentali di formazione dei legami carbonio-carbonio. Queste conoscenze sono fondamentali per affrontare i futuri studi in ambito biochimico e chimico farmaceutico. Nello specifico lo studente sarà in grado di: conoscere le principali classi di composti organici di sintesi e naturali; applicare le regole fondamentali della nomenclatura IUPAC, in particolare nell'ambito degli eterocicli; applicare le conoscenze stereochimiche di base anche a sistemi più complessi; ragionare criticamente per poter applicare le reazioni studiate a semplici sequenze sintetiche per la produzione di molecole richieste, argomentando le scelte. PREREQUISITI Conoscenze di base dei principali argomenti di chimica organica I. MODALITA' DIDATTICHE Lezioni tradizionali (48 ore). La frequenza è fortemente consigliata. Materiali didattici di supporto alle lezioni (presentazioni, esercizi e articoli di approfondimento) vengono forniti agli studenti attraverso la piattaforma aulaweb. Vengono consigliati testi fondamentali per lo studio della teoria e per lo svolgimento degli esercizi. Parte della lezione viene svolta alla lavagna, mediante supporti digitali e con modelli molecolari per promuovere la competenza nel disegno bi e tri dimensionale delle molecole. Vengono anche svolte reazioni chimiche con il relativo meccanismo. Per affrontare in maniera dinamica le lezioni si richiede la partecipazione attiva degli studenti nel rispondere a domande ed eseguire esercitazioni singolarmente o in gruppo. Quiz ed esercizi saranno disponibili sulla piattaforma aulaweb per mantenere aggiornato lo studio che permette un proficuo accompagnamento delle lezionI durante tutto il periodo dell’insegnamento della chimica organica, senza che abbiano finalità valutativa da parte del docente. Si prevedono attività volte a favorire la capacità di valutare e auto-valutarsi. Suggerimenti su come studiare: 1) mantenere aggiornato lo studio degli argomenti settimanali, non lasciare mai che si accumulino; 2) studiare il materiale in piccole unità didattiche e assicurarsi di aver compreso ogni nuova sezione prima di passare alla successiva; 3) risolvere tutti i problemi di ciascun capitolo prima di passare al successivo; 4) scrivere durante lo studio su di un quaderno di teoria ed esercizi; 5) imparare insegnando e spiegando (studiare meglio in gruppo); 6) utilizzare modelli molecolari durante lo studio. Gli studenti con certificazioni valide per Disturbi Specifici dell'Apprendimento (DSA), disabilità o altri bisogni educativi regolarmente presentate all'Ateneo, sono invitati a contattare il docente ed il referente per la disabilità della Scuola/Dipartimento (Prof. Luca Raiteri, Luca.Raiteri@unige.it ) all'inizio del corso per concordare eventuali modalità didattiche che, nel rispetto degli obiettivi dell'insegnamento, tengano conto delle modalità di apprendimento individuali. IMPORTANTE: le richieste per adattamenti in sede di esame DEVONO essere fatte tassativamente almeno 10 giorni lavorativi prima della data prevista per l'esame seguendo attentamente le istruzioni nel link alla pagina https://unige.it/disabilita-dsa/comunicazioni PROGRAMMA/CONTENUTO 1. APPROFONDIMENTO DELLA CHIMICA ORGANICA DEI COMPOSTI FUNZIONALI E BIFUNZIONALI (28 ore) A1 Sistemi policiclici e poliinsaturi e acidi bicarbossilici A1.1 Conformazioni dei cicloalcani e dei bicicloalcani A1.1.1 Conformazioni in alcani monociclici A1.1.2 Conformazioni in alcani biciclici fusi A1.1.3 Nomenclatura e proprietà di sistemi biciclici a ponte A1.2 Dieni A1.2.1: Coniugazione ed assorbimento UV-visibile A1.2.2: Addizioni elettrofile ai dieni coniugati A1.2.3: Cicloaddizioni pericicliche: la reazione di Diels-Alder A1.2.4 Reazione di ring-closing metathesis A1.2.5 Alleni A1.3 Acidi bicarbossilici A1.4 Sistemi policiclici aromatici A1.4.1: nomenclatura e proprietà A1.4.2: fullereni, grafite, grafene, nanotubi di carbonio A1.4.3: ossidi di arene A1.4.4: sostituzioni elettrofile nel naftalene A1.5 Sistemi biarilici A1.5.1 Chiralità nei biarili A1.5.2 Reazione di Suzuki nella sintesi di biarili e dieni A2 Derivati con due funzioni ossigenate o con una funzione ossigenata ed un'insaturazione A2.1 Composti carbonilici e carbossilici coniugati A2.1.1 Preparazione per: alogenazione/eliminazione; condensazione crotonica; reazione di Knoevenagel; metatesi intramolecolare; reazioni di Wittig e Horner-Wadsworth-Emmons A2.1.2 Equivalenza sintetica A2.1.3 Reazioni di addizione nucleofila coniugata: reazioni con nucleofili blandi, con derivati organometallici, idruri, reazione di Michael A2.1.4 Anellazione di Robinson A2.1.5 Addizioni coniugate nel mondo biologico A2.1.6 Addizioni coniugate ed altre reazioni di enammine A2.2 Composti 1,3-ossigenati A2.2.1: Condensazioni aldoliche incrociate con preformazione dell'enolato A2.2.2: Condensazioni aldoliche con equivalenti sintetici delle aldeidi A2.2.3 Ossidazioni con diacetossiiodobenzene e di Swern A2.2.4 Condensazioni di Claisen e Dieckmann A2.2.5 Reazioni aldoliche e di Claisen biologiche A2.3 Composti 1,2-ossigenati (3 ore) A2.3.1 Strategie retrosintetiche: disconnessioni logiche e illogiche A2.3.2 Il cianuro come equivalente di acil anione. A2.3.3 Isonitrili: reazione di Passerini A2.3.4 Ditiani A2.3.5 1,2-Dioli A2.3.6 Acetali ciclici A3 Reazioni radicaliche, fenoli, chinoni A3.1 Reazioni radicaliche A3.1.1: Principi generali A3.1.2: Polimerizzazioni radicaliche A3.1.3 Autoossidazioni A3.1.4 Antiossidanti A3.2 Fenoli come antiossidanti naturali A3.3 Chinoni 2. COMPOSTI ETEROCICLICI (20 ore) B1 Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici B2 Eterocicli aromatici elettronricchi B2.1 Caratteristiche generali B2.2 Sintesi e reattività di pirrolo, furano, tiofene e relativi derivati benzocondensati B3 Eterocicli aromatici elettronpoveri B3.1 Caratteristiche generali B3.2 Sintesi e reattività di piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, pirazina, piridazina B4 Eterocicli pentaatomici aromatici con due eteroatomi B4.1 Caratteristiche generali B4.2 Sintesi e reattività di imidazolo, ossazolo, isossazolo B5 Eterocicli saturi tensionati: struttura, sintesi e reattività di ossirani, aziridine, ossetani e azetidine TESTI/BIBLIOGRAFIA Chimica Organica di P. Y. Bruice, EdiSES Chimica Organica di W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, EdiSES Chimica dei Composti Eterociclici di D. Sica, F. Zollo - EdiSES (l'ultima edizione) Chimica degli Eterocicli di G. Broggini, G. Zecchi – vol. 1 LaScientifica Chimica Organica di P. C. Vollhardt e N. E. Schore, Zanichelli Chimica Organica AA. VV. a cura di B. Botta Edi-Ermes Chimica Organica di M. Loudon, EdiSES Chimica Organica di J. McMurry, Piccin DOCENTI E COMMISSIONI OMAR GINOBLE PANDOLI Ricevimento: Il ricevimento studenti si svolgerà in presenza presso il dipartimento di farmacia (viale Cembrano 4), su appuntamento, previa comunicazione e-mail. Commissione d'esame OMAR GINOBLE PANDOLI (Presidente) SILVANA ALFEI RENATA RIVA (Supplente) LEZIONI INIZIO LEZIONI Fine settembre come previsto dal calendario ufficiale. Orari delle lezioni L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy ESAMI MODALITA' D'ESAME Esame scritto con domande aperte e/o a scelta multipla da svolgere in tre ore di tempo. Sarà richiesta un’attività integrativa (facoltativa) individuale o di gruppo rivolta all’ elaborazione di un video su di un argomento trattato in aula. Attraverso la valutazione del video saranno determinate le competenze trasversali (comunicative, funzionale e sociale) degli studenti o del gruppo di lavoro. Sarà introdotta una fase di correzione del proprio esame scritto seguendo la soluzione degli esercizi effettuata dal docente alla lavagna. Successivamente sarà effettuata una valutazione degli elaborati tra gli studenti (peer-review) attraverso la piattaforma aula-web o in aula. Con l’auto-valutazione si incentiva una riflessione sul proprio elaborato per una responsabile auto-correzione. Dopo la correzione gli alunni saranno informati del punteggio ottenuto e gli stessi potranno chiedere spiegazioni. Coloro che avranno ottenuto la sufficienza procederanno alla prova orale. MODALITA' DI ACCERTAMENTO L’esame scritto e la prova orale includeranno domande puramente teoriche o esercizi di chimica organica. Gli strumenti di controllo previsti nelle modalità didattiche e d’esame, che accompagnano il processo d'insegnamento-apprendimento, sono finalizzati all'accertamento dei livelli di conoscenze, capacità e competenze raggiunte dagli alunni. Calendario appelli Data appello Orario Luogo Tipologia Note 17/06/2025 09:00 GENOVA Scritto 01/07/2025 09:00 GENOVA Scritto 15/07/2025 09:00 GENOVA Scritto 16/09/2025 09:00 GENOVA Scritto 20/01/2026 09:00 GENOVA Scritto 17/02/2026 09:00 GENOVA Scritto