PRESENTAZIONE

Una buona metà dei composti organici conosciuti contiene un sistema ciclico, tipicamente eterociclico.
I sistemi eterociclici abbondano fra i composti naturali, e molti di essi hanno grande importanza nei procesi biologici.
Ricoprono quindi un'importanza enorme soprattutto in campo farmacologico, e più in generale in molti campi applicativi compreso quello dei materiali innovativi.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Fornire una adeguata conoscenza della chimica (sintesi, struttura, reattività) dei sistemi eterociclici, di elevata importanza sia nel campo biologico/farmacologico che in quello industriale/tecnologico. Prendendo spunto dal comportamento di alcuni eterocicli rappresentativi, verranno anche forniti alcuni approfondimenti sui meccanismi di reazione coinvolti.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti una adeguata conoscenza di struttura, proprietà, sintesi e reattività delle principali classi di sistemi eterociclici, a partire daalcuni eterocicli rappresentativi.
Verrà anche dettagliata la nomenclatura di questi sistemi, anche mediante opportuni esercizi.

PREREQUISITI

Per una ottimale fruizione dell'insegnamento è indispensabile la conoscenza delle nozioni di Chimica Generale e di Chimica Organica 1, 2 e 3.

MODALITA' DIDATTICHE

6 CFU di lezioni frontali, che includono esercizi miranti a verificare lo stato dell’apprendimento.

PROGRAMMA/CONTENUTO

I composti eterociclici
Definizione, importanza, classificazioni, nomenclatura.

Gli eterocicli aromatici
Eteroaromaticità, sistemi elettron-ricchi ed elettron-poveri, descrizione della distribuzione elettronica π e quantificazione dell'aromaticità, basicità ed acidità degli eterocicli azotati,
equilibri tautomerici.

Reattività degli eterocicli aromatici
Reazioni di sostituzione elettrofila e nucleofila, di metallazione e di apertura d'anello.

Sintesi di eterocicli aromatici
Sintesi dei  principali scaffold eteroaromatici, processi di ring-synthesis periciclici (cicloaddizioni, elettrociclizzazioni, trasposizioni sigmatropiche) e ionici (sostituzioni nucleofile ed elettrofile, addizioni nucleofile, condensazioni).

TESTI/BIBLIOGRAFIA

In italiano:
• G. BROGGINI G. ZECCHI  Chimica dei composti eterociclici, Zanichelli
• D. SICA, F. ZOLLO Chimica dei composti eterociclici, EdiSES
• G. A. PAGANI, A. ABOTTO Chimica Eterociclica, Piccin

In inglese:
• T. EICHER, S. HAUPTMANN, A. SPEICHER The Chemistry of Heterocycles
• K. MILLS, J. A. JOULE Heterocyclic Chemistry, Wiley
• L. D. QUIN, J. A. TYRELL Fudamentals of Heterocyclic Chemistry, Wiley

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Secondo l'orario riportato qui 

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Lo studente dovrà sostenere un esame orale, davanti ad una commissione di almeno due persone, avvalendosi dell'uso di un opporuno supporto per la scrittura (lavagna o altro) sul quale sviluppare gli argomenti del colloquio, soprattutto per quanto riguarda l'esercizio di nomenclatura.

Lo studente può a sua libera scelta portare, come parte iniziale dell'esame, una presentazione digitale su un approfondimento di un argomento del programma mediante l'analisi di un articolo di letteratura, da concordare con il docente.

Per gli studenti con disabilità o con DSA si rimanda alla sezione Altre Informazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame consiste di una prova orale della durata di circa un'ora in cui si verificherà la conoscenza acquisita da parte dello studente della reattività, dei metodi di preparazione degli eterocicli più importanti nonchè della nomenclatura (applicata ad un esempio pratico); fra gli argomenti d'esame, si potrà chiedere di commentare un articolo dalla letteratura recente

ALTRE INFORMAZIONI

Si ricorda alle studentesse e agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) che per poter richiedere adattamenti in sede d'esame occorre prima inserire la certificazione sul sito web di Ateneo alla pagina servizionline.unige.it nella sezione “Studenti”. La documentazione sarà verificata dal Settore servizi per l’inclusione degli studenti con disabilità e con DSA dell’Ateneo, come indicato sul sito federato al link: SCIENZE CHIMICHE 9018 | Studenti con disabilità e/o DSA | UniGe | Università di Genova | Corsi di Studio UniGe

Successivamente, con significativo anticipo (almeno 10 giorni) rispetto alla data di esame occorre inviare una e-mail al/alla docente con cui si sosterrà la prova di esame, inserendo in copia conoscenza sia il docente Referente di Scuola per l'inclusione degli studenti con disabilità e con DSA (sergio.didomizio@unige.it) sia il Settore sopra indicato. Nella e-mail occorre specificare:

•            la denominazione dell’insegnamento

•            la data dell'appello

•            il cognome, nome e numero di matricola dello studente

•            gli strumenti compensativi e le misure dispensative ritenuti funzionali e richiesti.

Il/la referente confermerà al/alla docente che il/la richiedente ha diritto a fare richiesta di adattamenti in sede d'esame e che tali adattamenti devono essere concordati con il/la docente. Il/la docente risponderà comunicando se sia possibile utilizzare gli adattamenti richiesti.

Le richieste devono essere inviate almeno 10 giorni prima della data dell’appello al fine di consentire al/alla docente di valutarne il contenuto. In particolare, nel caso in cui si intenda usufruire di mappe concettuali per l’esame (che devono essere molto più sintetiche rispetto alle mappe usate per lo studio) se l’invio non rispetta i tempi previsti non vi sarà il tempo tecnico necessario per apportare eventuali modifiche.

Per ulteriori informazioni in merito alla richiesta di servizi e adattamenti consultare il documento: Linee guida per la richiesta di servizi, di strumenti compensativi e/o di misure dispensative e di ausili specifici