PRESENTAZIONE

L'insegnamento prevede la continuazione e l'approfondimento dei concetti oggetto dell'insegnamento Chimica Organica I. Gli argomenti trattati consentono di acquisire una visione più completa dei concetti di base della chimica organica. Inoltre sono scelti in buona parte in modo tale da essere propedeutici per i successivi corsi quali la Biochimica e la Chimica Farmaceutica.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Approfondimento della reattività di molecole organiche tramite lo studio di composti difunzionali. Ampliamento delle reazioni di formazione del legame carbonio-carbonio con particolare attenzione alla costruzione di sistemi ciclici. Introduzione alle sostanze organiche naturali ed eterocicliche. 

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Lo scopo dell’insegnamento di Chimica Organica II è quello di fornire concetti più avanzati della materia, rispetto a quelli appresi nel precedente insegnamento di Chimica Organica I. Al termine delle lezioni lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche sulla struttura e reattività dei composti bifunzionali, dei composti policiclici aromatici e dei composti eterociclici (aromatici e non). Avrà inoltre approfondito le strategie fondamentali di formazione dei legami carbonio-carbonio.

Queste conoscenze sono fondamentali per affrontare i futuri studi in ambito biochimico e chimico farmaceutico.

Nello specifico lo studente sarà in grado di:

• conoscere le principali classi di composti organici di sintesi e naturali;
• applicare le regole fondamentali della nomenclatura IUPAC, con una introduzione ai composti eterocicli;
• applicare le conoscenze stereochimiche di base anche a sistemi più complessi;
• ragionare criticamente per poter applicare le reazioni studiate a semplici sequenze sintetiche per la produzione di molecole richieste, argomentando le scelte.

PREREQUISITI

Conoscenze di base dei principali argomenti di chimica organica I.

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni frontali (48 ore). La frequenza è fortemente consigliata.

Materiali didattici di supporto alle lezioni (presentazioni, esercizi e articoli di approfondimento) vengono forniti agli studenti attraverso la piattaforma aulaweb. Vengono consigliati testi fondamentali per lo studio della teoria e per lo svolgimento degli esercizi. Parte della lezione viene svolta alla lavagna, mediante supporti digitali e con modelli molecolari per promuovere la competenza nel disegno bi- e tridimensionale delle molecole. Vengono anche svolte reazioni chimiche con il relativo meccanismo. Per affrontare in maniera dinamica le lezioni si richiede la partecipazione attiva degli studenti nel rispondere a domande ed eseguire esercitazioni singolarmente o in gruppo. Quiz ed esercizi saranno disponibili sulla piattaforma aulaweb per mantenere aggiornato lo studio che permette un proficuo accompagnamento delle lezioni durante tutto il periodo dell’insegnamento della chimica organica, senza che abbiano finalità valutativa da parte del docente.

Si prevedono attività volte a favorire la capacità di valutare gli elaborati dei propri colleghi e auto-valutarsi. 

Suggerimenti su come studiare:

1) mantenere aggiornato lo studio degli argomenti settimanali, non lasciare mai che si accumulino;

2) studiare il materiale in piccole unità didattiche e assicurarsi di aver compreso ogni nuova sezione prima di passare alla successiva;

3) risolvere tutti i problemi di ciascun capitolo prima di passare al successivo;

4) scrivere durante lo studio su di un quaderno di teoria ed esercizi;

5) imparare insegnando e spiegando (studiare meglio in gruppo);

6) utilizzare modelli molecolari durante lo studio.

Gli studenti con certificazioni valide per Disturbi Specifici dell'Apprendimento (DSA), disabilità o altri bisogni educativi regolarmente presentate all'Ateneo, sono invitati a contattare il docente ed il referente per la disabilità della Scuola/Dipartimento (Prof. Luca Raiteri, Luca.Raiteri@unige.it ) all'inizio del corso per concordare eventuali modalità didattiche che, nel rispetto degli obiettivi dell'insegnamento, tengano conto delle modalità di apprendimento individuali. IMPORTANTE: le richieste per adattamenti in sede di esame DEVONO essere fatte tassativamente almeno 10 giorni lavorativi prima della data prevista per l'esame seguendo attentamente le istruzioni nel link alla pagina https://unige.it/disabilita-dsa/comunicazioni.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1.    APPROFONDIMENTO DELLA CHIMICA ORGANICA DEI COMPOSTI FUNZIONALI E BIFUNZIONALI (30 ore)

• A1 Sistemi policiclici e poliinsaturi e acidi bicarbossilici
  • A1.1 Conformazioni dei cicloalcani e dei bicicloalcani
    • A1.1.1 Conformazioni in alcani monociclici
    • A1.1.2 Conformazioni in alcani biciclici fusi
    • A1.1.3 Nomenclatura e proprietà di sistemi biciclici a ponte
  • A1.2 Dieni
    • A1.2.1: Coniugazione ed assorbimento UV-visibile
    • A1.2.2: Addizioni elettrofile ai dieni coniugati
    • A1.2.3: Cicloaddizioni pericicliche: la reazione di Diels-Alder
    • A1.2.4 Reazione di ring-closing metathesis
    • A1.2.5 Alleni
  • A1.3 Acidi bicarbossilici
  • A1.4 Sistemi policiclici aromatici
    • A1.4.1: nomenclatura e proprietà
    • A1.4.2: fullereni, grafite, grafene, nanotubi di carbonio
    • A1.4.3: ossidi di arene
    • A1.4.4: sostituzioni elettrofile nel naftalene
  • A1.5 Sistemi biarilici
    • A1.5.1 Chiralità nei biarili
    • A1.5.2 Reazione di Suzuki nella sintesi di biarili e dieni
• A2 Derivati con due funzioni ossigenate o con una funzione ossigenata ed un'insaturazione
  • A2.1 Composti carbonilici e carbossilici coniugati
    • A2.1.1 Preparazione per: alogenazione/eliminazione; condensazione crotonica; reazione di Knoevenagel; metatesi intramolecolare; reazioni di Wittig e Horner-Wadsworth-Emmons
    • A2.1.2 Equivalenza sintetica
    • A2.1.3 Reazioni di addizione nucleofila coniugata: reazioni con nucleofili blandi, con derivati organometallici, idruri, reazione di Michael
    • A2.1.4 Anellazione di Robinson
    • A2.1.5 Addizioni coniugate nel mondo biologico
    • A2.1.6 Addizioni coniugate ed altre reazioni di enammine
  • A2.2 Composti 1,3-ossigenati
    • A2.2.1: Condensazioni aldoliche incrociate con preformazione dell'enolato
    • A2.2.2: Condensazioni aldoliche con equivalenti sintetici delle aldeidi
    • A2.2.3 Condensazioni di Claisen e Dieckmann
    • A2.2.4 Reazioni aldoliche e di Claisen biologiche
  • A2.3 Composti 1,2-ossigenati (3 ore)
    • A2.3.1 Strategie retrosintetiche: disconnessioni logiche e illogiche
    • A2.3.2 Il cianuro come equivalente di acil anione.
    • A2.3.3 Isonitrili: reazione di Passerini
    • A2.3.4 Ditiani
    • A2.3.5 1,2-Dioli
    • A2.3.6 Acetali ciclici
• A3 Reazioni radicaliche, fenoli, chinoni
  • A3.1 Reazioni radicaliche
    • A3.1.1: Principi generali
    • A3.1.2: Polimerizzazioni radicaliche
    • A3.1.3 Autoossidazioni
    • A3.1.4 Antiossidanti
  • A3.2 Fenoli come antiossidanti naturali
  • A3.3 Chinoni

2.    COMPOSTI ETEROCICLICI (18 ore)

• B1 Classificazione e nomenclatura dei composti eterociclici
• B2 Eterocicli aromatici elettronricchi
  • B2.1 Caratteristiche generali
  • B2.2 Sintesi e reattività di pirrolo, furano, tiofene e relativi derivati benzocondensati
• B3 Eterocicli aromatici elettronpoveri
  • B3.1 Caratteristiche generali
  • B3.2 Sintesi e reattività di piridina, chinolina e isochinolina, pirimidina, pirazina, piridazina
• B4 Eterocicli pentaatomici aromatici con due eteroatomi
  • B4.1 Caratteristiche generali
  • B4.2 Sintesi e reattività di imidazolo, ossazolo, isossazolo. 

TESTI/BIBLIOGRAFIA

• Chimica Organica di P. Y. Bruice, EdiSES
• Chimica Organica di W. H. Brown, B. L. Iverson, E. V. Anslyn, C. S. Foote, EdiSES
• Chimica dei Composti Eterociclici di D. Sica, F. Zollo - EdiSES (l'ultima edizione)
• Chimica degli Eterocicli di G. Broggini, G. Zecchi – vol. 1 LaScientifica
• Chimica Organica di P. C. Vollhardt e N. E. Schore, Zanichelli
• Chimica Organica AA. VV. a cura di B. Botta Edi-Ermes
• Chimica Organica di M. Loudon, EdiSES
• Chimica Organica di J. McMurry, Piccin

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Le lezioni avranno inizio come indicato da calendario accademico. Verrà data comunicazione anche tramite Aulaweb.

Orari delle lezioni: l'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo Portale EasyAcademy, o tramite l’app MyUniGe.

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Scritto e orale. Nella prova scritta, in tre ore di tempo, viene richiesto di identificare reagenti e prodotti per una sintesi organica a singolo o multi stadio, proporre un meccanismo di una reazione, assegnare la stereochimica e nomenclatura corretta di reagenti e prodotti. La successiva prova orale parte di regola dalla discussione dello svolgimento della prova scritta, per poi passare all'esposizione di concetti teorici della chimica organica e svolgere esercizi alla lavagna. 

Sarà richiesta un’attività integrativa (facoltativa) individuale o di gruppo rivolta all’ elaborazione di un video su di un argomento trattato in aula. Attraverso la valutazione del video saranno determinate le competenze trasversali (comunicative, funzionale e sociale) degli studenti o del gruppo di lavoro. Sarà introdotta una fase di correzione del proprio esame scritto seguendo la soluzione degli esercizi effettuata dal docente alla lavagna. Successivamente sarà effettuata una valutazione degli elaborati tra gli studenti (peer-review) attraverso la piattaforma aula-web o in aula. Con l’auto-valutazione si incentiva una riflessione sul proprio elaborato per una responsabile auto-correzione. Dopo la correzione gli alunni saranno informati del punteggio ottenuto e gli stessi potranno chiedere spiegazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L’esame scritto e la prova orale includeranno domande puramente teoriche o esercizi di chimica organica. Gli strumenti di controllo previsti nelle modalità didattiche e d’esame, che accompagnano il processo d'insegnamento-apprendimento, sono finalizzati all'accertamento dei livelli di conoscenze, capacità e competenze raggiunte dagli alunni.

ALTRE INFORMAZIONI

Poiché il corso ha il fine di acquisire delle specifiche abilità e le esercitazioni svolte in aula sono indispensabili a questo scopo, la frequenza è fortemente raccomandata.