OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'insegnamento di Chimica Farmaceutica I ha come obiettivo l’analisi di specifiche classi di farmaci: antimicrobici, antiprotozoari ed antivirali. Vengono inoltre trattati i principi della chemioterapia antitumorale ed i farmaci chemioterapici. Infine vengono descritti i farmaci derivati da ormoni e vitamine. Di ogni classe di composti vengono approfondite le caratteristiche strutturali, cinetiche e le modalità di azione e vengono riportati esempi di sintesi dei principali farmaci, con l’obbiettivo fornire allo studente una panoramica completa su queste famiglie di agenti terapeutici.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Il corso illustra allo studente i meccanismi d'azione, le correlazioni struttura attività, i profili farmacodinamici e farmacocinetici e le metodologie sintetiche di varie classi di chemioterapici antiinfettivi e antitumorali attualmente utilizzati in clinica.

Al termine dell’insegnamento lo studente avrà acquisito conoscenze teoriche che lo renderanno capace di:

• comprendere, a livello molecolare, i meccanismi d’azione dei farmaci analizzati;
• distinguere i determinanti strutturali caratterizzanti le famiglie di farmaci analizzate;
• analizzare le correlazioni struttura-attività definite durante lo sviluppo dei farmaci attualmente in uso clinico;
• identificare le basi strutturali causa di instabilità metaboliche, fenomeni di resistenza e effetti collaterali;
• descrivere e commentare le metodologie sintetiche utilizzate per la preparazione dei principi attivi descritti.

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni frontali della durata di 2 ore per un totale di 40 ore. Le lezioni saranno svolte in presenza.

Gli studenti con certificazioni valide per Disturbi Specifici dell'Apprendimento (DSA), disabilità o altri bisogni educativi regolarmente presentate all'Ateneo, sono invitati a contattare il docente ed il referente per la disabilità della Scuola/Dipartimento (Prof. Luca Raiteri, Luca.Raiteri@unige.it ) all'inizio del corso per concordare eventuali modalità didattiche che, nel rispetto degli obiettivi dell'insegnamento, tengano conto delle modalità di apprendimento individuali. IMPORTANTE: le richieste per adattamenti in sede di esame DEVONO essere fatte tassativamente almeno 10 giorni lavorativi prima della data prevista per l'esame seguendo attentamente le istruzioni nel link alla pagina https://unige.it/disabilita-dsa/comunicazioni

Le slides proiettate a lezione sono disponibili su aulaweb.

PROGRAMMA/CONTENUTO

Il corso di Chimica farmaceutica 1 tratta in modo sistematico le correlazioni struttura-attività, le strategie sintetiche e le caratteristiche farmacocinetiche/farmacodinamiche delle varie classi di chemioterapici (antibatterici, antiprotozoari, antimicotici, antivirali e antitumorali) e degli ormoni steroidei e peptidici.

Di seguito il programma dettagliato.

1. Antisettici e disinfettanti

2. Sulfamidici

3. Antibiotici

• a. Antibiotici che agiscono sulla membrana batterica: b-lattamici (penicilline, cefalosporine, carbapenemi, monobattami); vancomicina e teicoplanina; bacitracina; polimixina B, cicloserina; fosfomicina; daptomicina
• b. Antibiotici che agiscono sulla sintesi proteica: tetracicline; amminoglucosidi; macrolidi; streptogramine; lincosamidi; amfenicoli; ciclopeptidi; ac. fusidico
• c. Antibiotici che agiscono sulla trascrizione: ansamicine, mupirocina e novobiocina

4. Chinoloni

5. Composti nitrofuranici

6. Ossazolidinoni

7. Chemioterapici antimicobatterici

• a) Agenti anti-TBC (e.g., isoniazide, etionamide, protionamide, pirazinamide, rifamicine, amminoglucosidi, chinoloni, etambutolo, PAS, cicloserina, tioacetazone, clofazimina, bedaquina).
• b) Agenti anti-lebbra (e.g., dapsone e analoghi, talidomide).

8. Chemioterapici antifungini: polieni (e.g., amfotericina B), Azoli imidazolici e triazolici. Allil- e benzilammine. Tiocarbammati. Morfoline. Echinocandine.

9. Chemioterapici antiprotozoari

• a) Antimalarici (e.g., chinina, meflochina, 4-amminochinoline, 8-amminiochinoline, artemisinine, pirimetamina/sulfadossina, proguanil, atovaquone).
• b) Agenti antitripanosoma (e.g., nifurtimox, benznidazolo, suramina, pentamidina, melarsoprolo, eflornitina).
• c) Agenti anti leishmaniosi (e.g., sali dell'antimonio, miltefosina, paromomicina).
• d) Agenti anti amebiasi, giardiasi e tricomoniasi (e.g., Metronidazolo, tindazolo, nitazoxanide)
• e) Agenti anti-toxoplasmosi (e.g., spiramicina, pirimetamina, sulfadiazina, clindamicina)

10. Antielmintici

• a) Anti-schitosomiasi (e.g., ossamnichina, praziquantel, metrifonato)
• b) Anti-teniasi (e.g., niclosamide, albendazolo)
• c) Anti-ascariasi (e.g., mebendazolo, piramtel, ivermectina)
• d) Anti filariasi linfatica (e.g., dietilcarbamazina)
• e) Anti scabbia e pediculosi (e.g., lindano, crotamitone, piretrine e piretroidi)

11. Antivirali

• a) inibitori riconoscimento e penetrazione del virus (e.g., amantadina, rimantadina, interferoni)
• b) Inibitori replicazione genoma virale (e.g., aciclovir, cidofovir, famcicovir e pencicovir, gancicovir, foscarnet, idoxuridina, ribavirina, vidarabina)
• c) Inibitori della sintesi proteica (e.g., metisazone, fomivirsen, boceprevir, telaprevie)
• d) inibitori del rilascio virale (e.g., zanamivir, oseltamivir)
• e) Agenti anti-HIV (inibitori della transcrittasi inversa, proteasi, integrasi, inibitori della fusione)
• f) Agenti anti-HCV
• g) Agenti anti-SARS-CoV2

12. Antitumorali

• a) Agenti alchilanti (e.g., mostarde azotate, alchilanti non classici, N-nitrosouree, busulfan, alretamina, complessi del platino)
• b) Antimetaboliti (e.g., pirimidinici: 5-FU, citarabina; purinici: 6-MP. 6-tioguanina; metotressato)
• c) Antibiotici antitumorali (e.g., antracicline, bleomicine, actinomicina D, mitomicina)
• d) Antimitotici (e.g., alcaloidi della vinca, taxani)
• e) Veleni ed inibitori della topoisomerasi (e.g., podofillotossine, camptotecine)
• f) Inibitori delle protein-chinasi (e.g., inibitori di tipo I e II, anticorpi monolonali)
• g) Inibitori del proteosoma (e.g., bortezomib)
• h) Inibitori HDAC (e.g., vorinostat, romidepsin)

13. Ormoni peptidici

• a) Omeostasi del calcio (paratormone, calcitonina, vitamina D, bifosfonati, terapia ormonale)
• b) Farmaci tiroidei (T3 e T4, tireostatici)
• c) Diabete (insuline, ipoglicemizzanti orali)

14. Ormoni steroidei

• a) Estrogeni (estrogeni naturali e loro derivati, estrogeni di semisintesi, estrogeni non steroidei, antiestrogeni, SERM, inibitori aromatasi)
• b) Progestinici (agonisti e d antagonisti, associazioni estro-progestiniche)
• c) Androgeni (anabolizzanti, SARM, antiandrogeni, inibitori 5-reduttasi)
• d) Corticosteroidi (mineral e gluco-corticoidi)

15. Radiofarmaci diagnostici e terapeutici

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Foye's. Principi di chimica farmaceutica. Piccin

Wilson & Gisvold. Chimica Farmaceutica. Casa Editrice Ambrosiana

Gasco, Gualtieri, Melchiorre. Chimica farmaceutica. Casa Editrice Ambrosiana

Costantino, Sbardella. Chimica farmaceutica. Edises

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Secondo calendario accademico reperibile al seguente link https://corsi.unige.it/corsi/11673/studenti-orario

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L’esame prevede una prova orale in presenza della durata di circa 45 min inerente gli argomenti trattati durante le lezioni.

L’esame verrà considerato superato se lo studente conseguirà una votazione pari o maggiore a 18/30.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L’esame orale ha lo scopo di valutare la preparazione dello studente in termini di:

• padronanza degli argomenti trattati durante le lezioni;
• capacità espositive e proprietà di linguaggio
• capacità di fare collegamenti tra famiglie di composti appartenenti alla stessa classe terapeutica.

ALTRE INFORMAZIONI

Rivolgersi al docente per ulteriori informazioni non comprese nella scheda insegnamento