PRESENTAZIONE

La Chimica Fisica Organica studia la reattività delle molecole organiche attraverso modelli teorici e concettuali derivati dalla chimica fisica e dalla meccanica quantistica.

In continuità con la formazione di base, l’insegnamento fornisce strumenti interpretativi per la comprensione e la previsione dei meccanismi di reazione, con particolare attenzione agli approcci basati sulla simmetria degli orbitali molecolari e sull’interazione tra le specie reagenti.

L'insegnamento si colloca nel percorso magistrale come supporto teorico‑modellistico avanzato alla chimica organica.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'insegnamento si propone di illustrare semplici applicazioni della moderna Chimica Quantistica alla Chimica Organica; in particolare di sviluppare concetti e descrivere l’applicazione di metodi qualitativi e semi-quantitativi per la descrizione della reattività delle molecole organiche.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

La frequenza e la partecipazione attiva alle lezioni frontali, alle attività di autovalutazione e alle eventuali esercitazioni proposte, unitamente allo studio individuale, consentiranno allo studente di acquisire le conoscenze, le competenze e le abilità di seguito elencate.

Al termine dell’insegnamento lo studente sarà in grado di:

1. Descrivere e analizzare criticamente i concetti fondamentali della chimica fisica organica relativi alla reattività molecolare, includendo lo stato di transizione, il complesso attivato e il profilo di reazione, distinguendo approcci descrittivi di tipo energetico e orbitale.

2. Comprendere e applicare i principi di simmetria degli orbitali molecolari e la teoria della conservazione della simmetria, identificando e classificando le principali tipologie di reazioni pericicliche e predicendone l’esito sulla base delle regole di Woodward‑Hoffmann, sia nella formulazione classica sia in quella generalizzata.

3. Comprendere e utilizzare la teoria degli orbitali di frontiera, includendo la derivazione e il significato dell’equazione di Klopman‑Salem, applicandola all’analisi e alla previsione della reattività di sistemi molecolari organici in una varietà di casi modello.

4. Correlare e confrontare criticamente l’equazione di Klopman‑Salem con altri modelli predittivi della reattività organica (ad esempio approcci HSAB), evidenziandone ambiti di applicabilità e limiti interpretativi.

5. Applicare i concetti di base della meccanica quantistica alla descrizione semi‑quantitativa delle molecole organiche, utilizzando modelli di Hamiltoniano efficace per il calcolo di energie e orbitali molecolari, e interpretare in modo critico i risultati di calcoli ab‑initio e semiempirici.

Inoltre, al termine dell’insegnamento lo studente avrà sviluppato:

• abilità comunicative, dimostrando di saper esporre in modo chiaro, rigoroso e coerente concetti, modelli e risultati della chimica fisica organica, utilizzando una terminologia scientifica appropriata;
• autonomia di giudizio, interpretando criticamente modelli teorici e risultati computazionali in relazione a fenomeni di reattività molecolare;
• capacità di apprendimento autonomo, utili per affrontare attività avanzate di modellistica molecolare e per l’approfondimento di temi di ricerca in ambito chimico.

PREREQUISITI

Può essere utile un ripasso degli argomenti relativi all'insegnamento di Chimica Fisica 3 della triennale, con particolare riferimento al metodo: variazionale, perturbativo e alla teoria LCAO. Oltre che ai contenuti dell'insegnamenti di Istituzioni Matematiche e di Fisica.

MODALITA' DIDATTICHE

Le modalità didattiche adottate sono progettate in coerenza con i risultati di apprendimento attesi e mirano allo sviluppo integrato delle conoscenze teoriche, delle competenze applicative e delle capacità di analisi critica della reattività molecolare.

All'insegnamento corrispondono a 6 CFU equivalenti a 150 ore di impegno "effettivo" dello studente e sono così ripartite: 48 ore di lezioni frontali e 102 ore di studio personale. Quest'ultime includono attività didattiche iterative quali: quiz di autovalutazione, forum di discussione, materiali di approfondimento (filmati, articoli, ecc...), fortemente consigliate e che possono essere scelte autonomamente dallo studente.

Le dispense delle lezioni, di norma, sono disponibili (nei limiti del possibile con adeguato anticipo) sulla pagina di AulaWeb dedicata all’insegnamento contestualmente allo svolgimento in aula dei relativi contenuti (lezioni frontali).

L'insegnamento, per rispondere a particolari esigenze quali lavoratori studenti, ha una corrispondenza biunivoca con un sito web correlato (messo a disposizionedall'Ateneo - servizio AulaWeb) ove è prossibile, attraverso una modalità sostanzialmente diacronica, accedere al materiale didattico fornito: dispense, materialeausiliario (facoltativo) di approfondimento di tipo iterativo e/o non-iterativo, forum di discussione (studente-docente, studente-studente) per gli argomenti associati adogni lezione, test/quiz di autovalutazione.

PROGRAMMA/CONTENUTO

• Introduzione: definizione di stato di transizione, complesso attivato, profilo di reazione, metodi per predire la reattività di una molecola.
• Simmetria (cenni), regola del non-incrocio.
• Conservazione simmetria orbitali molecolari: costruzione dei diagrammi di correlazione per alcune tipologie tipiche di reazioni (cicloaddizioni, reazioni elettrocicliche).
• Teoria degli orbitali di frontiera: derivazione dell’equazione di Klopman-Salem.
• Applicazioni dell’equazione di Klopman-Salem (ad esempio derivazione delle regole di Woodward-Hoffmann, teoria HSAB).
• Richiami dei concetti base della meccanica quantistica.
• Metodi ab-initio e semiempirici (cenni).
• Modellizzazione delle proprietà chimico-fisiche di sistemi molecolari (in funzione del tempo disponibile).
• Interpretazione dell’output di Gaussian (in funzione del tempo disponibile).

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Libri di testo consigliati

1) R.B. Woodward e R. Hoffmann: The Conservation of Orbital Symmetry.

2) I. Fleming: Frontier Orbitals and Organic Chemical Reactions.

3) T. A. Albright, J.K. Burdett e M. Whangbo: Orbital Interactions in Chemistry.

Libri di testo opzionali

4) A. Szabo e N.S. Ostlund: Modern Quantum Chemistry.

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Secondo l'orario riportato qui 

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame è orale ed è condotto da due docenti di ruolo, ha una durata di almeno 45 minuti.

Attenzione! In variazione alla prassi normale adottata nel CCS, per questo insegnamento (al fine di una miglior gestione organizzativa dell'esame) l'iscrizione deve essere effettuata 5 giorni lavorativi prima della data di esame.

La prova consiste in tre fasi, ognuna con due domande (relative rispettivamente alla Conservazione di Simmetria inclusi argomenti correlati e alla Teoria degli Orbitali di Frontiera inclusi argomenti correlati) di difficoltà crescente finalizzate a verificare le conoscenze, competenze e abilità acquisite dal candidato.

Nella prima fase, verifica delle conoscenze, si possono acquisire al massimo 18 punti su 30.

Nella seconda fase, verifica delle competenze, si possono acquisire al massimo  8 punti su 30.

Nella terza fase, verifica delle abilità, si possono acquisire al massimo 4 punti su 30.

Nota: per gli studenti con disabilità o con DSA si rimanda alla sezione Altre Informazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Le modalità di accertamento sono progettate in coerenza con i risultati di apprendimento attesi.

L'esame orale è volto alla verifica del raggiungimento di un adeguato livello di conoscenza e comprensione degli argomenti sviluppati/discussi durante lo svolgimento delle lezioni e la capacità di utilizzare la corretta terminologia unita alla coerenza di esposizione dei concetti e delle metodologie descritte nell'insegnamento.

In particolare saranno valutate, attraverso una serie di domande a difficoltà crescente la capacità del candidato di applicare la teoria della Conservazione della Simmetria e la teoria degli Orbitali di Frontiera nella descrizione delle proprietà di reattività di molecole in relazione a specifici casi modello e/o esercizi. Come indicato nelle modalità di esame si tratta di tre blocchi di domande; il primo finalizzato alla verifica dell'acquisizione dei contenuti nozionistici dell'insegnamento (conoscenze), il secondo alla verifica della capacità di applicare tali contenuti a esercizi modello (competenze) e infine il terzo finalizzato alla verifica della capacità da parte del candidato nel risolvere esercizi di carattere generale, relativi alla reattività molecolare, applicando le conoscenze e competenze acquisite (abilità).

Il superamento della prima  parte consente di acquisire al massimo 18 su 30 punti.

Se il punteggio conseguito in questa fase è tale da non garantire come voto finale la sufficienza, la commissione considererà la prova non superata e consiglierà al candidato di approfondire lo studio della materia avvalendosi anche di ulteriori spiegazioni da parte del docente prima di ripetere l'esame.

Il superamento della seconda parte consente di acquisire al massimo 8 su 30 punti

Quest'ultimi  saranno sommati a quelli conseguiti nella verifica delle conoscenze.

Il superamento della terza parte consente di acquisire al massimo 4 su 30 punti

Quest'ultimi saranno sommati a quelli conseguiti nella verifica delle conoscenze e delle competenze.

Il candidato ha la facoltà di decidere se affrontare i due blocchi successivi al primo oppure di fermarsi  e ottenere come votazione il punteggio totale ottenuto.

Esempi di un possibile andamento dell'esame:

Caso (a): il candidato non supera il primo blocco. Il punteggio acquisito e l'andamento dell'esame è tale da far ritenere alla commissione che non sia acquisibile la votazione minima di 18/30; la prova è considerata non superata. Il punteggio ottenuto corrisponderà al voto finale.

Caso (b): il candidato supera il primo blocco. Decide di passare al secondo blocco e successivamente decide di non voler proseguire nel terzo. Il punteggio complessivo ottenuto nelle due sezioni corrisponderà al voto finale.

Caso (c): il candidato supera il primo blocco. Decide di passare al secondo blocco e decide di voler passare al terzo blocco. In questo caso il punteggio totale ottenuto nelle tre sezioni corrisponderà al voto finale.

ALTRE INFORMAZIONI

Per gli studenti Erasums è data possibilità su richiesta di poter sostenere l'esame in lingua ingleseche potrà essere erogato in modalità scritta.

Per gli studenti con DSA e/o disabilità si rimanda a quanto normato dall'Ateneo, nelle pagine dedicate del sito.

Per eventuali ulteriori informazioni non comprese nella scheda insegnamento, rivolgersi al docente.