PRESENTAZIONE

L'importanza della chimica organica nel campo della Scienza dei Materiali è andata via via crescendo, con la progettazione e la realizzazione di materiali organici sempre nuovi, aventi le più svariate proprietà e funzioni. Quindi per i futuri scienziati dei materiali una conoscenza di base dell'argomento è indispensabile.

L'insegnamento e le lezioni sono organizzati in modo da privilegiare la comprensione ed il ragionamento, rispetto all'apprendimento puramente nozionistico.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire conoscenze di base riguardo a nomenclatura, struttura e reattività dei principali composti organici; acquisire capacità pratiche riguardo a semplici procedure sperimentali.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Al termine dell’insegnamento lo studente acquisirà:

1 - Conoscenza e capacità di comprensione

Lo studente conosce e comprende i fondamenti della chimica organica, come la struttura molecolare, i principali gruppi funzionali, la nomenclatura, la reattività dei composti organici e i meccanismi associati. Lo studente conosce e comprende alcuni degli aspetti pratici della materia.

2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Lo studente è in grado di applicare le conoscenze teorico-pratiche (i) per risalire alla struttura di una molecola organica a partire dal nome e viceversa, (ii) per prevedere il comportamento chimico di composti organici sulla base della struttura e (ii) per interpretare i risultati sperimentali ottenuti.

3 - Autonomia di giudizio

Lo studente è capace di individuare le condizioni per poter effettuare una determinata modifica strutturale ad un composto organico. Lo studente è capace di analizzare la struttura chimica per individuare la tecnica di purificazione più adatta.

4 - Abilità comunicative

Lo studente è in grado di comunicare quanto appreso in maniera chiara e rigorosa, con un linguaggio scientifico appropriato e di presentare i dati sperimentali in modo chiaro ed organizzato. Lo studente è stimolato alla comunicazione interpersonale, tipicamente durante le esercitazioni in aula e/o di laboratorio.

5 - Capacità di apprendimento

Lo studente avrà sviluppato capacità autonome di utilizzare le conoscenze di base acquisite per proseguire in maniera autonoma l’approfondimento della materia.

PREREQUISITI

È essenziale che lo studente si accerti di avere assimilato i contenuti di Chimica Generale e Inorganica.

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento viene svolto sia attraverso lezioni frontali in aula, che esercitazioni di laboratorio. Durante le lezioni in aula verranno effettuate esercitazioni singole e/o a gruppi, anche avvalendosi di Wooclap.

Le lezioni in aula non sono a frequenza obbligatoria, ma la frequenza è caldamente consigliata.

Le esercitazioni di laboratorio (20 ore – 5 esperienze) sono invece a frequenza obbligatoria. Verranno somministrati dei test obbligatori preparatori alle esperienze di laboratorio. Gli studenti dovranno scrivere una relazione di laboratorio sulle esercitazioni, che andrà consegnata, via aulaweb, entro 2 settimane dalla fine dell'ultima esercitazione. La relazione sarà quindi corretta e valutata dal docente. Dato che le esercitazioni saranno effettuate a coppie, basterà una relazione per coppia, ma gli studenti sono invitati a scriverla insieme in piena collaborazione.

Verranno forniti tramite Aulaweb esercizi di supporto alla preparazione dell’esame orale, utili anche per l’autovalutazione da parte dello studente.

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Le studentesse e gli studenti con certificazioni valide per Disturbi Specifici dell'Apprendimento (DSA), per disabilità o altri bisogni educativi devono contattare via e-mail il docente e il referente per l'inclusione della Scuola di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali (sergio.didomizio@unige.it) all'inizio delle lezioni, al fine di concordare modalità didattiche che, nel rispetto degli obiettivi dell'insegnamento, tengano conto delle modalità di apprendimento individuali.

Per ulteriori informazioni sulla richiesta di servizi e adattamenti:
https://unige.it/disabilita-dsa/richiesta-servizi

PROGRAMMA/CONTENUTO

PARTE 1: Nozioni introduttive

• Introduzione: che cos’è la chimica organica
• Il legame chimico nei composti organici
• Formule di Lewis e regola dell’ottetto
• Carica formale
• Teoria degli orbitali molecolari
• Effetto induttivo
• La scrittura dei composti organici e la risonanza
• Formule di struttura di Lewis, condensate e a zig-zag
• La risonanza

PARTE 2: Idrocarburi, gruppi funzionali, nomenclatura e isomeria strutturale

• Gli idrocarburi
• Alcani, alcheni, alchini e nomenclatura
• Aromatici nomenclatura
• Isomeria costituzionale
• Gruppi funzionali e nomenclatura

PARTE 3:Proprietà fisiche dei composti organici

• Le forze attrattive di non legame
• Punti di ebollizione e fusione
• Solubilità
• Densità

PARTE 4: Proprietà acido-base

• Acidi e basi di Brønsted-Lowry
• Posizione di un equilibrio acido-base
• pKa: definizione e valori per i principali composti organici
• I fattori che influenzano l’acidità
• L’effetto dei sostituenti
• pH e pKa  equazione di Hederson-Hasselbalch

PARTE 5: Conformazioni dei composti organici

• Conformeri
• Tensione torsionale, sterica e angolare
• Aspetti termodinamici e cinetici
• Proiezioni di Newman
• Conformazioni alcani lineari
• Conformazioni cicloalcani

PARTE 6: Stereoisomeria

• Stereoisoemeri: enantiomeri e diastereoisomeri
• Chiralità e centri stereogenici
• Formule prospettiche e proiezioni di Fischer
• La notazione di configurazione R/S
• Molecole con più stereocentri: enantiomeri, diastereoisomeri e forme meso
• Stereoisomeria negli alcheni
• Attività ottica: polarimetria, rotazione specifica
• Miscele di enantiomeri
• Proprietà chimiche di enantiomeri

PARTE 7: Le reazioni organiche

• Fattore termodinamico e fattore cinetico
• Classificazione delle reazioni organiche
• Nucleofili ed elettrofili

PARTE 8: Reazioni ai doppi legami C=C

• Addizione elettrofila: meccanismo e regola di Markovnikov
• Addizione di acidi alogenidrici, acqua e alogeni
• Idrogenazione catalitica
• Aspetti stereochimici

PARTE 9: Composti aromatici e reazioni di sostituzioni elettrofile aromatiche

• Benzene e aromaticità
• I composti eteroaromatici e proprietà basiche
• Le 5 sostituzioni elettrofile aromatiche e meccanismo
• Effetti attivanti/disattivanti ed orientanti dei sostituenti

PARTE 10: Reazioni dei C=O di aldeidi e chetoni

• Addizione nucleofila e meccanismo
• Nucleofili all’ossigeno (acqua e alcoli), all’azoto (ammine primarie) e al carbonio (HCN e composti organometallici)
• Addizione nucleofila coniugata
• Tautomeria cheto-enolica

PARTE 11: Reazioni dei C=O di acidi carbossilici e derivati

• Sostituzione nucleofila acilica: aspetti termodinamici e cinetici
• Reattività dei vari derivati carbossilici
• Reazioni con nucleofili all’ossigeno (acqua, alcoli) e all’azoto (ammoniaca e ammine)
• Preparazione dei derivati più reattivi
• Reazioni con nucleofili al carbonio
• I nitrili

PARTE 12: Reazioni in alfa al C=O

• Anioni enolato
• Addizione aldolica e condensazione aldolica
• Condensazione di Claisen

PARTE 13: Sostituzioni nucleofile al carbonio saturo ed eliminazioni

• Generalità
• Sostituzioni bimolecolari (SN2): meccanismo e stereospecificità
• Effetto del gruppo uscente, forza del nucleofilo, effetti sterici ed effetto del solvente
• Eliminazione E2: meccanismo e competizione tra SN2 e E2
• Utilità sintetica della SN2: sintesi di alcoli, sintesi di Williamson degli eteri, sintesi di ammine
• Sostituzioni monomolecolari (SN1): meccanismo e fattori che la favoriscono, SN1 vs SN2
• Eliminazioni E1

PARTE 14: Ossidazioni e riduzioni

• Calcolo del numero di ossidazione del carbonio
• Riduzioni/ossidazioni al carbonio
• Gli idruri complessi e loro impiego nelle riduzioni di composti carbonilici e esteri
• Amminazione riduttiva
• Ossidazione di alcoli e aldeidi
• Ossidazione di doppi legami C=C: epossidazione e osmilazione
• Cenni di ossido-riduzioni all’azoto e allo zolfo

PARTE 15: Carboidrati

• Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi
• Forma emiacetalica dei monosaccaridi
• Mutarotazione
• Glicosidi
• Disaccaridi: saccarosio, lattosio e maltosio
• Polisaccaridi: amido, glicogeno e cellulosa

PARTE 16: Proteine

• Classificazione dei vari amminoacidi proteinogenici
• Stereochimica degli amminoacidi
• Proprietà acido-base degli amminoacidi
• Il punto isoelettrico e l’elettroforesi
• Il legame peptidico
• Struttura delle proteine
• PARTE 17: Acidi nucleici
• Le basi azotate
• Nucleosidi e nucleotidi
• Doppia elica
• Cenni su replicazione, trascrizione e traduzione
• DNA vs RNA

PARTE 18: Lipidi

• Gli acidi grassi
• Cere, trigliceridi e fosfolipidi
• Cenni sui terpeni, steroidi e le vitamine liposolubili

PARTE 19: Radicali (cenni)

• Reazioni radicaliche e alogenazione radicalica degli alcani
• L’ossigeno come reagente radicalico e gli inibitori radicalici
• I radicali e l’ozono

PARTE 20: Polimeri (cenni)

• Polimerizzazioni radicaliche
• Poliesteri, poliammidi, policarbonati e poliuretani
• Polimeri "bio-based"

LABORATORIO: teoria

• Cristallizzazione
• Punto di fusione
• Distillazione
• Cromatografia
• Estrazione liquido-liquido
• Spiegazione delle esercitazioni di laboratorio

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

1. Distillazione e cristallizzazione
2. Estrazione liquido-liquido
3. Cromatografia
4. Sintesi dell'acido acetilsalicilico
5. Risoluzione classica dell'α-metilbenzilammina - polarimetria

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico è disponibile su Aulaweb.

Si consiglia di integrare il materiale didattico fornito con gli appunti presi a lezione, per cui si raccomanda allo studente la frequenza alle lezioni.

Può essere utile la consultazione di un libro di testo di Chimica Organica per corsi non chimici (disponibili anche in biblioteca). Si riportano alcuni titoli ad esempio:

· W. H. Brown "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES

· J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli

· J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill

· L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin

· D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson

· P. Y. Bruice, «Elementi di Chimica Organica», EdiSES

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Le lezioni avranno inizio come indicato da calendario accademico. Verrà data comunicazione anche tramite Aulaweb. Orari delle lezioni: l'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo Portale EasyAcademy, o tramite l’app MyUniGe

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L’esame consiste in una prova orale su tutto il programma tramite la quale verrà valutato il raggiungimento degli obiettivi formativi. Durante l'orale verrà verificata la capacità dello studente di scrivere formule ed equazioni e di descrivere in modo corretto la reattività, le proprietà delle varie classi di molecole studiate e le tecniche di laboratorio affrontate.

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Le studentesse e gli studenti con certificazioni valide per Disturbi Specifici dell'Apprendimento (DSA), per disabilità o altri bisogni educativi possono richiedere adattamenti per lo svolgimento dell'esame compilando l'apposito modulo online almeno sette giorni prima della prova:

https://modulionline.unige.it/richiesta-adattamenti#no-back

È inoltre necessario contattare via e-mail il docente e il referente per l'inclusione della Scuola di Scienze Matematiche, Fisiche e Naturali (sergio.didomizio@unige.it).

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Le modalità di accertamento privilegeranno le capacità logiche e di ragionamento dello studente, piuttosto che la mera conoscenza nozionistica. Durante l'esame orale, il docente cercherà di guidare lo studente all'esposizione corretta anche quando non si ricorda in modo compiuto l'argomento, basandosi sulla logica e sulla conoscenza dei principi di base.

Attraverso l’esame orale si verificherà il raggiungimento degli obiettivi formativi da parte dello studente.

Si consiglia agli studenti di abituarsi, durante la preparazione, a scrivere formule ed equazioni stechiometriche, perché, durante l'esame, quanto si scrive alla lavagna avrà pari peso a quanto si espone oralmente.

ALTRE INFORMAZIONI

Le lezioni in aula non sono a frequenza obbligatoria, ma la frequenza è caldamente consigliata.

In generale, si faccia riferimento ad Aulaweb per tutti i dettagli e/o variazioni.