PRESENTAZIONE

Questo insegnamento si divide in due parti.

La prima, di 1 CFU, è solo per gli studenti di Chimica e Tecnologie Chimiche (L-27) e tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, acidi nucleici).

Costituisce perciò un completamento dell'insegnamento di Chimica Organica 1 (8 CFU) del primo anno, che copre tutta la chimica organica di base, ma non le sostanze organiche naturali.

La seconda parte, di 4 CFU è invece comune a tutti gli studenti, anche quelli di altri corsi di studio, come Scienza dei Materiali  e Metodologie per la Conservazione dei Beni Culturali (LM-11) o altri che volessero sceglierlo come insegnamento libero. Questa parte ha carattere eminentemente pratico. Attraverso lezioni introduttive ed esercizi in aula di crecente complessità, si intende guidare lo studente / la studentessa a prevedere gli spettri risultanti da una data formula chimica e, quindi, a sfruttare gli spettri IR, NMR e MS forniti per riconoscere la struttura di una molecola incognita.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Lo studente apprenderà la chimica e le proprietà delle principali sostanze organiche naturali. Inoltre acquisirà le conoscenze di base necessarie per l’identificazione della struttura di molecole organiche mediante diverse tecniche spettroscopiche (UV, IR, NMR, MS).

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Nota: la parte degli obiettivi formativi riguardante le sostanze naturali riguarda solo gli studenti/le studentesse che frequenteranno l'insegnamento per 5 CFU.

Risultati di apprendimento

Lo studente raggiungerà un livello di conoscenza di base della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi, acidi nucleici e delle loro proprietà chimiche, stereochimiche e biologiche (solo per chi frequenta per 5 CFU)

Tutti gli studenti arriveranno a saper utilizzare, seppure a livello ancora elementare, le nozioni di spettroscopia NMR, IR, e di spettrometria di massa, per identificare la struttura molecolare di sostanze organiche.

PREREQUISITI

Le conoscenze fornite nei corsi di base di Chimica Organica sono essenziali.

MODALITA' DIDATTICHE

- Lezioni frontali in presenza con proiezione di slides (Power Point). Le lezioni saranno registrate e saranno messe a disposizione solo degli studenti con difficoltà oggettive di frequenza (ad es. lavoratori-studenti).

- Esercitazioni in aula: lavoro a piccoli gruppi in aula per svolgere esercizi di spettroscopia. Le esercitazioni si svolgeranno in 2 turni, se gli studenti saranno più di 20-25. La frequenza sarà obbligatoria e chi perderà una o più esercitazioni dovrà recuperarle.

Il corso è di 5 CFU, 44 ore di lezione totali così suddivise: 32 ore di lezioni teoriche frontali e 12 ore di esercitazioni in aula.

Per SCIENZA DEI MATERIALI (L-30) e METODOLOGIE PER LA CONSERV. RESTAURO BENI CULTURALI (LM-11), il corso è di 4 CFU 36 ore totali così suddivise: 24 ore di lezioni teoriche frontali e 12 ore di esercitazioni in aula.

Importante: le lezioni sulle sostanze organiche naturali si svolgeranno nel primo semestre, ma quelle della parte di riconoscimento strumentale di sostanze organiche (e le relative esercitazioni) si svolgeranno tutte nel secondo semestre.

PROGRAMMA/CONTENUTO

SOSTANZE NATURALI (8 ore) (solo per chi frequenta l'insegnamento da 5 CFU)

CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti: cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenti: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno, chitina.

PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione, struttura terziaria, struttura quaternaria. 

LIPIDI. Trigliceridi: struttura e proprietà. Saponificazione. Cere. Fosfolipidi. Cenni su terpeni e steroidi.

ACIDI NUCLEICI. Nucleosidi e nucleotidi. Ribosio e desossiribosio. Basi azotate. DNA e RNA. Mutazioni genetiche.

L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE (24 ore di lezione + 12 ore di esercitazione in aula)

LA SPETTROMETRIA DI MASSA.

Calcolo dei siti di insaturazione. Generalità. Tipi di ionizzazione e di separazione di ioni. Riconoscimento picco molecolare. Picchi isotopici. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione. Cenni sulle frammentazioni più comuni negli spettri di massa ottenuti con impatto elettronico. Esercizi su interpretazione di spettri e simulazione di spettri.

LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. La vibrazione molecolare complessa e la parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending). Espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta. Illustrazione delle bande più significative date dai vari gruppi funzionali.

LA SPETTROSCOPIA 1H NMR. Proprietà magnetiche del protone. Necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra i livelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto giromagnetico, del campo magnetico esterno e del fattore di schermo. Necessità di una scala indipendente dal campo esterno, la scala delta dei chemical shift. Spettri in onda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). Relazioni topologiche tra protoni (omotopici, enantiotopici, diastereotopici, costituzionalmente diversi) e quindi previsione del numero di segnali. L'uso degli integrali dei segnali. Previsione della posizione dei vari segnali nello spettro (chemical shift), anche attraverso l'uso di equazioni parametriche. Accoppiamento spin-spin e previsione della moleplicità dei segnali. Le costanti di accoppiamento e loro utilità. Sistemi del primo ordine e del secondo ordine. Sistemi ingannevolmente più semplici del previsto. Il caso dei protoni di gruppi OH e NH. Come riportare in forma sintetica i dati caratteristici di ogni segnale. Cenni su NMR di altri nuclei, in particolare del 13C.

Le ultime 2 ore saranno dedicate ad una descrizione di come affrontare l'esercizio che sarà proposto all'esame.

ESERCIZI.

Durante il corso verranno effettuate 6 esercitazioni in aula di 2 ore ciascuna, in cui gli studenti, a coppie, risolveranno i problemi potendo verificare con il docente il corretto approccio. Di norma queste esercitazioni saranno condotte su due turni, in modo da non avere più di 20 studenti per turno. Ci saranno tre tipologie di esercizi sulla spettrometria di massa e tre sulla spettroscopia IR (5 ore in totale).

Quindi, altre 5 ore saranno dedicate all'NMR, prima con esercizi preliminari e poi affrontando spettri reali.

Infine, l'ultima esercitazione sarà analoga all'esame scritto e comporterà il riconoscimento di una sostanza incognita sula base di spettri MS, IR e 1H NMR.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Per la parte di spettroscopia:

• Identificazione spettrometrica di composti organici, Robert M. Silverstein, Francis X. Webster, Ambrosiana
• Metodi spettroscopici in chimica organica, Manfred Hasse, Herbert Meier, Bernd Zeeh, Edises

Per la parte sulle sostanze organiche naturali (un testo qualsiasi tra i seguenti):

• J. McMurry, CHIMICA ORGANICA, Piccin
• P.Y. Bruice, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• M. Loudon, CHIMICA ORGANICA, EdiSES
• P.C. Vollhardt, N.E. Schore, CHIMICA ORGANICA, Zanichelli
• A.A. vari, CHIMICA ORGANICA (a cura di B. Botta), Ediermes
• Brown-Foote-Yverson-Anslyn, CHIMICA ORGANICA, Edises

Verrà comunque fornita su aulaweb, in anticipo, copia di tutte le diapositive.

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Le lezioni del primo semestre inizieranno indicativamente a fine novembre. La data precisa sarà comunicata in seguito. Quelle del secondo semestre inizieranno secondo il calendario del corso di studi.

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Ci sarà una prova scritta seguita da una prova orale, che si svolgerà di norma 2 giorni dopo.

La prova scritta è divisa in due parti. La prima consiste in 10 domande a risposta multipla sugli argomenti del programma. Ogni risposta giusta vale 3 punti, mentre ogni risposta sbagliata vale 0 punti. La seconda consiste nell'interpretare gli spettri di due sostanze incognite, di riconoscerle, di scrivere un breve report in cui si motiva la scelta e di riportare in modo corretto i dati spettrali completi NMR e solo i dati più signoficativi IR e MS. Gli studenti saranno ammessi all'orale se raggiungeranno la sufficienza rispondendo alle domande della prima parte e se individueranno le sostanze incognite o, per lo meno, dimostreranno di aver effettuato dei ragionamenti logici, pur non indovinando le strutture incognite.

- La prova orale consisterà in una discussione dell'esercizio sulle sostanze incognite ed in 1-2 domande sugli argomenti del corso.

- La prova scritta e la prova orale devono essere sostenute nello stesso appello.

Ovviamente le domande sia della prima parte dello scritto che dell'orale terranno conto dei CFU assegnati a ciascun studente. Per gli studenti con 4 CFU le domande saranno solo sulla parte di riconoscimento strumentale di sostanze organiche.

Importante: verranno fissati almeno 6 appelli ordinari per anno. Potranno essere concessi appelli straordinari nei periodi consentiti. Di norma negli appelli straordinari non sarà accettata la prenotazione di studenti che, avendo avuto inserito l'insegnamento nel piano degli studi dell'anno 20xx/20xx+1, si prenotino ad appelli straordinari fissati dopo la fine di febbraio 20xx+2.

Le studentesse e gli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) possono richiedere adattamenti in sede d'esame. Si veda la sezione "altre informazioni".

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame scritto avrà lo scopo di valutare la capacità di impiegare le nozioni teoriche per individuare la struttura di una molecola organica, date il peso molecolare o la formula bruta e gli spettri MS, IR e 1H-NMR. Non sarà tanto importante il fatto che la formula venga indovinata (infatti la difficoltà oggettiva non può essere del tutto uniforme), quanto la capacità logica di eseguire semplici ragionamenti per giungere alla soluzione. Ciò verrà valutato sia dal report scritto dallo studente ma, soprattutto, durante l'esame orale, durante il quale questo report verrà discusso. Quindi l'esame scritto darà luogo ad un punteggio solo per la parte con le 10 domande a risposta multipla, mentre per la parte relativa al riconoscimento delle sostanze incognite, verrà comunicata solo l'ammissione all'orale con un aggettivo "soddisfacente" o "pienamente soddisfacente".

L’esame orale verterà principalmente sugli argomenti trattati durante le lezioni frontali e avrà lo scopo di valutare il raggiungimento del livello adeguato di conoscenze teoriche. Sarà anche valutata la capacità di esporre gli argomenti in modo chiaro e con una terminologia corretta, scrivendo formule ed equazioni alla lavagna.

La votazione finale non sarà una media automatica del voto dello scritto e di quello dell'orale e terrà conto anche della difficoltà degli spettri da interpretare.

ALTRE INFORMAZIONI

Rivolgersi al docente per ulteriori informazioni non comprese nella scheda di insegnamento.

Le studentesse e gli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) possono richiedere adattamenti in sede d'esame. 

Occorre prima di tutto inserire la certificazione sul sito web di Ateneo alla pagina servizionline.unige.it nella sezione “Studenti”. La documentazione sarà verificata dal Settore servizi per l’inclusione degli studenti con disabilità e con DSA dell’Ateneo (https://rubrica.unige.it/strutture/struttura/100111). Successivamente, con significativo anticipo (di norma almeno 10 giorni) rispetto alla data di esame occorre inviare una e-mail al docente, inserendo in copia conoscenza sia il docente Referente di Scuola per l'inclusione degli studenti con disabilità e con DSA (sergio.didomizio@unige.it) sia il Settore sopra indicato. Nella e-mail occorre specificare:

• la denominazione dell’insegnamento
• la data dell'appello
• il cognome, nome e numero di matricola dello studente
• gli strumenti compensativi e le misure dispensative ritenuti funzionali e richiesti

Il referente confermerà al docente che il/la richiedente ha diritto a fare richiesta di adattamenti in sede d'esame e che tali adattamenti devono essere concordati con il docente. Il docente risponderà comunicando se sia possibile utilizzare gli adattamenti richiesti. In ogni caso verrà concesso, per la parte scritta, un tempo aggiuntivo del 30% (DSA) o del 50% (disabilità) e l'uso di una calcolatrice. Le richieste devono essere inviate almeno 10 giorni prima della data dell’appello al fine di consentire al docente di valutarne il contenuto. In particolare, nel caso in cui si intenda usufruire di mappe concettuali per l’esame (che devono essere molto più sintetiche rispetto alle mappe usate per lo studio) se l’invio non rispetta i tempi previsti non vi sarà il tempo tecnico necessario per apportare eventuali modifiche. Il docente comunque incoraggia fortemente l'uso di mappe concettuali.