OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento alle reazioni di importanza biologica. Acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari. Essere capace di eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica. Essere capace di lavorare in gruppo ed a stilare una relazione di laboratorio.

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni tradizionali in aula (54 ore). La soluzione di problemi verrà proposta in un ulteriore tutorato addizionale (e facoltativo) (10 ore). Vi saranno 7 sessioni pomeridiane da 4 ore l'una. La frequenza è obbligatoria. Ogni studente dovrà frequentare tutte le sessioni di laboratorio ed almeno il 60% delle lezioni in aula.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. Nozioni introduttive e composti privi di funzionalità (7 ore). 1.1 Introduzione. 1.2 Il legame chimico nei composti organici. 1.3 Alcani
2. Panorama dei principali gruppi funzionali: proprietà fisiche e acido-base. Tecniche di separazione. (8 ore) 2.1 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura. 2.2 Interazioni di non legame e proprietà fisiche. 2.3 Proprietà acido-base di composti organici. 2.4 Separazione per estrazione. 2.5 Purificazione per cristallizzazione. 2.6 Purificazione per distillazione. 2.7 Purificazione per cromatografia.
3. Stereochimica (6 ore). 3.1 Conformazioni. 3.2 Tipi di stereoisomeri, chiralità, notazioni R/S. 3.3 Composti con due carboni stereogenici. 3.4 Polarimetria. 3.5 Miscele di enantiomeri. 3.6 Centri stereogenici equivalenti. 3.7 Proprietà chimiche e biologiche di enantiomeri. 3.8 Risoluzione di enantiomeri per formazione di sali diastereoisomerici. 3.9 Isomeria E/Z negli alcheni.
4. Reazioni dei doppi legami C=C (5 ore). 4.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. 4.2 Idrogenazioni di alcheni. 4.3 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov. 4.4 Benzene ed aromaticità. 4.5 Composti eteroaromatici e loro proprietà basiche. 4.6 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene. 4.7 Tautomeria cheto-enolica in fenoli, derivati eteroaromatici e composti carbonilici
5. Reazioni dei doppi legami C=O (8 ore). 5.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici. 5.2 Sostituzioni nucleofile aciliche. 5.3 Altri derivati carbossilici. 5.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nel mondo biologico. 5.5 Reazioni di nucleofili al carbonio in alfa al carbonile: condensazioni
6. Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (chimiche e biologiche) (5 ore). 6.1 Calcolo del numero di ossidazione. 6.2 Ossidazione e riduzione di composti ossigenati. 6.3 Ossidazione di alcheni. 6.4 Chinoni. 6.5 Redox di azoto e zolfo
7. Sostituzioni nucleofile alifatiche (3 ore). 7.1 Sostituzioni nucleofile SN2ed eliminazioni E2. 7.2 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1. 7.3 Apertura di epossidi. 7.4 Terpeni
8. Amminoacidi e peptidi (2 ore)
9. Carboidrati (3 ore). 9.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi. 9.2 Mutarotazione. 9.3 Glicosidi. 9.4 Ossidazioni e riduzioni di monosaccaridi. 9.5 Polisaccaridi
10. Lipidi (1,5 ore). 10.1 Trigliceridi - Saponi - Cere. 10.2 Fosfolipidi
11. Acidi nucleici (1,5 ore
12. Reazioni radicaliche (2 ore)
13. Esercitazioni in aula (5 esercitazioni di 2 ore)(facoltative; extra-CFU): esercizi sugli argomenti del programma
14. Esercitazioni di laboratorio: 7 esercitazioni di 4 ore ciascuna.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

<ol><li>Diapositive delle lezioni (pubblicate su aula web)</li>
<li>Esercizi e soluzioni (pubblicati su aula web</li>
<li>W. H. Brown, &quot;Introduzione alla Chimica Organica&quot;, EdiSES</li>
<li>J. McMurry &quot;Fondamenti di Chimica Organica&quot;, Zanichelli</li>
<li>B. Botta &quot;Chimica Organica Essenziale&quot;, EDI-Ermes.</li>
<li>J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill</li>
<li>L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin</li>
<li>D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson</li>

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

LISA MONI (Presidente)

ANDREA BASSO

RENATA RIVA

CINZIA TAVANI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

27 febbraio 2017

Orari delle lezioni

CHIMICA ORGANICA E LABORATORIO

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame sarà orale. All'esame verranno chiesti esclusivamente gli argomenti trattati, come risulta dalle diapositive fornite su aula web. Gli studenti devono prenotarsi almeno 48 ore prima su https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame è orale ed è sempre condotto dal titolare e da un altro docente di ruolo con esperienza pluriennale (solo in casi eccezionali il secondo componente può essere un assegnista con almeno 5 anni di esperienza di ricerca post-laurea) ed ha una durata di almeno 30 minuti (tipicamente 45 minuti). Con queste modalità, data l'esperienza pluriennale di esami nella disciplina, la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Quando questi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare. Il titolare pubblica su aula web ogni anno durante l'insegnamento, una descrizione dettagliata del tipo di domande che verranno poste.

Calendario appelli