PRESENTAZIONE

Il corso serve a fornire le basi della Chimica Organica. Gli argomenti verranno esposti per tipo di reazione. E' prevista anche una parte finale sui principali metaboliti primari.

Durante la parte di laboratorio, consistente in 28 ore, gli studenti impareranno le tecniche di base di un laboratorio di chimica organica, a scrivere una relazione di laboratorio, a lavorare in gruppo, a gestire i dati sperimentali in modo corretto, le principali norme di sicurezza.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento alle reazioni di importanza biologica. Acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari. Essere capace di eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica. Essere capace di lavorare in gruppo ed a stilare una relazione di laboratorio.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

Acquisire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento alle reazioni di importanza biologica. Ciò verrà fatto attraverso lezioni in aula (ed esercitazioni opzionali) in cui i vari argomenti verranno presentati secondo il tipo di reazione. Acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari (amminoacidi, proteine, carboidrati, lipidi, nucleosidi, nucleotidi). Essere capace di eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica. Essere capace di lavorare in gruppo e di stilare una relazione di laboratorio. Queste capacità saranno acquisite attraverso 28 ore di laboratorio pratico e circa 6 ore di lezioni propedeutiche al laboratorio.

Risultati di apprendimento

Gli studenti dovranno arrivare ad essere in grado di riconoscere le principali classi di reazioni organiche. Di scrivere correttamente equazioni stechiometriche bilanciate e di valutare gli aspetti cinetici (ad es. necessità di catalisi) e termodinamici (posizione dell'equilibrio) delle stesse reazioni. Dovranno saper prevedere i prodotti di una data reazione. Sapranno riconoscere la diversità molecolare di due molecole osservandone le formule. D'altro canto saranno in grado di scrivere in modo corretto formule di chimica organica seguendo le comuni convenzioni identificando in modo non ambiguo le entità molecolari. Gli studenti impareranno a lavorare in un laboratorio chimico, anche in gruppo e a stilare una relazione riportando in modo appropriato i dati sperimentali.

PREREQUISITI

Nozioni di base di chimica generale

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni tradizionali in aula (54 ore). La soluzione di problemi verrà proposta in un ulteriore tutorato addizionale (e facoltativo) (10 ore). Vi saranno 7 sessioni pomeridiane di laboratorio da 4 ore l'una. La frequenza è obbligatoria. Ogni studente dovrà frequentare tutte le sessioni di laboratorio (nessuna esclusa; sono previsti recuperi) ed almeno il 60% delle lezioni in aula.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. Nozioni introduttive e composti privi di funzionalità (7 ore). 1.1 Introduzione. 1.2 Il legame chimico nei composti organici. 1.3 Alcani
2. Panorama dei principali gruppi funzionali: proprietà fisiche e acido-base. Tecniche di separazione. (8 ore) 2.1 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura. 2.2 Interazioni di non legame e proprietà fisiche. 2.3 Proprietà acido-base di composti organici. 2.4 Separazione per estrazione. 2.5 Purificazione per cristallizzazione. 2.6 Purificazione per distillazione. 2.7 Purificazione per cromatografia.
3. Stereochimica (6 ore). 3.1 Conformazioni. 3.2 Tipi di stereoisomeri, chiralità, notazioni R/S. 3.3 Composti con due carboni stereogenici. 3.4 Polarimetria. 3.5 Miscele di enantiomeri. 3.6 Centri stereogenici equivalenti. 3.7 Proprietà chimiche e biologiche di enantiomeri. 3.8 Risoluzione di enantiomeri per formazione di sali diastereoisomerici. 3.9 Isomeria E/Z negli alcheni.
4. Reazioni dei doppi legami C=C (5 ore). 4.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. 4.2 Idrogenazioni di alcheni. 4.3 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov. 4.4 Benzene ed aromaticità. 4.5 Composti eteroaromatici e loro proprietà basiche. 4.6 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene. 4.7 Tautomeria cheto-enolica in fenoli, derivati eteroaromatici e composti carbonilici
5. Reazioni dei doppi legami C=O (8 ore). 5.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici. 5.2 Sostituzioni nucleofile aciliche. 5.3 Altri derivati carbossilici. 5.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nel mondo biologico. 5.5 Reazioni di nucleofili al carbonio in alfa al carbonile: condensazioni
6. Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (chimiche e biologiche) (5 ore). 6.1 Calcolo del numero di ossidazione. 6.2 Ossidazione e riduzione di composti ossigenati. 6.3 Ossidazione di alcheni. 6.4 Chinoni. 6.5 Redox di azoto e zolfo
7. Sostituzioni nucleofile alifatiche (3 ore). 7.1 Sostituzioni nucleofile SN2ed eliminazioni E2. 7.2 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1. 7.3 Apertura di epossidi. 7.4 Terpeni
8. Amminoacidi e peptidi (2 ore)
9. Carboidrati (3 ore). 9.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi. 9.2 Mutarotazione. 9.3 Glicosidi. 9.4 Ossidazioni e riduzioni di monosaccaridi. 9.5 Polisaccaridi
10. Lipidi (1,5 ore). 10.1 Trigliceridi - Saponi - Cere. 10.2 Fosfolipidi
11. Acidi nucleici (1,5 ore
12. Reazioni radicaliche (2 ore)
13. Esercitazioni in aula (5 esercitazioni di 2 ore)(facoltative; extra-CFU): esercizi sugli argomenti del programma
14. Esercitazioni di laboratorio: 7 esercitazioni di 4 ore ciascuna.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

1. Diapositive delle lezioni (pubblicate su aula web)
2. Esercizi e soluzioni (pubblicati su aula web
3. W. H. Brown, "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES
4. J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli
5. B. Botta "Chimica Organica Essenziale", EDI-Ermes.
6. J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill
7. L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin
8. D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

LISA MONI (Presidente)

ANDREA BASSO

RENATA RIVA

CINZIA TAVANI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

1 Marzo 2018

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

L'esame sarà orale. All'esame verranno chiesti esclusivamente gli argomenti trattati, come risulta dalle diapositive fornite su aula web. Gli studenti devono prenotarsi almeno 48 ore prima su https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione.

Ci saranno di norma 3 domande. La prima sarà di carttere generale e riguarderà una delle classi di reazioni chimiche descritte nella parte centrale del corso. La seconda riguarderà il laboratorio e sarà rivolta ad accertare che lo studente abbia ben compreso le problematiche connesse agli esperimenti effettuati. La terza riguarderà i metaboliti primari. L'esame dura di norma sui 45 minuti.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame è orale ed è sempre condotto dai due titolari ed ha una durata di almeno 30 minuti (tipicamente 45 minuti). Con queste modalità, data l'esperienza pluriennale di esami nella disciplina, la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Quando questi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare. Il titolare pubblica su aula web ogni anno durante l'insegnamento, una descrizione dettagliata del tipo di domande che verranno poste.

Lo studente dovrà dimostrare, scrivendo alla lavagna il raggiungimento degli obiettivi formativi e cioé di essere in grado di scrivere in modo corretto formule, equazioni stechiometriche, meccanismi di reazione.

Calendario appelli