PRESENTAZIONE

Il corso serve a fornire le basi della Chimica Organica. Gli argomenti verranno esposti per tipo di reazione. E' prevista anche una parte finale sui principali metaboliti primari.

Durante la parte di laboratorio, consistente in 28 ore, gli studenti impareranno le tecniche di base di un laboratorio di chimica organica, a scrivere una relazione di laboratorio, a lavorare in gruppo, a gestire i dati sperimentali in modo corretto, le principali norme di sicurezza.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento alle reazioni di importanza biologica. Acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari. Essere capace di eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica. Essere capace di lavorare in gruppo ed a stilare una relazione di laboratorio.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

- Fornire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento ale reazioni di importanza biologica. Ciò verrà fatto attraverso lezioni in aula (ed esercitazioni opzionali) in cui i vari argomenti verranno presentati secondo il tipo di reazione.

- Fornire gli strumenti per acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari (amminoacidi, proteine, carboidrati, lipidi, nucleosidi, nucleotidi). 

- Fornire gli strumenti per imparare ad eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica,  per apprendere come lavorare in gruppo e come stilare una relazione di laboratorio. Queste capacità saranno acquisite attraverso 28 ore di laboratorio pratico e circa 6 ore di lezioni propedeutiche al laboratorio.

Risultati di apprendimento

Gli studenti dovranno arrivare ad essere in grado di: conoscere e comprendere la struttura delle principali sostanze organiche; saper scrivere correttamente le formule di struttura delle sostanze organiche; riconoscere la diversità molecolare in base alla struttura chimica (isomeria); conoscere le principali reazioni organiche; prevedere i prodotti di una data reazione valutandone gli aspetti cinetici e termodinamici; conoscere e comprendere i principali metaboliti primari: carboidrati, proteine, lipidi, acidi nucleici; saper svolgere praticamente le comuni tecniche di purificazione dei composti organici; svolgere praticamente alcune reazioni della chimica organica di base; utilizzare alcuni strumenti analitici per la caratterizzazione dei composti organici; scrivere correttamente una relazione di laboratorio; lavorare in gruppo.

PREREQUISITI

Nozioni di base di chimica generale acquisiti nel corso di chimica generale del primo semestre

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni tradizionali in aula (52 ore). La soluzione di problemi verrà proposta in un ulteriore tutorato addizionale (e facoltativo) (10 ore). Vi saranno 7 sessioni pomeridiane di laboratorio da 4 ore l'una. La frequenza è obbligatoria. Ogni studente dovrà frequentare tutte le sessioni di laboratorio (nessuna esclusa; sono previsti recuperi) ed almeno il 60% delle lezioni in aula.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. Nozioni introduttive e composti privi di funzionalità (6 ore). 1.1 Introduzione. 1.2 Il legame chimico nei composti organici. 1.3 Alcani
2. Panorama dei principali gruppi funzionali: proprietà fisiche e acido-base. Tecniche di separazione. (8 ore) 2.1 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura. 2.2 Interazioni di non legame e proprietà fisiche. 2.3 Proprietà acido-base di composti organici. 2.4 Separazione per estrazione. 2.5 Purificazione per cristallizzazione. 2.6 Purificazione per distillazione. 2.7 Purificazione per cromatografia.
3. Stereochimica (6 ore). 3.1 Conformazioni. 3.2 Tipi di stereoisomeri, chiralità, notazioni R/S. 3.3 Composti con due carboni stereogenici. 3.4 Polarimetria. 3.5 Miscele di enantiomeri. 3.6 Centri stereogenici equivalenti. 3.7 Proprietà chimiche e biologiche di enantiomeri. 3.8 Risoluzione di enantiomeri per formazione di sali diastereoisomerici. 3.9 Isomeria E/Z negli alcheni.
4. Reazioni dei doppi legami C=C (5 ore). 4.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. 4.2 Idrogenazioni di alcheni. 4.3 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov. 4.4 Benzene ed aromaticità. 4.5 Composti eteroaromatici e loro proprietà basiche. 4.6 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene. 4.7 Tautomeria cheto-enolica in fenoli, derivati eteroaromatici e composti carbonilici
5. Reazioni dei doppi legami C=O (7 ore). 5.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici. 5.2 Sostituzioni nucleofile aciliche. 5.3 Altri derivati carbossilici. 5.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nel mondo biologico. 5.5 Reazioni di nucleofili al carbonio in alfa al carbonile: condensazioni
6. Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (chimiche e biologiche) (6 ore). 6.1 Calcolo del numero di ossidazione. 6.2 Ossidazione e riduzione di composti ossigenati. 6.3 Ossidazione di alcheni. 6.4 Chinoni. 6.5 Redox di azoto e zolfo
7. Sostituzioni nucleofile alifatiche (4 ore). 7.1 Sostituzioni nucleofile SN2ed eliminazioni E2. 7.2 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1. 7.3 Apertura di epossidi. 7.4 Terpeni
8. Amminoacidi e peptidi (2 ore)
9. Carboidrati (4 ore). 9.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi. 9.2 Mutarotazione. 9.3 Glicosidi. 9.4 Ossidazioni e riduzioni di monosaccaridi. 9.5 Polisaccaridi
10. Lipidi (1 ore). 10.1 Trigliceridi - Saponi - Cere. 10.2 Fosfolipidi
11. Acidi nucleici (1 ore)
12. Reazioni radicaliche (2 ore)
13. Esercitazioni in aula (5 esercitazioni di 2 ore)(facoltative; extra-CFU): esercizi sugli argomenti del programma
14. Esercitazioni di laboratorio: 7 esercitazioni di 4 ore ciascuna.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

1. Diapositive delle lezioni (pubblicate su aula web)
2. Esercizi e soluzioni (pubblicati su aula web)
3. W. H. Brown, "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES
4. J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli
5. B. Botta "Chimica Organica Essenziale", EDI-Ermes.
6. J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill
7. L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin
8. D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

LISA MONI (Presidente)

ANDREA BASSO

SAMANTHA CAPUTO

CHIARA LAMBRUSCHINI

CINZIA TAVANI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

2 Marzo 2020

Orari delle lezioni

L'orario di tutti gli insegnamenti è consultabile all'indirizzo EasyAcademy.

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Per accedere all'esame lo studente deve aver prima consegnato ai docenti del corso copia della relazione di laboratorio (una per coppia). I docenti, una volta corretto e valutato l'elaborato, forniranno allo studente (tramite l'apposita funzione su aulaweb) una copia con eventuali correzioni e osservazioni. 

L'esame sarà orale. All'esame verranno chiesti esclusivamente gli argomenti trattati, come risulta dalle diapositive fornite su aula web. Gli studenti devono prenotarsi almeno 48 ore prima su https://servizionline.unige.it/studenti/esami/prenotazione.

Ci saranno di norma 3 domande. La prima sarà di carattere generale e riguarderà una delle classi di reazioni chimiche descritte nella parte centrale del corso. La seconda riguarderà il laboratorio e sarà rivolta ad accertare che lo studente abbia ben compreso le problematiche connesse agli esperimenti effettuati; per questo motivo le domande verteranno non solo su quanto è stato svolto praticamente in laboratorio ma anche sulla teoria ad esso connessa. La terza riguarderà i metaboliti primari. L'esame dura di norma sui 45 minuti.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

La relazione verrà valutata prendendo in considerazione i seguenti parametri: uso di un linguaggio appropriato e lessico specifico; utilizzo di formule e schemi di reazioni corretti; completezza dell'elaborato (descrizione procedure, osservazione dei fenomeni, calcoli matematici e conclusioni).

La capacità di lavorare in gruppo verrà accertata sulla base dell'osservazione da parte del docente durante le esercitazioni di laboratorio.

L'esame è orale ed è sempre condotto dai due titolari ed ha una durata di almeno 30 minuti (tipicamente 45 minuti). Con queste modalità, data l'esperienza pluriennale di esami nella disciplina, la commissione è in grado di verificare con elevata accuratezza il raggiungimento degli obiettivi formativi dell'insegnamento. Quando questi non sono raggiunti, lo studente è invitato ad approfondire lo studio e ad avvalersi di ulteriori spiegazioni da parte del docente titolare. 

Lo studente dovrà dimostrare, scrivendo alla lavagna il raggiungimento degli obiettivi formativi e cioé di essere in grado di scrivere in modo corretto formule, equazioni stechiometriche, meccanismi di reazione.

Calendario appelli