OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento alle reazioni di importanza biologica. Acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari. Essere capace di eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica. Essere capace di lavorare in gruppo ed a stilare una relazione di laboratorio.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivi formativi

- Fornire le basi per la comprensione della struttura e della reattività delle principali sostanze organiche con particolare riferimento ale reazioni di importanza biologica. Ciò verrà fatto attraverso lezioni in aula (ed esercitazioni opzionali) in cui i vari argomenti verranno presentati secondo il tipo di reazione.

- Fornire gli strumenti per acquisire una conoscenza di base dei principali metaboliti primari (amminoacidi, proteine, carboidrati, lipidi, nucleosidi, nucleotidi). 

- Fornire gli strumenti per imparare ad eseguire alcune operazioni che caratterizzano un laboratorio di chimica organica,  per apprendere come lavorare in gruppo e come stilare una relazione di laboratorio. Queste capacità saranno acquisite attraverso 28 ore di laboratorio pratico e circa 6 ore di lezioni propedeutiche al laboratorio.

Risultati di apprendimento

Gli studenti dovranno arrivare ad essere in grado di: conoscere e comprendere la struttura delle principali sostanze organiche; saper scrivere correttamente le formule di struttura delle sostanze organiche; riconoscere la diversità molecolare in base alla struttura chimica (isomeria); conoscere le principali reazioni organiche; prevedere i prodotti di una data reazione valutandone gli aspetti cinetici e termodinamici; conoscere e comprendere i principali metaboliti primari: carboidrati, proteine, lipidi, acidi nucleici; saper svolgere praticamente le comuni tecniche di purificazione dei composti organici; svolgere praticamente alcune reazioni della chimica organica di base; utilizzare alcuni strumenti analitici per la caratterizzazione dei composti organici; scrivere correttamente una relazione di laboratorio; lavorare in gruppo.

PREREQUISITI

Nozioni di base di chimica generale acquisiti nel corso di chimica generale del primo semestre

MODALITA' DIDATTICHE

Lezioni tradizionali in aula (52 ore). La soluzione di problemi verrà proposta in un ulteriore tutorato addizionale (e facoltativo) (10 ore). Vi saranno 7 sessioni pomeridiane di laboratorio da 4 ore l'una. La frequenza è obbligatoria. Ogni studente dovrà frequentare tutte le sessioni di laboratorio (nessuna esclusa; sono previsti recuperi) ed almeno il 60% delle lezioni in aula.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. Nozioni introduttive e composti privi di funzionalità (6 ore). 1.1 Introduzione. 1.2 Il legame chimico nei composti organici. 1.3 Alcani
2. Panorama dei principali gruppi funzionali: proprietà fisiche e acido-base. Tecniche di separazione. (8 ore) 2.1 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura. 2.2 Interazioni di non legame e proprietà fisiche. 2.3 Proprietà acido-base di composti organici. 2.4 Separazione per estrazione. 2.5 Purificazione per cristallizzazione. 2.6 Purificazione per distillazione. 2.7 Purificazione per cromatografia.
3. Stereochimica (6 ore). 3.1 Conformazioni. 3.2 Tipi di stereoisomeri, chiralità, notazioni R/S. 3.3 Composti con due carboni stereogenici. 3.4 Polarimetria. 3.5 Miscele di enantiomeri. 3.6 Centri stereogenici equivalenti. 3.7 Proprietà chimiche e biologiche di enantiomeri. 3.8 Risoluzione di enantiomeri per formazione di sali diastereoisomerici. 3.9 Isomeria E/Z negli alcheni.
4. Reazioni dei doppi legami C=C (5 ore). 4.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. 4.2 Idrogenazioni di alcheni. 4.3 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov. 4.4 Benzene ed aromaticità. 4.5 Composti eteroaromatici e loro proprietà basiche. 4.6 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene. 4.7 Tautomeria cheto-enolica in fenoli, derivati eteroaromatici e composti carbonilici
5. Reazioni dei doppi legami C=O (7 ore). 5.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici. 5.2 Sostituzioni nucleofile aciliche. 5.3 Altri derivati carbossilici. 5.4 Reazioni di sostituzione nucleofila acilica nel mondo biologico. 5.5 Reazioni di nucleofili al carbonio in alfa al carbonile: condensazioni
6. Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (chimiche e biologiche) (6 ore). 6.1 Calcolo del numero di ossidazione. 6.2 Ossidazione e riduzione di composti ossigenati. 6.3 Ossidazione di alcheni. 6.4 Chinoni. 6.5 Redox di azoto e zolfo
7. Sostituzioni nucleofile alifatiche (4 ore). 7.1 Sostituzioni nucleofile SN2ed eliminazioni E2. 7.2 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1. 7.3 Apertura di epossidi. 7.4 Terpeni
8. Amminoacidi e peptidi (2 ore)
9. Carboidrati (4 ore). 9.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi. 9.2 Mutarotazione. 9.3 Glicosidi. 9.4 Ossidazioni e riduzioni di monosaccaridi. 9.5 Polisaccaridi
10. Lipidi (1 ore). 10.1 Trigliceridi - Saponi - Cere. 10.2 Fosfolipidi
11. Acidi nucleici (1 ore)
12. Reazioni radicaliche (2 ore)
13. Esercitazioni in aula (5 esercitazioni di 2 ore)(facoltative; extra-CFU): esercizi sugli argomenti del programma
14. Esercitazioni di laboratorio: 7 esercitazioni di 4 ore ciascuna.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

1. Diapositive delle lezioni (pubblicate su aula web)
2. Esercizi e soluzioni (pubblicati su aula web)
3. W. H. Brown, "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES
4. J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli
5. B. Botta "Chimica Organica Essenziale", EDI-Ermes.
6. J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill
7. L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin
8. D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson