OBIETTIVI FORMATIVI

Nell'ambito della necessità di dare in un unico corso una visione il più possibile completa della Chimica Organica, il programma svolto comprende la chimica dei principali gruppi funzionali, dei sistemi aromatici ed eteroaromatici, nonché una prima trattazione di quella delle più comuni sostanze organiche naturali. Per la razionalizzazione dei risultati sperimentali descritti viene seguito un approccio essenzialmente meccanicistico.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Il corso ha l'obiettivo di fornire strumenti logici e sistemici, curandone l'apprendimento, per consentire a tutti gli interessati di raggiungere una buona conoscenza di struttura, caratteristiche fisiche, reattività, azione meccanicistica, sintesi dei principali gruppi funzionali della chimica organica quale base per tutti gli studi futuri del settore e i loro approfondimenti teorici e applicativi.

Il corso si propone di descrivere i principi fondamentali della Chimica Organica facilitandone lo studio con l'introduzione delle teorie elettroniche e l'applicazione continua dei loro concetti, in modo da dare alla materia una certa coerenza. Senza questi presupposti, infatti, la Chimica Organica può apparire come un insieme non omogeneo di metodi e reazioni da apprendere in maniera mnemonica. 
Le principali conoscenze riguarderanno:
- gli aspetti generali e dei fondamenti della reattività
- le caratteristiche dei principali gruppi funzionali
- la stereochimica, ovvero gli aspetti tridimensionali che possono caratterizzare una molecola organica
- le basi per descrivere il meccanismo di una reazione.
Le principali abilità (ossia la capacità di applicare le conoscenze acquisite) saranno:
-identificare il modo in cui un gruppo funzionale può reagire
-utilizzare le conoscenze acquisite per proporre la sintesi di una molecola organica

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede 3 lezioni frontali settimanali di 2 ore ciascuna durante le quali vengono trasmesse agli studenti tutte le nozioni inerenti il programma del Corso per CTF e Farmacia in maniera dettagliata facendo uso di slides organizzate dal docente stesso. Le slides complete che ricoprono tutto il programma del corso vengono fornite agli studenti sin dal primo giorno di lezioni e sono sufficienti ad una preparazione esaustiva. Vengono comunque consigliati testi di supporto e per fare esercizi. Parte delle lezione viene comunque svolta alla lavagna per abituare lo studente al disegno delle molecole e degli schemi reattivi. Le lezioni vengono inoltre integrate con esercizi e esempi argomento per argomento. L'ultima parte del corso (circa 1 mese) per i CTF viene invece dedicata esclusivamente ad esercizi e simulazioni mentre i farmacisti completeranno la parte del loro programma che non compete ai CTF. 

PROGRAMMA/CONTENUTO

Essendo l'insegnamento rivolto ai CTF mutuato con quello rivolto ai Farmacisti, ma non essendo i corsi perfettamente sovrapponibili, nelle lezioni che si svolgeranno prima della pausa Natalizia verrà per intero presentato il programma del Corso per CTF più ampio di quello dei Farmacisti ai quali sarà di volta in volta fatto presente quali parti non riguarderanno la loro valutazione finale. Dopo la pausa Natalizia, ai CTF verranno proposti esercizi in preparazione all'esame che svolgeranno mentre ai Farmacisti verranno erogate lezioni riguardanti gli eterocicli e le molecole naturali presenti nel programma di Farmacia e scritte in fondo al seguente programma.

PROGRAMMA COMUNE (CTF e FARMACIA).

Organizzazione spaziale delle molecole organiche. Il carbonio. Isomeria strutturale, ottica e conformazionale. Proiezioni di Fischer. Miscele racemiche. Proiezioni di Newman. Alcani: alogenazioni radicaliche e preparazioni. Idrocarburi aliciclici: stabilità dei cicloalcani. Preparazioni di ciclopropani. Alcheni: il doppio legame etilenico. Isomeria geometrica. Reagenti elettrofili e nucleofili. Reazioni: idrogenazione catalitica; addizione di HX, X2, HClO, HBrO, H2SO4, H2O. Regola di Markovnikov e carbocationi. Isomerizzazione di olefine. Ossimercuriazione-demercuriazione. Idroborazione-ossidazione. Addizione anti-Markovnikov di HBr. Alogenazione allilica. Ossidazioni. Scissioni ossidative. Preparazioni. Alchini: il triplo legame acetilenico. Acidità dell’idrogeno acetilenico; formazione di derivati metallici. Reazioni: riduzioni ad alcani e ad alcheni cis o trans; addizione di X2,  HX,  H2O. Preparazioni. Struttura dei dieni isolati, coniugati, accumulati. I cumuleni. Risonanza nei dieni coniugati. Idrocarburi aromatici. Il benzene: reazioni di sostituzione elettrofila aromatica. Influenza orientante dei sostituenti. Effetto mesomerico e induttivo, Classificazione dei sostituenti. Gli areni: preparazioni e reazioni. Alogenuri alchilici: reazioni SN2, SN1, E2, E1. Reazioni con metalli. Riduzione ad alcani. Preparazioni. Alogenuri vinilici: reazioni di addizione elettrofila, deidroalogenazione, reazione con magnesio; inerzia verso le sostituzioni. Preparazioni. Alogenuri arilici: reazioni di sostituzione nucleofila aromatica (addizione-eliminazione, eliminazione-addizione); reazione con magnesio e litio alchili. Preparazioni. Alcoli: legami a idrogeno. Proprietà acido-basie. Formazione di Sali e eteri. Reazioni: ossidazione, disidratazione, trasformazione in alogenuri alchilici. Eliminazioni e sostituzioni. Preparazioni. Fenoli: proprietà acido-base. Formazione di eteri. Reazioni di Kolbe e Raimer-Tiemann. Preparazioni. Eteri: scissione acide. Proprietà basiche. Sali di trialchilossonio. Sintesi di Williamson. Preparazioni. Epossidi: addizione di acqua catalizzata di HX, alcoli, ammoniaca, ammine, HCN, Grignard, idruri metallici. Preparazioni: ossidazione di olefine, deidroalogenazione di aloidrine. Composti organometallici: reattività. Preparazioni di organometalli di litio, magnesio, zinco, cadmio. Grignard: reazioni con acidi, acqua, ossigeno, alogeni, anidride carbonica, composti carbonilici, esteri, cloruri acilici, epossidi, ammidi disostituite, nitrili. Reazioni secondarie. Cadmio-organici e litio dialchilcuprati: reazioni. Reformatsky. Aldeidi e chetoni: il legame carbonio-ossigeno. Reazioni: riduzione catalitica; riduzione di Clemmensen. Ossidazione di aldeidi. Addizione nucleofila al carbonile. Amminazione riduttiva; riduzione di Wolff-Kishner; reazione di Cannizzaro. Acidità degli idrogeni in alfa al carbonile. Enolizzazione. Carbanioni-enolanioni. Alfa alogenazione catalizzata. Reazione aloformica. Introduzione alla condensazione aldolica. Reazione di Wittig. Preparazioni. Ossidazione di Oppenauer e riduzione di Meerwein-Pondorf-Oppenauer-Verley. Carbeni. Acidi carbossilici: acidità; formazione di sali. Riduzione con litio alluminio idruro. Formazione di alogenuri acilici. Reazione di Hell-Volhard-Zelinsky: equazione di reazione e prodotti. Derivati acilici. La funzione acilica. Sostituzione nucleofila acilica. Esterificazione di Fischer. Reazioni con Grignard e litio alluminio idruro. Alogenuri acilici e carbossilati, composti cadmio-organici e litio dialchilcuprati. Riduzioni di alogenuri acilici. Condensazione di Claisen.  Sintesi nitrilica, sintesi malonica. Sintesi acetoacetica. Nitrili: addizione catalizzata di acqua e di alcoli, riduzione ad immine e ad ammine, Reazioni coi Grignard. Acidità degli idrogeni in alfa al CN. Alchilazione dell’acetonitrile. Preparazioni di nitrili. Ammine: stereochimica dell’azoto, proprietà acido-base. Reazioni con: metalli alcalini, Grignard, alogenuri acilici, anidridi, alogenuri alchilici, composti carbonilici, acido nitroso. Preparazioni di ammine: sintesi di Gabriel, degradazione di Hofmann, Curtius, Schmidt. Metilazione di Eschweiler-Clarke. Sali di diazonio: struttura e stabilità. Reazioni di sostituzione dell’azoto con -Cl, -Br, -CN, -I, -F, -OH, -H e di copulazione. Diazometano: struttura. Reazioni con: acidi inorganici, carbossilici, composti a idrogeno mobile, cloruri acilici. Reazione di Arndt-Eistert. Preparazione. Introduzione agli aminoacidi struttura generica e configurazione degli alfa aminoacidi naturali.

PER FARMACIA.

Breve trattazione dei sistemi eterociclici aromatici con un solo eteroatomo, elettronpoveri ed elettronricchi. Cenno a sistemi eteroaromatici più complessi. Monosaccaridi: glucosio, mannosio, fruttosio. Disaccaridi: maltosio, cellobiosio, saccarosio. Cenno ai polisaccaridi.  

TESTI/BIBLIOGRAFIA

R. T. MORRISON, R. N. BOYD "CHIMICA ORGANICA" (Casa Editrice Ambrosiana)

M. LOUBON "CHIMICA ORGANICA" (EdiSES)

John McMurry, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

Paula Yurkains Bruice, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Botta et all, CHIMICA ORGANICA, Ed. Edi-Ermes

Solomons Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Ed. Zanichelli

Brown, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES

Fessenden & Fessenden, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin

M.V. D’Auria, O.T. Scafati, A. Zampella, GUIDA RAGIONATA allo SVOGIMENTO di ESERCIZI di CHIMICA ORGANICA, Ed. Loghia

Eventuali altri testi verranno comunicati agli studenti anno per anno ad inizio corso. Testi che lo studente avesse a disposizione vengono valutati dall' insegnante per la loro idoneità ad inizio corso.