PRESENTAZIONE

Lo studio della chimica organica è l’occasione per affacciarsi ad una scienza eccitante e vitale per la vita quotidiana. Le fondamenta di questa disciplina creano le basi per gli studi avanzati nell’ambito delle scienze mediche, biologiche, chimiche e dei materiali.  Inoltre, l’uso di tali conoscenze permette di comprendere alcune tecnologie moderne di uso quotidiano. Attraverso il riconoscimento dei gruppi funzionali, il disegno tridimensionale delle strutture molecolari e l’interpretazione dei processi meccanicistici delle reazioni, lo studente potrà ottenere una formazione teorica utile ad affrontare e superare con profitto gli insegnamenti teorico-pratici successivi, quali chimica farmaceutica, biochimica, analisi dei farmaci, laboratori ecc.  Tale formazione ha inoltre lo scopo di fornire agli studenti gli elementi di base della chimica organica necessari allo sviluppo di competenze professionali da impegnare nelle attività lavorative che il futuro laureato in farmacia si prefigura.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Alla base dell’apprendimento di qualsiasi disciplina scientifica ci sono la comprensione e il ragionamento. La padronanza della chimica organica richiede la comprensione profonda di alcuni principi fondamentali e l’abilità di usare tali principi per analizzare, classificare e fare previsioni.  

Il programma ha l’obiettivo di far comprendere le relazioni tra struttura e reattività dei principali gruppi funzionali, dei sistemi aromatici ed eteroaromatici.  

Gli alunni dovranno comprendere i principi fondamentali della chiralità dei composti organici e l’importanza di tale principio nei sistemi biologici, così come nella sintesi di sostanze chirali farmacologicamente attive. Lo studio meccanicistico delle reazioni per la sintesi di molecole modello permetterà allo studente di ragionare e collegare la reattività dei gruppi funzionali alle strutture tridimensionali dei composti che ne derivano evitando allo studente di memorizzare liste di reazioni scollegate tra loro. Lo studente dovrà sviluppare abilità nella progettazione di una sintesi multistadio utilizzando strategie sintetiche acquisite per la risoluzione dei problemi.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Gli studenti verranno indirizzati allo studio della chimica organica per poter ottenere una serie di competenze e abilità utili al completamento di una formazione scientifica che renderà loro capaci di saper analizzare, classificare, spiegare e predire. Gli alunni dovranno conoscere le teorie fondamentali per poter, col ragionamento, risolvere problemi di chimica organica. Dovranno saper argomentare teorie e padroneggiare competenze pratiche, complementari tra loro, per poter ottenere risultati misurabili durante le prove scritte e orali. Gli indicatori per determinare i risultati di apprendimento sono: 

1. Uso della tavola periodica per la costruzione della configurazione elettronica di un atomo;  

2. Padronanza nell’interpretare teorie atomistiche e molecolari per comprendere la forza e la natura del legame chimico; 

3. Uso di modelli molecolari per la determinazione di geometrie e reattività delle molecole; 

4. Dominare i concetti fondamentali della stereochimica; 

5. Saper visualizzare e orientare nello spazio i sostituenti in una molecola così come saper disegnare l’interconversione delle rappresentazioni strutturali durante una reazione multistadio; 

6. Classificare la reattività dei composti organici e dei gruppi funzionali all’interno di una molecola; 

7. Riconoscere la natura e la forza acida o basica di un determinato composto attribuendo la posizione di un equilibrio acido-base; 

8. Riconoscere la elettrofilicità, nucleofilicità e propensione all’uscita di un determinato atomo o gruppo funzionale;  

9. Determinare la stabilità relativa di carbocationi e radicali per comprendere lo stato di avanzamento di una reazione per uno specifico meccanismo;  

10. Predire se una reazione avviene, oppure no, e con quale meccanismo;

11. Disegnare correttamente le frecce curve per rappresentare il flusso degli elettroni di una reazione ionica e in processi radicalici; 

12. Saper rappresentare le strutture limite di risonanza; 

13. Usare strategie sintetiche e retrosintetiche per la progettazione di farmaci e molecole; 

14. Comprendere le connessioni tra le reazioni organiche studiate e quelle che avvengono in natura e in biologia cellulare.  

PREREQUISITI

Aver superato l’esame di chimica generale e inorganica.  

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento prevede 3 lezioni frontali settimanali di 2 ore ciascuna durante le quali vengono trasmesse agli studenti tutte le nozioni inerenti il programma dell’insegnamento di chimica organica. Materiali didattici di supporto alle lezioni (presentazioni, esercizi e articoli di approfondimento) vengono forniti agli studenti attraverso la piattaforma aulaweb. Vengono consigliati testi fondamentali per lo studio della teoria e per lo svolgimento degli esercizi. Parte della lezione viene comunque svolta alla lavagna, mediante supporti digitali e con modelli molecolari per educare lo studente al disegno bi- e tridimensionale delle molecole e allo svolgimento di reazioni chimiche con il relativo meccanismo. Per affrontare lezioni frontali di forma dinamica si richiede la partecipazione attiva degli studenti nel rispondere a domande ed eseguire esercitazioni singolarmente o in gruppo. Quiz ed esercizi saranno disponibili sulla piattaforma aulaweb per mantenere aggiornato lo studio che permette un proficuo accompagnamento delle lezioni durante tutto il periodo dell’insegnamento della chimica organica.  

Suggerimenti su come studiare: 1) mantenere aggiornato lo studio degli argomenti settimanali, non lasciare mai che si accumulino; 2) studiare il materiale in piccole unità didattiche e assicurarsi di aver compreso ogni nuova sezione prima di passare alla successiva; 3) risolvere tutti i problemi del capitolo; 4) scrivere durante lo studio su di un quaderno di teoria ed esercizi; 5) imparare insegnando e spiegando (studiare meglio in gruppo); 6) utilizzare modelli molecolari durante lo studio.  

PROGRAMMA/CONTENUTO

1. Elementi di chimica generale: struttura elettronica e legame 

Struttura dell’atomo e distribuzione degli elettroni nell’atomo.  Legami covalenti (polari e apolari). Rappresentazioni della struttura di un composto. Orbitali atomici e molecolari. Teoria del legame di valenza, modello VSEPR e teoria degli orbitali molecolari (TOM).  Ibridazione del carbonio e formazione di legami singoli, doppi e tripli. Ibridazione di altri atomi (B, O, N) e relative geometrie molecolari. Momento dipolare di un legame e momento di dipolo di una molecola.  

2. Acidi e basi: concetti fondamentali nella chimica organica 

Acidi e basi organiche. Definizione di Ka e pKa. Prevedere la posizione di un equilibrio acido-base via pKa. Fattori che influenzano la forza di un acido e il suo pka. Teorie acido-base di Arrhenius, Bronsted-Lowry e Lewis. Utilizzo delle frecce curve per la rappresentazione del flusso degli elettroni coinvolti in una reazione acido-base. 

3. Introduzione ai composti organici: nomenclatura, proprietà fisiche e struttura 

Nomenclatura di alcani e cicloalcani, alcoli e eteri, alogenuri alchilici e ammine. Rotazione attorno al legame singolo sigma (C-C). Analisi conformazionale degli alcani e dei loro rotameri. Proiezione di Newman degli isomeri conformazionali di un alcano lineare. Tensione d’anello dei cicloalcani. Analisi conformazione del cicloesano.  Conformeri di cicloesani, mono-, di- e trisostituiti. Isomeria cis-trans dei cicloalcani. Cicloesani condensati nella decalina e ormoni steroidei.  

 
4. Isomeri: la disposizione degli atomi nello spazio 

Isomeri costituzionali e stereoisomeri. Isomeria geometrica (cis-trans e E/Z) in composti con doppi legami. Concetto di chiralità. Molecole chirali con centro asimmetrico (centro stereogenico). Rappresentazione di enantiomeri e descrittori R,S per i carboni chirali. Proiezione di Fischer. Origine dell’attività ottica dei composti chirali. Potere ottico rotatorio. Molecole con più centri chirali (diastereoisomeri e composti meso). Separazione degli enantiomeri (miscela racema).  

 
5. Alcheni: struttura, nomenclatura e introduzione alla reattività 

Reattività degli alcheni e uso delle frecce curve. Meccanismo di una reazione tra un nucleofilo e un elettrofilo. Termodinamica e cinetica di una reazione.  

 
6. Le reazioni degli alcheni 

Addizione di acqua e acidi alogenidrici agli alcheni. Stabilità dei carbocationi. Trasposizione dei carbocationi. Regioselettività delle reazioni di addizione elettrofila (Regola di Markovnikov) e addizione radicalica (anti-Markovnikov). Idroborazione-ossidazione degli alcheni. Addizione di alogeni agli alcheni. Addizione di un perossiacido agli alcheni (epossidazione). Addizione di ozono agli alcheni (ozonolisi). Stereochimica delle reazioni di addizione agli alcheni: reazione regioselettiva, stereoselettiva o stereospecifica.   

 
7. Le reazioni degli alchini 

Nomenclatura, struttura e reattività degli alchini. Addizioni elettrofile agli alchini: introduzione alla tautomeria cheto-enolica. Idrogenazione catalitica di alcheni e sua stereochimica. Acidità degli alchini terminali. Uso degli ioni acetiluro nella sintesi organica. 

 
8. Delocalizzazione elettronica e suo effetto su stabilità, pKa e prodotti di una reazione   

I legami del benzene, strutture limite di risonanza e ibrido di risonanza. Predire la stabilità delle strutture di risonanza. Stabilità dei dieni, dei cationi allilici e benzilici. Effetto della delocalizzazione elettronica sul pKa. Donazione elettronica per risonanza in un anello benzenico sostituito. Attrazione elettronica per risonanza dall’anello benzenico sostituito. Addizione elettrofila 1,2 ed 1,4 ai dieni coniugati.  Criteri di aromaticità e Regola di Huckel. Aromaticità secondo la teoria degli orbitali molecolari (regola di Frost). Composti eterociclici aromatici.  

 
9. Reazioni di sostituzione ed eliminazione degli alogenuri alchilici 

Meccanismo di una reazione di sostituzione nucleofila bimolecolare (SN2) e monomolecolare (SN1). Fattori che influenzano le reazioni SN2 e SN1. Reazioni di eliminazione degli alogenuri alchilici (E2 e E1). Stereochimica e competizioni tra le reazioni SN2, SN1, E2 e E1. 

 
10. Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, e ammine 

Reazioni di sostituzione nucleofila degli alcoli. Reazione di eliminazione (E1 e E2) degli alcoli (disidratazione). Stereochimica della reazione di disidratazione. Ossidazione degli alcoli. Reazioni di sostituzione nucleofila degli eteri e degli epossidi. Formazione di dioli cis e trans. Reazione di eliminazione di Hofmann di uno ione ammonio quaternario.  

 
11. Composti organometallici 

Preparazione di composti organo litio, organomagnesio e organocuprati. Reazioni di accoppiamento catalizzate da palladio (reazione di Suzuki).  

 
12. Radicali 

Stabilità relative dei radicali. Alogenazione radicalica degli alcani 
(clorurazione e bromurazione). Reazione di addizione radicalica degli alcheni (addizione anti-markonikov). Reazioni radicaliche in sistemi biologici e inibitori radicalici naturali.  

 
15. Reazioni degli acidi carbossilici e dei derivati degli acidi carbossilici 

Struttura, proprietà fisiche e reattività dei derivati degli acidi carbossilici (cloruro acilico, anidride, estere e ammide).   

 
16. Reazioni delle aldeidi e dei chetoni 

Reattività dei composti carbonilici. Addizione di nucleofili forti e deboli al carbonio carbonilico. Formazione di immine ed enammine. Formazione di acetali e emiacetali come gruppi protettori del gruppo carbonilico. Reazione di Wittig. Addizione nucleofilica ad aldeidi e chetoni a,b-insaturi in presenza di nucleofili deboli (addizione-1,4 coniugata) e forti (addizione-1,2 diretta).  

  
17. Reazioni al carbonio alfa 

Acidità dell’idrogeno a di derivati carbonilici. Tautomeria cheto-enolica. Alogenazione del carbonio a di aldeidi e chetoni. Formazione dello ione enolato cinetico e termodinamico. Alchilazione del carbonio a base catalizzata. Reazione di Stork. Addizione aldolica per la formazione di una b-idrossialdeide o un b-idrossichetone. Addizione aldolica incrociata. Condensazione di Claisen. Sintesi malonica e sintesi acetoacetica. Condensazione aldolica e condensazione di Claisen in sistemi biologici.  

  
18. Reazioni del benzene e dei benzeni sostituiti 

Nomenclatura dei benzeni mono sostituiti. Reazioni di sostituzione elettrofila aromatica (SEAr): alogenazione, nitrazione, solfonazione, acilazione e alchilazione di Friedel-Crafts). Trasformazioni chimiche dei sostituenti sull’anello benzenico. Effetto dei sostituenti sulla reattività di un anello benzenico. Effetto dei sostituenti sull’ orientamento di una SEAr.    

19. Composti eterociclici aromatici pentatomici ed esatomici.  

Aromaticità del pirrolo, furano, tiofene e piridina. Ammine etrerocicliche di importanza biologica: istidina, istamina, porfirina, purine e pirimidine. Sintesi Paal-Knorr di pirrolo, furano e tiofene. Sintesi di Hantzsch della piridina. Sostituzioni elettrofile aromatiche su pirrolo, tiofene, furano e piridina. Reazione di Vilsmeier. Piridina N-ossido. Reazione di Chichibabin.  
20. La chimica organica dei carboidrati  

Classificazione dei carboidrati: aldosi e chetosi. Annotazione D e L per descrivere leconfigurazioni dei carboidrati. Zuccheri piranosici (cicli a sei termini) e zuccheri furanosici (cicli a 5 termini). Carbonio anomerico del glucosio e le strutture emiacetaliche dell’ a-D-glucosio e b-D-glucosio. Conformazione a sedia del D-glucosio.  

21. Amminoacidi  

Configurazione degli amminoacidi. Metodi di sintesi degli amminoacidi: Reazione di Hell-Volhard-Zelinshi e sintesi di Strecker.  

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Paula Yurkains Bruice, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES 

Brown, CHIMICA ORGANICA, Ed. EdiSES 

John McMurry, CHIMICA ORGANICA, Ed. Piccin 

Peter Vollahardt, Chimica Organica, Ed. Zanichelli

Solomons Fryhle, CHIMICA ORGANICA, Ed. Zanichelli

Botta et all, CHIMICA ORGANICA, Ed. Edi-Ermes 

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

OMAR GINOBLE PANDOLI (Presidente)

SILVANA ALFEI

ANDREA BASSO (Supplente)

GUENDALINA ZUCCARI (Supplente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Fine settembre: primo giorno utile secondo il calendario didattico, salvo imprevisti.

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

 La prova di esame è Scritta. Un secondo collegamento riguarderà la comunicazione ufficiale del punteggio ottenuto e del voto d'esame del quale gli studenti saranno stati preventivamente informati. In questa fase gli studenti che avranno ricevuto la loro prova corretta e le soluzioni dei quesiti potranno chiedere spiegazioni e coloro che avranno ottenuto la sufficienza dovranno comunicare l'accettazione o il rifiuto del voto. Poi si procederà alla prova orale.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Compito scritto a partire dal primo appello utile alla fine del corso.

Calendario appelli