PRESENTAZIONE

L'importanza della chimica organica nel campo della Scienza dei Materiali è andata via via crescendo, con la progettazione e la realizzazione di materiali organici sempre nuovi, aventi le più svariate proprietà e funzioni.

Per quanto riguarda gli studenti / le studentesse di Scienze Biologiche, una buona conoscenza della Chimica Organica è essenziale per la comprensione del funzionamento degli organismi viventi.

Per entrambi, quindi, una conoscenza di base dell'argomento è indispensabile.

L'insegnamento e le lezioni sono organizzati in modo da privilegiare la comoprensione ed il ragionamento rispetto all'apprendimento puramente nozionistico

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire conoscenze di base riguardo a nomenclatura, struttura e reattività dei principali composti organici; acquisire capacità pratiche riguardo a semplici procedure sperimentali.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Obiettivo dell’insegnamento è fornire le conoscenze di base della Chimica Organica, utili per potere collegare proprietà strutturali e comportamento chimico dei principali tipi di composti organici. L’insegnamento si completa con alcune esperienze di laboratorio che introducono lo studente agli aspetti pratici della materia. Inoltre, lo studente avrà la possibilità di autovalutare la proficua frequenza attarverso dei test in itinere (4 ripetuti ciascuno 2 volte, se necessario)

Al termine delle lezioni lo studente avrà quindi acquisito: conoscenze teoriche su struttura e reattività di molecole organiche e abilità pratiche di applicazione di tecniche di separazione e di esecuzione semplici reazioni chimiche. Avrà inoltre imparato a lavorare in gruppo ed a riportare in modo corretto i risultati sperimentali.

PREREQUISITI

Una buona conoscenza della chimica generale ed inorganica

MODALITA' DIDATTICHE

L'insegnamento è di 8 CFU (SCienze Biologiche) o 9 CFU (Scienza dei Materiali)

Ci saranno sia lezioni in aula che esercitazioni di laboratorio. Le lezioni (54 ore per Scienze Biologiche e 60 ore per Scienza dei Materiali) non sono a frequenza obbligatoria, ma chi frequenta almeno 2/3 avrà un bonus per l'esame scritto. E' previsto anche un bonus per chi, oltre a frequentare, sostiene e supera almeno 3 dei 4 quiz che verranno proposti durante il corso (2 volte ciascuno). Gli studenti che, per comprovate esigenze, non possono frequentare, potranno comunque acquisire questo secondo bonus anche se non hanno raggiunto i 2/3 della frequenza. Inoltre, potranno usufruire di registrazioni delle lezioni.

Le esercitazioni di laboratorio (16 ore per Scienze Biologiche e 20 ore per Scienza dei Materiali) sono invece a frequenza obbligatoria e si svolgeranno su tre turni. Gli studenti di Scienza dei Materiali saranno tutti inseriti nel primo turno (fine novembre - dicembre). Per ciò che riguarda gli studenti di Scienze Biologiche verranno suddivisi tra i tre turni tenendo conto, oltre che di loro eventuali esigenze specifiche, del fatto che abbiano già superato l'esame di Chimica Generale e/o del numero di CFU acquisiti, in modo da inserire nei primi due turni gli studenti più avanti con gli esami.

Gli studenti dovranno scrivere una relazione di laboratorio sulle esercitazioni, che andrà consegnata, via aulaweb, entro 2 settimane dalla fine dell'ultima esercitazione. La relazione sarà quindi corretta e valutata dal docente. Dato che le esercitazioni saranno effettuate a coppie, basterà una relazione per coppia, ma gli studenti sono invitati a scriverla insieme in piena collaborazione.

Ci si aspetta che gli studenti impieghino circa 8 ore (Sc. Biologiche) o 10 ore (SC. dei Materiali) per la stesura della relazione di laboratorio, 10 ore per i quiz "della frequenza attiva" e 107 ore (Sc. Biologiche) o 120 ore (Sc. dei Materiali) per lo studio individuale e 5 ore per eseguire prove dell'esame scritto su aulaweb.

PROGRAMMA/CONTENUTO

LEZIONI (54 ore comuni a tutti)

1) Nozioni introduttive (11 ore)

• 1.1 Introduzione
• 1.2 Il legame chimico nei composti organici
  • 1.2.1: richiamo della configurazione elettronica; definizione di guscio di valenza.
  • 1.2.2: rappresentazione di Lewis delle molecole. Regola del gas nobile. Formule di Kekulé.
  • 1.2.3: Elettronegatività: legami covalenti e legami ionici
  • 1.2.4: Molecole cariche: determinazione della carica formale.
  • 1.2.5: La risonanza. Frecce a doppia punta.
  • 1.2.6: Forma delle molecole. Definizione di angolo di legame. Uso della teoria VSEPR per prevedere gli angoli di legame.
  • 1.2.7: Teoria dell'orbitale molecolare. Il concetto di orbitali ibridi. Legami sigma e pi greco.
• 1.3 Alcani
  • 1.3.1: Formula bruta e formula di costituzione. Isomeria costituzionale. Chemiodiversità degli alcani.
  • 1.3.2: Classificazione degli atomi di carbonio
  • 1.3.3: Nomenclatura degli alcani. Nomi di alcuni semplici radicali monovalenti e bivalenti.
  • 1.3.4: Fonti naturali degli alcani
  • 1.3.5: Numero di ottano
  • 1.3.: Il concetto di gruppo funzionale
• 1.4 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura
  • 1.4.1: alcheni, alchini, areni, alcoli, fenoli, composti carbonilici,acidi carbossilici, ammine, eteri, esteri, ammidi.
  • 1.4.2: priorità dei gruppi funzionali.
• 1.5 Interazioni di non legame e proprietà fisiche
• 1.6 Proprietà acido-base di composti organici
  • 1.6.1: Richiamo di concetti fondamentali su acidi e basi
  • 1.6.2: Fattori che influenzano l'acidità.
  • 1.6.3: Acidità di alcoli, tioli, alchini, fenoli, acidi carbossilici, ammidi.
  • 1.6.3 Basicità di alcoli, ammine alifatiche ed aromatiche, ammidi, guanidine

2) Stereochimica e conformazioni (6 ore)

• 2.1 Diversità di due sostanze
• 2.2 Conformazioni
  • 2.1.1: Conformazioni dell'etano
  • 2.1.2: Conformazioni del butano
  • 2.1.3: Conformazioni dei cicloalcani
  • 2.1.4: Conformazioni del cicloesano
  •  
• 2.3 Tipi di stereoisomeri
• 2.4 Rappresentazione con cunei e linee tratteggiate
• 2.5 Chiralità. Centri stereogenici
• 2.6 Notazioni R/S
• 2.7 Composti con due carboni stereogenici
• 2.8 Attività ottica
• 2.9 Miscele di enantiomeri
• 2.10 Proiezioni di Fischer
• 2.11 Centri stereogenici equivalenti
• 2.12 Proprietà chimiche di enantiomeri
• 2.13 Chiralità nel mondo biologico
• 2.14 Isomeria E/Z negli alcheni

3) Generalità sulle reazioni organiche e reazioni di alcheni (4 ore)

• 3.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. Catalisi.
• 3.2 Classificazione delle reazioni
• 3.3 Meccanismi di reazione. Nucleofili ed elettrofili.
• 3.4 Idrogenazioni di alcheni
• 3.5 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov
• 3.5.1 Addizione di acidi alogenidrici
• 3.5.2 Idratazione
• 3.5.3 Addizione di alogeni

4) Composti aromatici (4 ore)

• 4.1 Benzene ed aromaticità
• 4.2 Nomenclatura derivati del benzene
• 4.3 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene
  • 4.3.1 Generalità
  • 4.3.2 Alogenazione
  • 4.3.3 Nitrazione
  • 4.3.4 Alchilazione di Friedel-Crafts con alcheni
  • 4.3.5 Acilazione di Friedel-Crafts
  • 4.3.6 Solfonazione. Usi dei solfonati come detergenti
  • 4.3.7 Effetti attivanti/disattivanti ed orientanti dei sostituenti
• 4.4 Composti eteroaromatici
  • 4.4.1 Struttura e nomi
  • 4.4.2 Proprietà basiche

5) Descrizione delle esercitazioni di laboratorio (6 ore)

• 5.1 Cristallizzazione
• 5.2 Distillazione
• 5.3 Estrazione liquido-liquido
• 5.4 Cromatografia

6) Reazioni dei doppi legami C=O (8 ore)

• 6.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici
  • 6.1.1 Generalità
  • 6.1.2 Addizione di acqua
  • 6.1.3 Addizione di alcoli. Generalità sulle reazioni di sostituzione
  • 6.1.4 Addizione di nucleofili azotati: immine
• 6.2 Tautomeria cheto-enolica.
• 6.3 Sostituzioni nucleofile aciliche
  • 6.3.1 Generalità sulle sostituzioni nucleofile aciliche: aspetti termodinamici e cinetici. Reattività dei vari derivati carbossilici
  • 6.3.2 Preparazione e idrolisi di cloruri acilici
  • 6.3.3 Preparazione e idrolisi di anidridi
  • 6.3.4 Preparazione e idrolisi di esteri.
  • 6.3.5 Preparazione e idrolisi di ammidi
• 6.4 Altri derivati carbossilici
  • 6.4.1 Nitrili.
  • 6.4.2 Derivati dell'acido carbonico
  • 6.4.3 Derivati di acidi solfonici
  • 6.4.4 Derivati di ossiacidi inorganici
• 6.5 Reazioni di elettrofili con il carbonio in alfa al carbonile
  • 6.5.1 Acidità in posizione alfa al carbonile
  • 6.5.2 Addizioni aldoliche e condensazioni crotoniche.

7) Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici (3 ore)

• 7.1 Calcolo del numero di ossidazione
• 7.2 Riduzioni/ossidazioni al carbonio
  • 7.2.1 Livelli di ossidazione al carbonio
  • 7.2.2 Generalità su riduzioni e ossidazioni al carbonio.
  • 7.2.3 Riduzione di composti carbonilici, carbossilici e nitrili. Idruri complessi.
  • 7.2.4 Amminazione riduttiva
  • 7.2.5 Ossidazione degli alcoli a carbonili e carbossili.
  • 7.2.6 Ossidazione di alcheni - epossidazione, osmilazione.
• 7.3 Riduzione di nitro-derivati
• 7.4 Derivati dello zolfo. Disolfuri

8) Sostituzioni nucleofile al carbonio saturo ed eliminazioni (3 ore)

• 8.1 Sostituzioni nucleofile SN2.
  • 8.1.1 Generalità. Stereospecificità.
  • 8.1.2 Importanza del gruppo uscente e del nucleofilo
  • 8.1.3 Influenza del substrato
  • 8.1.4 Influenza delle condizioni di reazione
  • 8.1.5 Competizione con reazione E2
  • 8.1.6 Sintesi di alcoli da alogenuri alchilici
  • 8.1.7 Sintesi di Williamson degli eteri
  • 8.1.8 Sintesi di ammine. Sintesi via azidi
  • 8.1.9 Alchilazione di cianuri.
• 8.3 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1
• 8.4 Reazioni di apertura degli epossidi

9) Sostanze naturali (7 ore)

• 9.1 Carboidrati
  • 9.1.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi
  • 9.1.2 Mutarotazione
  • 9.1.3 Glicosidi
  • 9.1.4 Disaccaridi
  • 9.1.5 Polisaccaridi
• 9.2 Lipidi
  • 9.2.1 Trigliceridi - Cere
  • 9.2.2 Fosfolipidi
• 9.3 Amminoacidi e peptidi
  • 9.3.1 Descrizione dei vari amminoacidi proteinogenici
  • 9.3.2 Stereochimica degli amminoacidi
  • 9.3.3 Proprietà acido-base degli amminoacidi
  • 9.3.4 Peptidi
• 9.4) Acidi nucleici

10) Cenni su reazioni radicaliche (2 ore)

• 10.1 Generalità
• 10.2 L'ossigeno come ossidante radicalico
  • 10.2.1 Autoossidazioni: meccanismo
  • 10.2.2 Idroperossido di cumene
  • 10.2.3 Ossidazione in posizione benzilica
  • 10.2.4 Autoossidazione di eteri, aldeidi, sistemi insaturi e poliinsaturi
  • 10.2.5 Stabilizzanti radicalici
• 10.3 Chinoni e idrochinoni

11) LEZIONI AGGIUNTIVE (6 ore) (solo per Scienza dei Materiali)

• 11.1 Riduzione alogenuri alchilici: composti organometallici.
  • 11.1.1 Preparazioni
  • 11.1.2 Proprietà basiche secondo Brønsted
  • 11.1.3 Reazioni con aldeidi - chetoni
  • 11.1.4 Reazioni con esteri - nitrili - anidride carbonica.
• 11.2 Polimerizzazioni radicaliche
• 11.3 Alogenazione radicalica degli alcani
• 11.4 Alogenazione radicalica in posizione benzilica e allilica
• 11.5 Applicazioni sintetiche della reazione di eliminazione E2
• 11.6 Polimeri
  • 11.6.1 Poliesteri
  • 11.6.2 Poliammidi
  • 11.6.3 Polimeri "bio-based"

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO (16-20 ore) (si terranno a dicembre (turno 1), gennaio (turno 2) o marzo (turno 3)

1. Distillazione e cristallizzazione
2. Estrazione liquido-liquido
3. Cromatografia
4. Sintesi dell'acido acetilsalicilico
5. (Solo per Scienza dei Materiali Risoluzione classica dell'α-metilbenzilammina - polarimetria

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Non verrà seguito un libro specifico, anche perché il corso è organizzato più per classi di reazioni che per calssi di composti.Si consiglia comunque di integrare gli appunti delle lezioni con la consultazione di un qualsiasi libro di Chimica Organica per corsi non chimici (ve ne sono parecchi disponibili in biblioteca). Ad es.:

• W. H. Brown "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES
• J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli
• J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill
• L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin
• D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson
• P. Y. Bruice, «Elementi di Chimica Organica», EdiSES

DOCENTI E COMMISSIONI

Commissione d'esame

LUCA BANFI (Presidente)

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 30 settembre 2024 secondo l'orario riportato qui 

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Ci sarà uno scritto a quiz su aulaweb (in presenza in aula) e, subito a seguire (entro pochi minuti), un esame orale. Si veda il file apposito su aula web per le modalità dettagliate dell' esame scritto e per i criteri di attribuzione dei punti relativi. La durata sarà di 90 minuti e sarà aumentata del 30% per studenti con DSA* e del 50% per studenti con disabilità.*

Non è possibile effettuare l'esame scritto e l'orale in appelli diversi. Se si fallisce l'orale o ci si ritira dopo lo scritto, bisogna rifare lo scritto. Il punteggio conseguito nello scritto sarà moltiplicato per un fattore moltiplicativo X e quindi arrotondato secondo regola matematica. Chi avrà conseguito almeno 18 sarà ammesso all'orale.

Il fattore moltiplicativo X, compreso tra 1 e 1,2, dipenderà dalla "frequenza attiva" dello studente.

Più precisamente: 

a) Gli studenti che avranno superato almeno 3 dei 4 quiz della "frequenza attiva" (indipendentemente dalla frequenza alle lezioni) avranno il coefficiente moltiplicativo X pari a 1,15. Tale coefficiente diventerà 1,20 se la relazione di laboratorio sarà giudicata buona o ottima dal docente.

b) Gli studenti che alla fine del corso avranno frequentato almeno 2/3 delle lezioni e che non sono riusciti ad acquisire il bonus a), avranno il coefficiente moltiplicativo X pari a 1,05.

Il voto finale non sarà una media automatica del voto dello scritto e di quello dell'orale. L'orale avrà un peso maggiore. Tuttavia, con un voto dello scritto pari o inferiore a 20 (inteso come voto finale già moltiplicato per X e arrotondato) il voto finale non potrà comunque essere maggiore di 26.

Le domande dell'orale saranno di norma tre. Una molto generale su un tipo di reazione o su una classe di sostanze. Una sul laboratorio o sulle sostanze naturali. La terza sarà più specifica. In caso di risultato molto alto nello scritto, le domande potranno anche essere solo 2.

Durante l'orale verrà verificata la capacità dello studente di scrivere formule ed equazioni e di descrivere in modo corretto la reattività e le proprietà delle varie classi di molecole studiate.

* Si ricorda alle studentesse e agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) che per poter richiedere adattamenti in sede d'esame occorre prima inserire la certificazione sul sito web di Ateneo alla pagina servizionline.unige.it nella sezione “Studenti”. La documentazione sarà verificata dal Settore servizi per l’inclusione degli studenti con disabilità e con DSA dell’Ateneo (https://rubrica.unige.it/strutture/struttura/100111). Successivamente, con significativo anticipo (almeno 10 giorni) rispetto alla data di esame occorre inviare una e-mail al/alla docente con cui si sosterrà la prova di esame, inserendo in copia conoscenza sia il docente Referente di Scuola per l'inclusione degli studenti con disabilità e con DSA (sergio.didomizio@unige.it per Scienza dei Materiali o sara.ferrando@unige.it per Scienze Biologiche) sia il Settore sopra indicato. Nella e-mail occorre specificare:

• la denominazione dell’insegnamento
• la data dell'appello
• il cognome, nome e numero di matricola dello studente
• gli strumenti compensativi e le misure dispensative ritenuti funzionali e richiesti

Il/la referente confermerà al/alla docente che il/la richiedente ha diritto a fare richiesta di adattamenti in sede d'esame e che tali adattamenti devono essere concordati con il/la docente. Il/la docente risponderà comunicando se sia possibile utilizzare gli adattamenti richiesti.

Le richieste devono essere inviate almeno 10 giorni prima della data dell’appello al fine di consentire al/alla docente di valutarne il contenuto. In particolare, nel caso in cui si intenda usufruire di mappe concettuali per l’esame (che devono essere molto più sintetiche rispetto alle mappe usate per lo studio) se l’invio non rispetta i tempi previsti non vi sarà il tempo tecnico necessario per apportare eventuali modifiche. Per ulteriori informazioni in merito alla richiesta di servizi e adattamenti consultare il documento: Linee guida per la richiesta di servizi, di strumenti compensativi e/o di misure dispensative e di ausili specifici.

Per gli studenti con disabilità o con DSA si rimanda alla sezione Altre Informazioni.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Le modalità di accertamento privilegeranno le capacità logiche e di ragionamento dello studente, piuttosto che la mera conoscenza nozionistica. A tal proposito le domande dello scritto sono congegnate in modo da richiedere, più che conoscenza mnemonica di nomi, formule ed equazioni, la capacità di comprendere le formule chimiche e di effettuare ragionamenti su di esse. Allo stesso modo, durante l'esame orale, il docente cercherà di guidare lo studente all'esposizione corretta anche quando non si ricorda in modo compiuto l'argomento, basandosi sulla logica e sulla conoscenza dei principi di base.

L'insieme di scritto e orale potrà dare, in maniera abbastanza efficace, idea del raggiungimento degli obiettivi formativi da parte dello studente.

Si consiglia agli studenti di abituarsi, durante la preparazione, a scrivere formule ed equazioni stechiometriche, perché, durante l'esame, quanto si scrive alla lavagna avrà un peso maggiore di quanto si espone oralmente.

ALTRE INFORMAZIONI

Su aulaweb verrà messa (a maggio) una simulazione dell'esame scritto, con domande prese casualmente da una collezione molto ampia. La difficoltà sarà del tutto analoga a quella delle domande prtoposte all'esame. In questo modo gli studenti potranno autovalutarsi e anche usare questi quiz (che potranno ripetere tutte le volte che lo desiderano) per uno studio più attivo, visto che alla fine di ogni quiz potranno vedere non solo il punteggio, ma anche le corrette soluzioni per ogni domanda.

Si ricorda alle studentesse e agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) che per poter richiedere adattamenti in sede d'esame occorre prima inserire la certificazione sul sito web di Ateneo alla pagina servizionline.unige.it nella sezione “Studenti”. La documentazione sarà verificata dal Settore servizi per l’inclusione degli studenti con disabilità e con DSA dell’Ateneo, come indicato sul sito federato al link: SCIENZA DEI MATERIALI 11634 | Studenti con disabilità e/o DSA | UniGe | Università di Genova | Corsi di Studio UniGe

Successivamente, con significativo anticipo (almeno 10 giorni) rispetto alla data di esame occorre inviare una e-mail al/alla docente con cui si sosterrà la prova di esame, inserendo in copia conoscenza sia il docente Referente di Scuola per l'inclusione degli studenti con disabilità e con DSA (sergio.didomizio@unige.it) sia il Settore sopra indicato. Nella e-mail occorre specificare:

•            la denominazione dell’insegnamento

•            la data dell'appello

•            il cognome, nome e numero di matricola dello studente

•            gli strumenti compensativi e le misure dispensative ritenuti funzionali e richiesti.

Il/la referente confermerà al/alla docente che il/la richiedente ha diritto a fare richiesta di adattamenti in sede d'esame e che tali adattamenti devono essere concordati con il/la docente. Il/la docente risponderà comunicando se sia possibile utilizzare gli adattamenti richiesti.

Le richieste devono essere inviate almeno 10 giorni prima della data dell’appello al fine di consentire al/alla docente di valutarne il contenuto. In particolare, nel caso in cui si intenda usufruire di mappe concettuali per l’esame (che devono essere molto più sintetiche rispetto alle mappe usate per lo studio) se l’invio non rispetta i tempi previsti non vi sarà il tempo tecnico necessario per apportare eventuali modifiche.

Per ulteriori informazioni in merito alla richiesta di servizi e adattamenti consultare il documento: Linee guida per la richiesta di servizi, di strumenti compensativi e/o di misure dispensative e di ausili specifici