PRESENTAZIONE

L'importanza della chimica organica nel campo della Scienza dei Materiali è andata via via crescendo, con la progettazione e la realizzazione di materiali organici sempre nuovi, aventi le più svariate proprietà e funzioni. Quindi per i futuri scienziati dei materiali una conoscenza di base dell'argomento è indispensabile.

L'insegnamento e le lezioni sono organizzati in modo da privilegiare la comprensione ed il ragionamento rispetto all'apprendimento puramente nozionistico.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

Acquisire conoscenze di base riguardo a nomenclatura, struttura e reattività dei principali composti organici; acquisire capacità pratiche riguardo a semplici procedure sperimentali.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Al termine dell’insegnamento lo studente acquisirà:

1 - Conoscenza e capacità di comprensione

Lo studente conosce e comprende i fondamenti della chimica organica, come la struttura molecolare, i principali gruppi funzionali, la nomenclatura, la reattività dei composti organici e i meccanismi associati. Lo studente conosce e comprende alcuni degli aspetti pratici della materia.

2 - Capacità di applicare conoscenza e comprensione

Lo studente è in grado di applicare le conoscenze teorico-pratiche (i) per risalire alla struttura di una molecola organica a partire dal nome e viceversa, (ii) per prevedere il comportamento chimico di composti organici sulla base della struttura e (ii) per interpretare i risultati sperimentali ottenuti.

3 - Autonomia di giudizio

Lo studente è capace di individuare le condizioni per poter effettuare una determinata modifica strutturare ad un composto organico. Lo studente è capace di analizzare la struttura chimica per individuare la tecnica di purificazione più adatta.

4 - Abilità comunicative

Lo studente è in grado di comunicare quanto appreso in maniera chiara e rigorosa, con un linguaggio scientifico appropriato e di presentare i dati sperimentali in modo chiaro ed organizzato. Lo studente è stimolato alla comunicazione interpersonale, tipicamente durante le esercitazioni in aula e/o di laboratorio.

5 - Capacità di apprendimento

Lo studente avrà sviluppato capacità autonome di utilizzare le conoscenze di base acquisite per proseguire in maniera autonoma l’approfondimento della materia.

PREREQUISITI

È essenziale che lo studente si accerti di avere assimilato i contenuti di Chimica Generale e Inorganica.

MODALITA' DIDATTICHE

Il corso viene svolto sia attraverso lezioni frontali in aula, che esercitazioni di laboratorio. Durante le lezioni in aula verranno effettuate esercitazioni singole e/o a gruppi, anche avvalendosi di Wooclap.

Le lezioni in aula non sono a frequenza obbligatoria, ma la frequenza è caldamente consigliata.

Le esercitazioni di laboratorio (20 ore – 5 esperienze) sono invece a frequenza obbligatoria. Verranno somministrati dei test obbligatori preparatori alle esperienze di laboratorio. Gli studenti dovranno scrivere una relazione di laboratorio sulle esercitazioni, che andrà consegnata, via aulaweb, entro 2 settimane dalla fine dell'ultima esercitazione. La relazione sarà quindi corretta e valutata dal docente. Dato che le esercitazioni saranno effettuate a coppie, basterà una relazione per coppia, ma gli studenti sono invitati a scriverla insieme in piena collaborazione.

Verranno forniti tramite Aulaweb esercizi di supporto alla preparazione dell’esame orale, utili anche per l’autovalutazione da parte dello studente.

PROGRAMMA/CONTENUTO

1) Nozioni introduttive

· 1.1 Introduzione

· 1.2 Il legame chimico nei composti organici

o 1.2.1: richiamo della configurazione elettronica; definizione di guscio di valenza.

o 1.2.2: rappresentazione di Lewis delle molecole. Regola del gas nobile. Formule di Kekulé.

o 1.2.3: Elettronegatività: legami covalenti e legami ionici

o 1.2.4: Molecole cariche: determinazione della carica formale.

o 1.2.5: La risonanza. Frecce a doppia punta.

o 1.2.6: Forma delle molecole. Definizione di angolo di legame. Uso della teoria VSEPR per prevedere gli angoli di legame.

o 1.2.7: Teoria dell'orbitale molecolare. Il concetto di orbitali ibridi. Legami sigma e pi greco.

· 1.3 Alcani

o 1.3.1: Formula bruta e formula di costituzione. Isomeria costituzionale. Chemiodiversità degli alcani.

o 1.3.2: Classificazione degli atomi di carbonio

o 1.3.3: Nomenclatura degli alcani. Nomi di alcuni semplici radicali monovalenti e bivalenti.

o 1.3.4: Fonti naturali degli alcani

o 1.3.5: Numero di ottano

o 1.3.: Il concetto di gruppo funzionale

· 1.4 Panoramica dei principali gruppi funzionali con elementi di nomenclatura

o 1.4.1: alcheni, alchini, areni, alcoli, fenoli, composti carbonilici,acidi carbossilici, ammine, eteri, esteri, ammidi.

o 1.4.2: priorità dei gruppi funzionali.

· 1.5 Interazioni di non legame e proprietà fisiche

· 1.6 Proprietà acido-base di composti organici

o 1.6.1: Richiamo di concetti fondamentali su acidi e basi

o 1.6.2: Fattori che influenzano l'acidità.

o 1.6.3: Acidità di alcoli, tioli, alchini, fenoli, acidi carbossilici, ammidi.

o 1.6.3 Basicità di alcoli, ammine alifatiche ed aromatiche, ammidi, guanidine

2) Stereochimica e conformazioni

· 2.1 Diversità di due sostanze

· 2.2 Conformazioni

o 2.1.1: Conformazioni dell'etano

o 2.1.2: Conformazioni del butano

o 2.1.3: Conformazioni dei cicloalcani

o 2.1.4: Conformazioni del cicloesano

· 2.3 Tipi di stereoisomeri

· 2.4 Rappresentazione con cunei e linee tratteggiate

· 2.5 Chiralità. Centri stereogenici

· 2.6 Notazioni R/S

· 2.7 Composti con due carboni stereogenici

· 2.8 Attività ottica

· 2.9 Miscele di enantiomeri

· 2.10 Proiezioni di Fischer

· 2.11 Centri stereogenici equivalenti

· 2.12 Proprietà chimiche di enantiomeri

· 2.13 Chiralità nel mondo biologico

· 2.14 Isomeria E/Z negli alcheni

3) Generalità sulle reazioni organiche e reazioni di alcheni

· 3.1 Generalità su termodinamica e cinetica delle reazioni. Catalisi.

· 3.2 Classificazione delle reazioni

· 3.3 Meccanismi di reazione. Nucleofili ed elettrofili.

· 3.4 Idrogenazioni di alcheni

· 3.5 Addizioni elettrofile al doppio legame - regola di Markovnikov

· 3.5.1 Addizione di acidi alogenidrici

· 3.5.2 Idratazione

· 3.5.3 Addizione di alogeni

4) Composti aromatici

· 4.1 Benzene ed aromaticità

· 4.2 Nomenclatura derivati del benzene

· 4.3 Reazioni di sostituzione elettrofila sul benzene

o 4.3.1 Generalità

o 4.3.2 Alogenazione

o 4.3.3 Nitrazione

o 4.3.4 Alchilazione di Friedel-Crafts con alcheni

o 4.3.5 Acilazione di Friedel-Crafts

o 4.3.6 Solfonazione. Usi dei solfonati come detergenti

o 4.3.7 Effetti attivanti/disattivanti ed orientanti dei sostituenti

· 4.4 Composti eteroaromatici

o 4.4.1 Struttura e nomi

o 4.4.2 Proprietà basiche

5) Descrizione delle esercitazioni di laboratorio

· 5.1 Cristallizzazione

· 5.2 Distillazione

· 5.3 Estrazione liquido-liquido

· 5.4 Cromatografia

6) Reazioni dei doppi legami C=O

· 6.1 Addizioni nucleofile a composti carbonilici

o 6.1.1 Generalità

o 6.1.2 Addizione di acqua

o 6.1.3 Addizione di alcoli. Generalità sulle reazioni di sostituzione

o 6.1.4 Addizione di nucleofili azotati: immine

· 6.2 Tautomeria cheto-enolica.

· 6.3 Sostituzioni nucleofile aciliche

o 6.3.1 Generalità sulle sostituzioni nucleofile aciliche: aspetti termodinamici e cinetici. Reattività dei vari derivati carbossilici

o 6.3.2 Preparazione e idrolisi di cloruri acilici

o 6.3.3 Preparazione e idrolisi di anidridi

o 6.3.4 Preparazione e idrolisi di esteri.

o 6.3.5 Preparazione e idrolisi di ammidi

· 6.4 Altri derivati carbossilici

o 6.4.1 Nitrili.

o 6.4.2 Derivati dell'acido carbonico

o 6.4.3 Derivati di acidi solfonici

o 6.4.4 Derivati di ossiacidi inorganici

· 6.5 Reazioni di elettrofili con il carbonio in alfa al carbonile

o 6.5.1 Acidità in posizione alfa al carbonile

o 6.5.2 Addizioni aldoliche e condensazioni crotoniche.

7) Ossidazioni e riduzioni dei principali composti organici

· 7.1 Calcolo del numero di ossidazione

· 7.2 Riduzioni/ossidazioni al carbonio

o 7.2.1 Livelli di ossidazione al carbonio

o 7.2.2 Generalità su riduzioni e ossidazioni al carbonio.

o 7.2.3 Riduzione di composti carbonilici, carbossilici e nitrili. Idruri complessi.

o 7.2.4 Amminazione riduttiva

o 7.2.5 Ossidazione degli alcoli a carbonili e carbossili.

o 7.2.6 Ossidazione di alcheni - epossidazione, osmilazione.

· 7.3 Riduzione di nitro-derivati

· 7.4 Derivati dello zolfo. Disolfuri

8) Sostituzioni nucleofile al carbonio saturo ed eliminazioni

· 8.1 Sostituzioni nucleofile SN2.

o 8.1.1 Generalità. Stereospecificità.

o 8.1.2 Importanza del gruppo uscente e del nucleofilo

o 8.1.3 Influenza del substrato

o 8.1.4 Influenza delle condizioni di reazione

o 8.1.5 Competizione con reazione E2

o 8.1.6 Sintesi di alcoli da alogenuri alchilici

o 8.1.7 Sintesi di Williamson degli eteri

o 8.1.8 Sintesi di ammine. Sintesi via azidi

o 8.1.9 Alchilazione di cianuri.

· 8.2 Sostituzioni SN1 ed eliminazioni E1

· 8.3 Reazioni di apertura degli epossidi

9) Sostanze naturali

· 9.1 Carboidrati

o 9.1.1 Struttura e stereochimica dei principali monosaccaridi

o 9.1.2 Mutarotazione

o 9.1.3 Glicosidi

o 9.1.4 Disaccaridi

o 9.1.5 Polisaccaridi

· 9.2 Lipidi

o 9.2.1 Trigliceridi - Cere

o 9.2.2 Fosfolipidi

· 9.3 Amminoacidi e peptidi

o 9.3.1 Descrizione dei vari amminoacidi proteinogenici

o 9.3.2 Stereochimica degli amminoacidi

o 9.3.3 Proprietà acido-base degli amminoacidi

o 9.3.4 Peptidi

· 9.4) Acidi nucleici

10) Cenni su reazioni radicaliche

· 10.1 Generalità

· 10.2 L'ossigeno come ossidante radicalico

o 10.2.1 Autoossidazioni: meccanismo

o 10.2.2 Idroperossido di cumene

o 10.2.3 Ossidazione in posizione benzilica

o 10.2.4 Autoossidazione di eteri, aldeidi, sistemi insaturi e poliinsaturi

o 10.2.5 Stabilizzanti radicalici

· 10.3 Chinoni e idrochinoni

11) LEZIONI AGGIUNTIVE

· 11.1 Riduzione alogenuri alchilici: composti organometallici.

o 11.1.1 Preparazioni

o 11.1.2 Proprietà basiche secondo Brønsted

o 11.1.3 Reazioni con aldeidi - chetoni

o 11.1.4 Reazioni con esteri - nitrili - anidride carbonica.

· 11.2 Polimerizzazioni radicaliche

· 11.3 Alogenazione radicalica degli alcani

· 11.4 Alogenazione radicalica in posizione benzilica e allilica

· 11.5 Applicazioni sintetiche della reazione di eliminazione E2

· 11.6 Polimeri

o 11.6.1 Poliesteri

o 11.6.2 Poliammidi

o 11.6.3 Polimeri "bio-based"

ESERCITAZIONI DI LABORATORIO

1. Distillazione e cristallizzazione

2. Estrazione liquido-liquido

3. Cromatografia

4. Sintesi dell'acido acetilsalicilico

5. Risoluzione classica dell'α-metilbenzilammina - polarimetria

TESTI/BIBLIOGRAFIA

Il materiale didattico è disponibile su Aulaweb.

Si consiglia di integrare il materiale didattico fornito con gli appunti presi a lezione, per cui si raccomanda allo studente la frequenza alle lezioni.

Può essere utile la consultazione di un libro di testo di Chimica Organica per corsi non chimici (disponibili anche in biblioteca). Si riportano alcuni titoli ad esempio:

· W. H. Brown "Introduzione alla Chimica Organica", EdiSES

· J. McMurry "Fondamenti di Chimica Organica", Zanichelli

· J.G. Smith "Fondamenti di Chimica Organica", McGraw Hill

· L.G. Wade "Fondamenti di Chimica Organica", Piccin

· D. Klein, "Fondamenti di Chimica Organica", Pearson

· P. Y. Bruice, «Elementi di Chimica Organica», EdiSES

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Le lezioni avranno inizio come indicato da calendario accademico. Verrà data comunicazione anche tramite Aulaweb. Orari delle lezioni: l'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo Portale EasyAcademy, o tramite l’app MyUniGe

Orari delle lezioni

L'orario di questo insegnamento è consultabile all'indirizzo: Portale EasyAcademy

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

Ci sarà uno scritto a quiz su aulaweb (in presenza in aula) e, subito a seguire (entro pochi minuti), un esame orale. Si veda il file apposito su aula web per le modalità dettagliate dell' esame scritto e per i criteri di attribuzione dei punti relativi. La durata sarà di 90 minuti e sarà aumentata del 30% per studenti con DSA* e del 50% per studenti con disabilità.*

L’esame consiste in una prova orale su tutto il programma tramite la quale verrà valutato il raggiungimento degli obiettivi formativi. Durante l'orale verrà verificata la capacità dello studente di scrivere formule ed equazioni e di descrivere in modo corretto la reattività, le proprietà delle varie classi di molecole studiate e le tecniche di laboratorio affrontate.

* Si ricorda alle studentesse e agli studenti con disabilità o con disturbi specifici dell'apprendimento (DSA) che per poter richiedere adattamenti in sede d'esame occorre seguire le istruzioni riportare al seguente indirizzo: https://corsi.unige.it/corsi/11968/studenti-disabilita-dsa

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

Le modalità di accertamento privilegeranno le capacità logiche e di ragionamento dello studente, piuttosto che la mera conoscenza nozionistica. Durante l'esame orale, il docente cercherà di guidare lo studente all'esposizione corretta anche quando non si ricorda in modo compiuto l'argomento, basandosi sulla logica e sulla conoscenza dei principi di base.

Attraverso l’esame orale si verificherà il raggiungimento degli obiettivi formativi da parte dello studente.

Si consiglia agli studenti di abituarsi, durante la preparazione, a scrivere formule ed equazioni stechiometriche, perché, durante l'esame, quanto si scrive alla lavagna avrà pari peso a quanto si espone oralmente.

ALTRE INFORMAZIONI

Le lezioni in aula non sono a frequenza obbligatoria, ma la frequenza è caldamente consigliata.

In generale, si faccia riferimento ad Aulaweb per tutti i dettagli e/o variazioni.