PRESENTAZIONE

L'insegnamento da 5 crediti per Chimica e Tecnologie Chimiche (L-27) tratta le famiglie di composti organici naturali (carboidrati, proteine, lipidi, acidi nucleici) e i metodi spettroscopici per determinare la struttura dei composti organici.

Per Scienza dei Materiali (L-30), Metodologie per la Conserv. Beni Culturali (LM-11) e Scienze Ambientali e Naturali (L-32), l'insegnamento è di 4 crediti e riguarda solo la parte di spettroscopia.

OBIETTIVI E CONTENUTI

OBIETTIVI FORMATIVI

L'insegnamento si propone di fornire agli studenti le conoscenze basilari sulle principali sostanze organiche naturali e le conoscenze necessarie per l'identificazione di semplici molecole organiche attraverso l'utilizzo dei metodi spettroscopici più utilizzati in Chimica Organica.

OBIETTIVI FORMATIVI (DETTAGLIO) E RISULTATI DI APPRENDIMENTO

Acquisire un buon livello di conoscenza della struttura molecolare di carboidrati, proteine, lipidi e delle principali reazioni dei monosaccaridi.

Acquisire le conoscenze di base su cui si fondano i principali metodi spettroscopici usati in chimica organica.

Acquisire la capacità di identificare le strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia infrarossa (IR) e spettroscopia di risonanza magnetica del protone (1H NMR) e la corretta terminologia necessaria alla descrizione del modo in cui si è arrivati all'identificazione della struttura in esame.

MODALITA' DIDATTICHE

- Lezioni frontali con proiezione di slides (Power Point), utilizzo di clicker con software interattivi per la verifica della
comprensione dei concetti fondamentali della lezione.

- Esercitazioni in aula: lavoro di gruppo in aula per svolgere esercizi di spettroscopia.

Il corso è di 5 CFU, 44 ore di lezione totali così suddivise: 32 ore di lezioni teoriche frontali e 12 ore di esercitazioni in aula.

Per SCIENZA DEI MATERIALI (L-30) e METODOLOGIE PER LA CONSERV. RESTAURO BENI CULTURALI (LM-11), il corso è di 4 CFU 34 ore totali così suddivise: 24ore di lezioni teoriche frontali e 10 ore di esercitazioni in aula.

PROGRAMMA/CONTENUTO

CARBOIDRATI. Monosaccaridi: struttura molecolare dei principali composti in forma aperta, stereoisomeria, serie steriche, forme cicliche, mutarotazione, zuccheri riducenti, reazioni di riduzione e di ossidazione, formazione di glicosidi. Disaccaridi riducenti:cellobiosio, maltosio, lattosio. Disaccaridi non riducenri: saccarosio. Polisaccaridi: cellulosa, amido, glicogeno. 

PROTEINE. Amminoacidi: struttura, nomenclatura, forma apolare zwitterionica, cationica e anionica, punto isoelettrico, elettroforesi. Amminoacidi proteogenici: struttura, serie sterica, tipologie. Peptidi e proteine: struttura primaria, principali tipi di struttura secondaria (ad alfa elica o a foglietto pieghettato) loro motivazioni e loro stabilizzazione, struttura terziaria (tipi di forze coinvolte, denaturazione, proteine fibrose e globulari), struttura quaternaria. Enzimi: siti attivi, interazione chiave-serratura, catalisi enzimatica, veleni.

LIPIDI. Definizione. Lipidi con doppi legami C=C, con gruppi alcolici, con gruppi carbossilici. Gliceridi. Importanza della configurazione Z dei doppi legami C=C nel determinare lo stato solido o liquido dei gliceridi. Steroidi. Terpeni. 

ACIDI NUCLEICI. Differenza tra nucleosidi e nucleotidi. Ribosio e desossiribosio. Basi azotate. DNA e RNA cenni.

L'IDENTIFICAZIONE DELLA STRUTTURA MOLECOLARE. La formula bruta e il numero di siti d'insaturazione. Le radiazioni elettromagnetiche. I tipi di energia delle molecole. Quando avviene lo scambio di energia tra radiazioni e molecole. Tipi di spettroscopia molecolare. Cenni di spettroscopia Visibile/Ultravioletta. Il colore. LA SPETTROSCOPIA INFRAROSSA: la vibrazione molecolare complessa e la parziale scomposizione in vibrazioni localizzate (stretching, bending), regole di selezione, espressione del numero d'onda degli assorbimenti di stretching in funzione della costante di forza e della massa ridotta, zona dei gruppi funzionali con dettaglio delle varie sottozone, zona fingerprint. LA SPETTROSCOPIA NMR: proprietà magnetiche del protone, del neutrone e di determinati nuclei del sistema periodico, necessità di un forte campo magnetico per avere segnali, spaziatura tra i livelli dell'energia magnetica e bassa sensibilità, espressione della frequenza di assorbimento in funzione del rapporto magnetogirico, del campo magnetico esterno e del fattore di schermo, separazione delle zone di assorbimento dei vari isotopi, necessità di una scala indipendente dal campo esterno, la scala delta, la condizione di non-allargamento dei segnali. LA SPETTROSCOPIA 1H NMR: l'identificazione dei segnali eccedenti, il numero dei segnali, le intensità relative dei segnali, la loro posizione nello spettro (chemical shift), la loro molteplicità (singoletto, doppietto, tripletto, ecc.) le costanti di accoppiamento. Spettri inonda continua (CW) e in trasformata di Fourier (FT). 

Strategia per risolvere i problemi di indagine strutturale mettendo insieme tutte le informazioni ricavabili da formula bruta e spettroscopia.

Ulteriori dettagli del programma possono essere dedotti dalle dispense su Aulaweb.

TESTI/BIBLIOGRAFIA

L'insegnamento sarà interamente coperto da dispense reperibili su Aulaweb. 

DOCENTI E COMMISSIONI

LEZIONI

INIZIO LEZIONI

Dal 30 settembre 2024

Orari delle lezioni

CHIMICA ORGANICA 2

ESAMI

MODALITA' D'ESAME

- Prova scritta che consiste nell'individuare due strutture molecolari di composti organici sulla base di formula bruta, spettroscopia IR e spettroscopia 1H NMR; è necessario individuare entrambe le strutture per poter passare all'esame orale.

- Prova orale sulle grandi famiglie di composti organici naturali e sui principi di base dei vari metodi spettroscopici. Per gli studenti che seguono soltanto i 4 CFU di spettroscopia, la prova orale riguarderà esclusivamente la spettroscopia.

La prova scritta e la prova orale devono essere sostenute nello stesso appello.

MODALITA' DI ACCERTAMENTO

L'esame scritto avrà lo scopo di valutare la capacità di impiegare le nozioni teoriche per individuare la struttura di due molecole organiche, date la formula bruta e gli spettri IR e 1H-NMR.

L’esame orale verterà principalmente sugli argomenti trattati durante le lezioni frontali e avrà lo scopo di valutare il raggiungimento del livello adeguato di conoscenze teoriche. Sarà anche valutata la capacità di esporre gli argomenti in modo chiaro e con una terminologia corretta.